dimethyl 3-triethylsilylmethyl-hexahydropentalene-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-triethylsilylmethyl-hexahydropentalene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3S,3aS,6aR)-3-(triethylsilylmethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalene-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: OKLISHIFIPCWPH-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1,3-溴-(7CI,9CI) 在 (phen)Pd(Me)Cl NaB(3,5-(CF₃)2C₆H₃) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 dimethyl 3-triethylsilylmethyl-hexahydropentalene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化/硅氢加成反应合成碳双环化合物：可逆的甲硅烷基钯的证据。

  摘要：

  （phen）Pd（Me）Cl（1）和NaBAr（4）1：1混合物催化的取代的1-乙烯基-1-（3-丁烯基）环烷烃的环化/氢化硅烷化[phen = 1,10-phenothroline; Ar = 3,5-C（6）H（3）（CF（3））（2）]高产率形成甲硅烷基化螺环，具有出色的区域选择性和非对映选择性。取代的3-（3-丁烯基）环烯烃或2,3-二烯丙基-5,6-二甲基-1,4-氢醌二乙酸酯（16）的环化/氢化硅烷化形成甲硅烷基化的稠合双环络合物，收率很高。1 / NaBAr（4）催化的硅烷取代1,6,11-壬烯与硅烷的反应导致氢化硅烷化的级联环化。后一步骤用于合成甲硅烷基化的双环戊烷和线性三喹烷。

  DOI：

  10.1021/jo001438k