二苯并(c,mno)屈 | 196-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 二苯并(c,mno)屈
• 英文名称: Dibenzo[c,mno]chrysene
• 英文别名: naphtho[1,2-a]pyrene；dibenzo[c,MnO]chrysene；Dibenzo[c,mno]chrysen；Dibenzo(c,mno)chrysene；hexacyclo[14.6.2.02,11.03,8.013,23.020,24]tetracosa-1,3,5,7,9,11,13(23),14,16(24),17,19,21-dodecaene
• CAS: 196-28-1
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: ANKRFBWKEPAECS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  552.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 二苯并(c,mno)屈
  参考文献：
  名称：

  具有峡湾区的 Cata- 和 Peri-Condensed 多环芳烃的简便通用合成

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 6, 04 05 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,06,0841,0844,ftx,en;M03600SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：Cata 和环缩合多环芳烃 (PAHs) 10a-d 和 11 已通过 Suzuki 交叉偶联反应方便地合成。在三到四个步骤中，这些具有峡湾区的 PAH 以 35-51% 的总产率从商业上或容易获得的芳基硼酸和芳基溴化物中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13401

文献信息

• Triflic acid promoted synthesis of polycyclic aromatic compounds
  作者：Ang Li、Daniel J. DeSchepper、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.042

  日期：2009.4

  The triflic acid (CF3SO3H) promoted cyclizations of 2-styrylbiaryls are found to be useful for the synthesis of polycyclic aromatic compounds, including functionalized derivatives of polycyclic aromatic compounds and heterocyclic systems. The reaction involves cationic cyclization followed by an elimination of benzene from the intermediate product.

  发现三氟甲磺酸（CF 3 SO 3 H）促进的2-苯乙烯基联芳基的环化可用于合成多环芳族化合物，包括多环芳族化合物的官能化衍生物和杂环体系。该反应涉及阳离子环化，然后从中间产物中消除苯。
• Synthesis, in Vitro Metabolism, Cell Transformation, Mutagenicity, and DNA Adduction of Dibenzo[<i>c,mno</i>]chrysene
  作者：Dhimant Desai、Arun K. Sharma、Jyh-Ming Lin、Jacek Krzeminski、Maria Pimentel、Karam El-Bayoumy、Stephen Nesnow、Shantu Amin

  DOI：10.1021/tx0200111

  日期：2002.7.1

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are ubiquitous environmental pollutants. Due to its structural similarity with the potent carcinogen dibenzo[a,l]pyrene (DB[a,l]P) and because of its environmental presence, dibenzo[c,mno]chrysene (naphtho[1,2-a]pyrene, N[1,2-a]P) is of considerable research interest. We therefore developed an efficient synthesis of N[1,2-a]P, and examined its in vitro metabolism

  多环芳烃（PAHs）是普遍存在的环境污染物。由于其与强致癌物二苯并[a，l]（（DB [a，l] P）的结构相似性，并且由于其存在环境，因此二苯并[c，mno]（（萘并[1,2-a] ,、 N [1,2-a] P）具有相当大的研究兴趣。因此，我们开发了N [1,2-a] P的有效合成方法，并通过雄性Sprague Dawley大鼠肝脏S9组分检查了其体外代谢。评价了其在鼠伤寒沙门氏菌TA 100中的诱变活性和在小鼠胚胎成纤维细胞中形态细胞转化的能力。根据光谱分析，体外主要代谢产物被鉴定为峡湾区二氢二醇反式9,10-二羟基-9,10-二氢-N [1,2-a] P（N [1,2-a ] P-9,10-二氢二醇），K区二醇N [1,2-a] P-4,5-二氢二醇和N [1,2-a] P-7,8-二氢二醇，以及1-，3-和10-羟基-N [1,2-a] P；通过独立合成也证实了N [1,2-a] P-9
• Arbuzov; Gretschkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1697
  作者：Arbuzov、Gretschkin

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient and General Synthesis of Cata- and Peri-Condensed Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with a Fjord-Region
  作者：Subodh Kumar

  DOI：10.1055/s-2001-13401

  日期：——

  Synthesis 2001, No. 6, 04 05 2001. Article Identifier: 1437-210X,E;2001,0,06,0841,0844,ftx,en;M03600SS.pdf. © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York ISSN 0039-7881 Abstract: Cataand peri-condensed polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) 10a-d and 11 have been conveniently synthesized by the application of Suzuki cross-coupling reaction. In three to four steps, these PAHs having fjord-region were

  Synthesis 2001, No. 6, 04 05 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,06,0841,0844,ftx,en;M03600SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：Cata 和环缩合多环芳烃 (PAHs) 10a-d 和 11 已通过 Suzuki 交叉偶联反应方便地合成。在三到四个步骤中，这些具有峡湾区的 PAH 以 35-51% 的总产率从商业上或容易获得的芳基硼酸和芳基溴化物中获得。