N,N-diphenylindoline-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-diphenylindoline-1-carboxamide
• 英文别名: N,N-diphenyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxamide；N,N-diphenyl-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: BSFQIYBCTIPSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 、 N,N-diphenylindoline-1-carboxamide 在 十羰基二铼 、 [MeZnNPh₂]₂ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到6-phenyl-5-propyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过C-H / C-N键断裂弱结合N-氨基甲酰基吲哚/吲哚与炔烃的重新催化环

  摘要：

  本文描述的是N-氨基甲酰基吲哚与炔烃的C催化[3 + 2]环化反应，可通过C / H / C-N键断裂，从而快速获得稠合环的吡咯并吲哚酮衍生物。借助Re 2（CO）10，Me 2 Zn和ZnCl 2的独特催化三重态，弱配位的O导向基团首次成功地用于rh催化的CH活化反应中。机理研究表明，氨基锌物质在该反应中起重要作用。基于机理上的理解，Re 2（CO）10，[MeZnNPh 2 ] 2和Zn（OTf）2的催化作用更强。 被设计并成功应用于提供吡咯并喹啉酮衍生物的二氢吲哚和炔烃的[4 + 2]环空中。

  DOI：

  10.1002/chem.201901518
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-diphenylindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过C-H / C-N键断裂弱结合N-氨基甲酰基吲哚/吲哚与炔烃的重新催化环

  摘要：

  本文描述的是N-氨基甲酰基吲哚与炔烃的C催化[3 + 2]环化反应，可通过C / H / C-N键断裂，从而快速获得稠合环的吡咯并吲哚酮衍生物。借助Re 2（CO）10，Me 2 Zn和ZnCl 2的独特催化三重态，弱配位的O导向基团首次成功地用于rh催化的CH活化反应中。机理研究表明，氨基锌物质在该反应中起重要作用。基于机理上的理解，Re 2（CO）10，[MeZnNPh 2 ] 2和Zn（OTf）2的催化作用更强。 被设计并成功应用于提供吡咯并喹啉酮衍生物的二氢吲哚和炔烃的[4 + 2]环空中。

  DOI：

  10.1002/chem.201901518

文献信息

• 一种制备吡咯并[3,2,1-i j]喹啉酮化合物的 方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN109897039B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种制备吡咯并[3,2,1‑ij]喹啉酮化合物的方法，包括如下步骤：在催化剂、路易斯酸和锌试剂存在的条件下，式II所示吲哚啉化合物与式III所示炔经过C‑H键活化/C‑N键断裂反应，即得式I所示的吡咯并[3,2,1‑ij]喹啉酮化合物化合物。本发明利用吲哚啉与炔在催化剂、路易斯酸和锌试剂存在的条件下，在溶剂中进行反应，实现了吡咯并[3,2,1‑ij]喹啉酮化合物的合成。