二苯并[J,L]荧蒽 | 203-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 二苯并[J,L]荧蒽
• 英文名称: dibenzo[j,l]fluoranthene
• 英文别名: hexacyclo[14.7.1.02,15.03,8.09,14.020,24]tetracosa-1(23),2(15),3,5,7,9,11,13,16,18,20(24),21-dodecaene
• CAS: 203-18-9
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: JYVYSXOKKXPQHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  542.2;539.29;534.48

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 二苯并[J,L]荧蒽
  参考文献：
  名称：

  钯催化二溴芳烃与内炔环化反应合成1,2-二取代苊

  摘要：

  已开发出一种制备 1,2-二取代苊的简单而通用的路线。该方法涉及钯催化的 1,8-二溴萘或 5,6-二溴苊与内部炔烃的环化，并且不需要任何有机金属试剂。以中等至良好的收率制备了一系列 1,2-二取代苊和 5,6-二取代的 1,2-二氢环戊二烯并[f,g] 苊。该方法提供了一种通过 Ullmann 偶联获得二苯并 [j,l] 荧蒽的快速而简单的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341282

文献信息

• Synthesis of π-Extended Fluoranthenes via a KHMDS-Promoted Anionic-Radical Reaction Cascade
  作者：Naoki Ogawa、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01538

  日期：2017.6.16

  An unprecedented KHMDS-promoted domino reaction to furnish hydroxyfluoranthenes is described. Biaryl compounds bearing acyl and naphthylalkenyl moieties are transformed into 9-hydroxydibenzo[j,l]fluoranthenes in a single step through the formation of an aromatic and a pentagonal ring system. A variety of fluoranthenes including those with extended π-conjugation, a heteroaromatic ring, and unsymmetrical

  描述了前所未有的KHMDS促进的多米诺骨牌反应，以提供羟基氟蒽。带有酰基和萘基烯基部分的联芳基化合物通过形成芳族和五角环系统，一步就转化为9-羟基二苯并[ j，l ]芴。可以合成包括具有扩展的π-共轭，杂芳环和不对称取代基在内的多种荧光素。机理研究揭示了独特的反应级联反应，其中KHMDS既充当碱也充当单电子供体。
• Modular Design of Fluorescent Dibenzo- and Naphtho-Fluoranthenes: Structural Rearrangements and Electronic Properties
  作者：Gavin S. Mohammad-Pour、Richard T. Ly、David C. Fairchild、Alex Burnstine-Townley、Demetrius A. Vazquez-Molina、Khang D. Trieu、Andres D. Campiglia、James K. Harper、Fernando J. Uribe-Romo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00891

  日期：2018.8.3

  naphtho-fluoranthene polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with MW = 302 (C24H14) was synthesized via a Pd-catalyzed fluoranthene ring-closing reaction. By understanding the various modes by which the palladium migrates during the transformation, structural rearrangements were bypassed, obtaining pure PAHs in high yields. Spectroscopic and electrochemical characterization demonstrated the profound diversity

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。
• Synthesis and palladium-catalysed transformation of an annelated barrelene
  作者：Gerald Dyker、Thomas Kerl、Peter G. Jones、Ina Dix、Peter Bubenitschek

  DOI：10.1039/a606857j

  日期：——

  The annelated barrelene 8 is easily accessible in a three-step reaction procedure from simple starting materials. An intermolecular palladium-catalysed arylation at the strained tetrasubstituted double bond of the barrelene finally leads to polycyclic hydrocarbons.

  退火的桶烯 8 可以通过三步轻松获得 从简单的起始原料开始的反应过程。分子间 钯催化的应变四取代双环芳基化 桶烯的键最终形成多环烃。
• Preparation of Condensed Aromatics by Superacidic Dehydrative Cyclization of Aryl Pinacols and Epoxides¹^a
  作者：Douglas A. Klumpp、Donald N. Baek、G. K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo970293n

  日期：1997.9.1

  Aryl pinacols and epoxides, respectively, are cleanly and in high yield converted via superacidic dehydrative cyclization to the corresponding condensed aromatics. Dehydrative cyclization of benzopinacol (1a), triphenylacetophenone (2), and tetraphenylethylene oxide (9) give 9,10-diphenylphenanthrene (3a) as the major product in acidic media stronger than H-o = -11. Aryl pinacol 12a forms the condensed aromatic 13a as the major product in acidic media stronger than H-o = -13.5. It is proposed that the dehydrative cyclizations to provide aromatics 3a and 13a occurs through dicationic intermediates. Substituted benzopinacols 1f, 1g, and 1j are prepared and give the corresponding phenanthrenes (3f, 3g, and 3j) in high yields. The regiochemistry of the cyclization of substituted benzopinacols is controlled by deactivating substituents on the aryl rings. Aryl pinacols (12a-d) derived from acenaphthenequinone and pinacol 15 also give condensed aromatics (13a-d and 16, repectively) with superacidic triflic acid.
• Buchta,E.; Maar,H., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1826 - 1828
  作者：Buchta,E.、Maar,H.

  DOI：——

  日期：——