2-(cinnamyloxyimino)-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cinnamyloxyimino)-propionic acid
• 英文别名: (2Z)-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]iminopropanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JPDDKDFIXZXYRU-NSCBVSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cinnamyloxyimino)-propionic acid 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 ligroin 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 2-(cinnamyloxyimino)-propionate
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active novel O-substituted pyruvic acid oximes

  摘要：

  本发明提供了一般式为：##STR1##的丙酮酸肟，其中R是氢原子，C.sub.3-C.sub.8 环烷基，C.sub.1-C.sub.6 烷氧基，肉桂氧基，苯氨基，苯基-N-烷基氨基或苯硫基基或芳基或芳氧基基，其芳基部分可以被C.sub.1-C.sub.6 烷基，C.sub.1-C.sub.6 烷氧基，卤素，羟基，三氟甲基，氨基，乙酰氨基，腈基，硝基或亚甲二氧基取代一次或多次，A是一条直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族碳氢链，含有最多10个碳原子，可以被卤素或羟基取代一次或多次，R.sub.1是一个C.sub.1-C.sub.8 烷基基，可以被卤素，羟基，腈基，苯基或羧基取代一次或多次，或者是一个腈基或甲酰基基团，但当R-A-是甲基或乙基基团时，R.sub.1不是甲基基团或腈基，当R-A-是苄基基团时，R.sub.1不是甲基或苄基基团；以及其在生理上可接受的盐，羧酸酯和酰胺。本发明还提供了制备这些化合物的方法，含有它们的制药组合物，并在对抗低血糖方面的应用。

  公开号：

  US04425360A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯丙酸 、 O-cinnamylhydroxylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(cinnamyloxyimino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active novel O-substituted pyruvic acid oximes

  摘要：

  本发明提供了一般式为：##STR1##的丙酮酸肟，其中R是氢原子，C.sub.3-C.sub.8 环烷基，C.sub.1-C.sub.6 烷氧基，肉桂氧基，苯氨基，苯基-N-烷基氨基或苯硫基基或芳基或芳氧基基，其芳基部分可以被C.sub.1-C.sub.6 烷基，C.sub.1-C.sub.6 烷氧基，卤素，羟基，三氟甲基，氨基，乙酰氨基，腈基，硝基或亚甲二氧基取代一次或多次，A是一条直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族碳氢链，含有最多10个碳原子，可以被卤素或羟基取代一次或多次，R.sub.1是一个C.sub.1-C.sub.8 烷基基，可以被卤素，羟基，腈基，苯基或羧基取代一次或多次，或者是一个腈基或甲酰基基团，但当R-A-是甲基或乙基基团时，R.sub.1不是甲基基团或腈基，当R-A-是苄基基团时，R.sub.1不是甲基或苄基基团；以及其在生理上可接受的盐，羧酸酯和酰胺。本发明还提供了制备这些化合物的方法，含有它们的制药组合物，并在对抗低血糖方面的应用。

  公开号：

  US04425360A1

文献信息

• O-substituierte alpha-Ketocarbonsäureoxime, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0048911A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  Die Erfindung betrifft Brenztraubensäureoxime der Formel I in welcher R Wasserstoff, Cycloalkyl, Alkoxy, Cinnamyloxy, Phenylamino, Phenyl-N-alkylamino, Phenylmereapto, eine Aryl- oder Aryloxy-Gruppe, deren Aryl-Rest ein- oder mehrfach substituiert sein kann, A eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylenkette mit bis zu 10 C-Atomen, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder Hydroxy substituiert ist, und R, Wasserstoff, eine C1-C8 Alkylgruppe, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Hydroxy, Nitril, Phenyl oder Carboxyl substituiert ist, Nitril oder Formyl bedeutet, wobei R-A keine Methyl-, Ethyl- oder Benzylgruppe sein darf, sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze, Carbonsäureester und Amide, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Diabetes, Prädiabetes, Adipositas oder Atherosklerose.

  本发明涉及式 I 的丙酮酸肟。 其中 R 是氢、环烷基、烷氧基、肉桂氧基、苯基氨基、苯基-N-烷基氨基、苯基巯基、芳基或芳氧基，其芳基可以是单取代或多取代的、 A 是直链或支链、饱和或不饱和亚烷基链，最多有 10 个碳原子，可选择被卤素或羟基单取代或多取代，以及 R 是氢、任选被卤素、羟基、腈、苯基或羧基、腈或甲酰基单取代或多取代的 C1-C8 烷基，其中 R-A 不一定是甲基、乙基或苄基、 以及它们的生理上可接受的盐、羧酸酯和酰胺，其制备工艺，含有这些化合物的药物，以及它们在防治糖尿病、糖尿病前期、肥胖症或动脉粥样硬化方面的用途。
• VERWENDUNG VON $g(a)-KETOCARBONSÄUREHYDRAZONEN UND -OXIMEN BEI HERZ- UND KREISLAUFERKRANKUNGEN
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0298955A1

  公开（公告）日：1989-01-18
• US4425360A
  申请人：——

  公开号：US4425360A

  公开（公告）日：1984-01-10
• [EN] UTILIZATION OF alpha -CETOCARBONIC ACID HYDRAZONES AND OXINES FOR TREATING CARDIAC OR CIRCULATORY DISEASES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1986000522A1

  公开（公告）日：1986-01-30

  (EN) New medical utilization of $g(a)-cetocarbonic acid hydrazones and oxines having the general formula (I) wherein I represents an oxygen atom or a group-NH-; Z is a saturated or unsaturated straight or branched chain alkyl group having up to 8 atoms of carbon, optionally substituted once or a plurality of times by a halogen or a hydroxy; R1 is hydrogen, nitrile, formyl or an alkyl group comprising from 1 to 8 C optionally substituted once or a plurality of times by halogen, hydroxy, nitrile, phenyl or carboxyl; R2 represents a saturated or unsaturated straight or branched chain alkyl group with up to 14 atoms of carbon; an alkoxy group comprising from 1 to 6 C or alkylthio having from 1 to 6 C substituted optionally by a lower alkoxy, a cycloalkyl or an aryl; a cycloalkyl group comprising from 3 to 8 C; a phenyl amino; phenyl-N-alkylamino; phenylmercapto; aryl; or aryloxy; these last five substituents being optionally substituted in the aryl part once or a plurality of times by an alkyl comprising from 1 to 6 C, an alkoxy having from 1 to 6 C, a halogen, trifluoromethyl, hydroxy, amino, acetylamino, acetoxy, cyano, nitro or the methylendioxy group; as well as the salts, esters and amides thereof which are physiologically acceptable for the prophylaxis and/or treatment of cardiac and circulatory diseases, particularly ischemic cardiac diseases such as cardiac insufficiency, angina pectoris or myocardial infarction.(FR) Nouvelle utilisation médicale d'hydrazones et d'oximes d'acides $g(a)-cétocarboniques de formule générale (I) où Y représente un atome d'oxygène ou un groupe -NH-; Z représente un groupe alkyle saturé ou non saturé, à chaîne droite ou ramifiée, avec jusqu'à 8 atomes de C, substitué le cas échéant une ou plusieurs fois par un halogène ou un hydroxy; R1 représente un hydrogène, un nitrile, un formyle ou un groupe alkyle comportant de 1 à 8 C substitué le cas échéant une ou plusieurs fois par un halogène, un hydroxy, un nitrile, un phénile ou un carboxyle. R2 représente un groupe alkyle saturé ou non saturé, à chaîne droite ou ramifiée, avec jusqu'à 14 atomes de C; un groupe alkoxy comportant de 1 à 6 C ou alkylthio comportant de 1 à 6 C substitué le cas échéant par un alkoxy inférieur, un cycloalkyle ou un aryle; un groupe cycloalkyle comportant de 3 à 8 C; un phénylamino; un phényl-N-alkylamino; un phénylmercapto; un aryle; ou un aryloxy; ces 5 derniers substituant dans la partie aryle pouvant être substitués une ou plusieurs fois le cas échéant par un alkyl comportant de 1 à 6 C, un alkoxy comportant de 1 à 6 C, un halogène, un trifluorométhyle, un hydroxy, un amino, un acétylamino, un acétoxy, un cyano, un nitro ou le groupe méthylènedioxy. Ainsi que leurs sels, esters et amides physiologiquement supportables pour la prophylaxie et/ou le traitement de maladies cardiaques et circulatoires, en particulier les maladies cardiaques ischémiques comme l'insuffisance cardiaque, l'angine de poitrine ou l'infarctus du myocarde.
• Pharmacologically active novel O-substituted pyruvic acid oximes
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04425360A1

  公开（公告）日：1984-01-10

  The present invention provides pyruvic acid oximes of the general formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom, a C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, cinnamyloxy, phenylamino, phenyl-N-alkylamino or phenylthio radical or an aryl or aryloxy radical, the aryl moiety of which can be substituted one or more times by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, halogen, hydroxyl, trifluoromethyl, amino, acetylamino, nitrile, nitro or methylenedioxy, A is a straight-chained or branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon chain containing up to 10 carbon atoms, which can be substituted one or more times by halogen or hydroxyl, and R.sub.1 is a C.sub.1 -C.sub.8 alkyl radical, which can be substituted one or more times by halogen, hydroxyl, nitrile, phenyl or carboxyl, or is a nitrile or formyl group, with the proviso that when R--A-- is a methyl or ethyl radical, R.sub.1 is not a methyl radical or a nitrile group and when R--A-- is a benzyl radical, R.sub.1 is not a methyl or benzyl radical; and the physiologically acceptable salts, carboxylic acid esters and amides thereof. The invention also provides processes for the preparation of these compounds pharmaceutical compositions containing them, and their use in combating hypoglycaemia.

  本发明提供了一般式为：##STR1##的丙酮酸肟，其中R是氢原子，C.sub.3-C.sub.8 环烷基，C.sub.1-C.sub.6 烷氧基，肉桂氧基，苯氨基，苯基-N-烷基氨基或苯硫基基或芳基或芳氧基基，其芳基部分可以被C.sub.1-C.sub.6 烷基，C.sub.1-C.sub.6 烷氧基，卤素，羟基，三氟甲基，氨基，乙酰氨基，腈基，硝基或亚甲二氧基取代一次或多次，A是一条直链或支链，饱和或不饱和的脂肪族碳氢链，含有最多10个碳原子，可以被卤素或羟基取代一次或多次，R.sub.1是一个C.sub.1-C.sub.8 烷基基，可以被卤素，羟基，腈基，苯基或羧基取代一次或多次，或者是一个腈基或甲酰基基团，但当R-A-是甲基或乙基基团时，R.sub.1不是甲基基团或腈基，当R-A-是苄基基团时，R.sub.1不是甲基或苄基基团；以及其在生理上可接受的盐，羧酸酯和酰胺。本发明还提供了制备这些化合物的方法，含有它们的制药组合物，并在对抗低血糖方面的应用。