二苯并[a,c]并四苯 | 216-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 二苯并[a,c]并四苯
• 中文别名: 二苯并[a,c]萘
• 英文名称: dibenzo[a,c]naphthacene
• 英文别名: 1,2;3,4-Dibenzotetracen；Dibenzonaphthacen；1,2:3,4-Dibenzonaphthacen；hexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.016,25.018,23]hexacosa-1(26),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24-tridecaene
• CAS: 216-00-2
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: SDWITIWFFMGFHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-266 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  604.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  615.18;615.51
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并[a,c]并四苯 在 sodium dichromate 作用下， 生成 dibenzo[a,c]naphthacene-10,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Lambert; Martin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1952, vol. 61, p. 361,364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氟蒽 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (2-methylpropyl)lithium 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 二苯并[a,c]并四苯
  参考文献：
  名称：

  Aluminium-mediated aromatic C–F bond activation: regioswitchable construction of benzene-fused triphenylene frameworks

  摘要：

  通过芳香C-F键裂解和区域选择性C-C键形成，利用铝介导实现了苯并[f]四环或苯并[g]蒽的选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6cc07199f

文献信息

• Segregation of Charge in Ions of Dibenzo[a,c]naphthacene: Relation of Topology and Electronic Structure. An NMR, ESR, and ENDOR Study
  作者：Yoram Cohen、Yigal Fraenkel、Mordecai Rabinovitz、Patrick Felder、Fabian Gerson

  DOI：10.1002/hlca.19900730725

  日期：1990.10.31

  unambiguously been assigned by 2D-NMR spectroscopy. They indicate a remarkable charge distribution, as most of the negative charge is localized on the ‘anthracenic’ moiety, while the ‘phenanthrenic’ moiety is almost neutral. Association of 12− with alkali-metal counterions has only a minor effect on the chemical shifts. The charge partitioning in 12−, which is reproduced by ωβ calculations in the frame of

  通过2D-NMR光谱明确地确定了二苯并[ a，c ]并四苯（1）的二价阴离子的1 H和13 C化学位移。它们显示出显着的电荷分布，因为大多数负电荷位于“蒽”部分，而“菲”部分几乎是中性的。协会1 2-与碱金属抗衡离子具有仅在化学位移很小的影响。在电荷分区1 2-，这是由计算ωβ在的帧再现休克尔模型，必须的，因此，被认为是4的固有性质Ñ 1π电子系统2−。根据构成的蒽和菲基部分的不同能量含量，将其合理化。对自由基阴离子1和自由基阳离子1的ESR和ENDOR研究表明，交替烃1的两个自由基离子中的π自旋分布反映了1 2−中的π电荷分布。
• Moursounidis, John; Wege, Dieter, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 2, p. 235 - 249
  作者：Moursounidis, John、Wege, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi; Lavit, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 674,678
  作者：Buu-Hoi、Lavit

  DOI：——

  日期：——
• Clar,E. et al., Tetrahedron, 1970, vol. 26, p. 5467 - 5478
  作者：Clar,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of Some Polycyclic Hydrocarbons: Application of Phase Transfer Catalysis in the Bis-Wittig Reaction
  作者：Abraham Minsky、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1055/s-1983-30401

  日期：——