二苯并(c,m)戊芬 | 222-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 二苯并(c,m)戊芬
• 英文名称: 3,4:9,10-dibenzopentaphen
• 英文别名: Dibenzo[c,m]pentaphene；heptacyclo[16.12.0.02,15.04,13.07,12.020,29.021,26]triaconta-1(30),2,4(13),5,7,9,11,14,16,18,20(29),21,23,25,27-pentadecaene
• CAS: 222-51-5
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: RQCIQCDYYKLUBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并(c,m)戊芬 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 dibenzo[c,m]pentaphene-5,8,15,16-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Clar; John; Avenarius, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 2139,2145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(2-naphthaldehyde) 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到二苯并(c,m)戊芬
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态导向基团合成多环芳烃（PAHs）

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种有效的合成路线来构建具有各种形状，宽度和边缘拓扑的PAH。PAHs的前体是通过芳烃的直接芳基化，通过瞬时配体定向的C–H官能化策略获得的，并且通过使用Brønsted酸催化剂可以轻松实现环芳烃化。这种新颖的途径为以高效方式建立PAH提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03359

文献信息

• Origin of the Preferential Formation of Helicenes in Mallory Photocyclizations. Temperature as a Tool to Influence Reaction Regiochemistry
  作者：J. Weber、E. L. Clennan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02671

  日期：2019.1.18

  bis-Mallory photocyclization substrates has been examined from experimental and computational perspectives. Formation of all three possible regioisomers was only observed in the reaction of one of the substrates. In the other three substrates, only the two C2-symmetric products, but not the C1 product, were formed. In the three reactions that only formed two products, the photocyclization temperature

  从实验和计算的角度检查了四个双马洛里光环化底物的区域化学。仅在底物之一的反应中观察到所有三种可能的区域异构体的形成。在其他三个基板中，仅形成两个C 2对称产物，但未形成C 1产物。在仅形成两种产物的三个反应中，光环化温度可用于选择一种或另一种区域异构体的排他性形成。使用温度在两种区域异构体之间进行选择还有助于形成三种产物的底物的光环化。然而，没有温度位于用于只形成所述第三组分，所述的一个Ç2-对称产物，通常与它的一个或两个区域异构体一起形成。使用B3LYP / 6-311 + G（2d，p）计算来确定所有二氢菲（DHP），四氢菲（THP）和单层光环化中间体的能量。DHP前体对Helene产品的振子强度比竞争形成的DHP小4.8-9.2倍。该观察结果表明，建立光平稳状态是螺旋藻优先形成的原因，已观察到其是许多马洛里光环化的独特且有用的特征。
• Diels-Alder reactivity of polycyclic aromatic hydrocarbons. 2. Phenes and starphenes
  作者：D. Biermann、W. Schmidt

  DOI：10.1021/ja00529a047

  日期：1980.4