1-[(3',4'-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-diphenylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[(3',4'-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-diphenylpyrrole
• 英文别名: 1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-diphenylpyrrole；1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-diphenylpyrrole
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: HZHYICXPTXJCCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3',4'-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-diphenylpyrrole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到1-[(3',4'-dihydroxyphenyl)ethyl]-3,4-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Attempts to Mimic Key Bond-Forming Events Associated with the Proposed Biogenesis of the Pentacyclic Lamellarins

  摘要：

  吡咯系链的藜芦烯 16 和 27 在 PIFA 诱导的氧化环化反应中分别生成化合物 22 和 29，其中包含了与标题天然产物相关的关键三环片段。相比之下，相应的儿茶酚 11 和 12 在类似的反应条件下只能生成聚合材料。由于无法制备儿茶酚 30 和 veratrole 38 的氧化环化反应底物以及后者的分解，研究内酯环形成的努力受挫。据报道，44 → 45 和 46 → 47 的转化过程表明，连接在吡咯环上的 C2-羧基可以 "引导 "N-系芳基的氧化环化。通过本文所述的方法获得化合物 22，为吡咯并[2,1-a]异喹啉生物碱 crispine A 的外消旋修饰（52）提供了一条简捷的途径。

  DOI：

  10.1071/ch07402
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以80%的产率得到1-[(3',4'-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Chichibabin吡啶合成中“ C 6 C 2单位”的特殊行为及其生物合成意义

  摘要：

  在这封信中，阐明了C 6 C 2醛和胺在吡啶鎓形成过程中异常行为的几个方面，类似于历史上的奇奇巴宾吡啶合成。在两类海洋来源的多环生物碱中还讨论了有趣的生物合成结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.014

文献信息

• Particular behavior of ‘C6C2 units’ in the Chichibabin pyridine synthesis and biosynthetic implications
  作者：Flore Dagorn、Lok-Hang Yan、Edmond Gravel、Karine Leblanc、Alexandre Maciuk、Erwan Poupon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.014

  日期：2011.7

  Several aspects of the unusual behavior of C6C2 aldehydes and amines during the formation of pyridiniums in analogy with the historical Chichibabin pyridine synthesis are clarified in this Letter. Interesting biosynthetic consequences are also discussed within two classes of polycyclic alkaloids of marine origin.

  在这封信中，阐明了C 6 C 2醛和胺在吡啶鎓形成过程中异常行为的几个方面，类似于历史上的奇奇巴宾吡啶合成。在两类海洋来源的多环生物碱中还讨论了有趣的生物合成结果。
• Mild and ambient annulations for pyrrole synthesis from amines and arylacetaldehydes
  作者：Huawen Huang、Lichang Tang、Jinhui Cai、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ra24006a

  日期：——

  A mild and ambient pyrrole synthesis via copper-catalyzed aerobic cyclization of alkylamines and arylacetaldehydes is described. This method provided alternative access to a range of 1,3,4-trisubstituted pyrroles under environmentally friendly reaction conditions.

  描述了通过烷基胺和芳基乙醛的铜催化的有氧环化进行的温和且环境的吡咯合成。该方法在环境友好的反应条件下提供了多种1,3,4-三取代吡咯的替代途径。
• Attempts to Mimic Key Bond-Forming Events Associated with the Proposed Biogenesis of the Pentacyclic Lamellarins
  作者：Lorraine C. Axford、Kate E. Holden、Katrin Hasse、Martin G. Banwell、Wolfgang Steglich、Jörg Wagler、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch07402

  日期：——

  The pyrrole-tethered veratroles 16 and 27 each engage in PIFA-induced oxidative cyclization reactions to give compounds 22 and 29, respectively, which incorporate a key tricyclic fragment associated with the title natural products. In contrast, the corresponding catechols 11 and 12 only produce polymeric materials on subjection to analogous reaction conditions. Efforts to study lactone ring formation by the oxidative cyclization of catechol 30 and veratrole 38 have been thwarted by an inability to prepare the former substrate and decomposition of the latter. The reported conversions 44 → 45 and 46 → 47 suggest that a C2-carboxy group attached to the pyrrole ring can ‘direct’ the oxidative cyclization of N-tethered aryl groups. The acquisition of compound 22 by the means described herein provides an adventitious and concise route to the racemic modification of the pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid crispine A (52).

  吡咯系链的藜芦烯 16 和 27 在 PIFA 诱导的氧化环化反应中分别生成化合物 22 和 29，其中包含了与标题天然产物相关的关键三环片段。相比之下，相应的儿茶酚 11 和 12 在类似的反应条件下只能生成聚合材料。由于无法制备儿茶酚 30 和 veratrole 38 的氧化环化反应底物以及后者的分解，研究内酯环形成的努力受挫。据报道，44 → 45 和 46 → 47 的转化过程表明，连接在吡咯环上的 C2-羧基可以 "引导 "N-系芳基的氧化环化。通过本文所述的方法获得化合物 22，为吡咯并[2,1-a]异喹啉生物碱 crispine A 的外消旋修饰（52）提供了一条简捷的途径。