2-(chloromethyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzo[d]oxazol-4(5H)-one | 201024-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzo[d]oxazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-6,6-dimethyl-5,7-dihydro-1,3-benzoxazol-4-one
• CAS: 201024-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: SOSMHGHRFZWGPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(chloromethyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzo[d]oxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [3+2]-Cycloaddition reactions of 2-phenyliodonio-5,5-dimethyl-1,3-dioxacyclohexanemethylide

  摘要：

  Iodonium ylide 2, derived from dimedone, undergoes thermal [3+2]-cycloaddition with acetylenes and nitriles with Rh-2(OAc)(4) to form the corresponding furans and oxazoles, respectively. Photochemically 2 reacts with various alkenes to form E-dihydrofuran derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01672-5

文献信息

• Synthesis of oxazole and furan derivatives <i>via</i> Rh₂(OAc)₄-catalyzed C≡X bond insertion of cyclic 2-diazo-1,3-diketones with nitriles and arylacetylenes
  作者：Chenli Fan、Xinwei He、Yin Zuo、Yongjia Shang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1473441

  日期：2018.11.2

  Abstract A convenient and efficient procedure for the synthesis of 2-substituted-6,7-dihydrobenzo[d]oxazol-4(5H)-ones and 2-aryl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-ones through a Rh2(OAc)4-catalyzed C≡X (X = N, C) insertion of cyclic 2-diazo-1,3-diketones with nitriles and aromatic alkynes has been developed. This reaction uses readily available starting materials and stable cyclic 2-diazo-1,3-diketone compounds

  摘要 一种通过 Rh2 合成 2-取代-6,7-二氢苯并[d]恶唑-4(5H)-酮和2-芳基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-酮的简便有效方法(OAc)4 催化的 C≡X (X = N, C) 插入环状 2-重氮-1,3-二酮与腈和芳香炔已被开发。该反应使用容易获得的起始材料和稳定的环状 2-重氮-1,3-二酮化合物，以良好至高产率形成所需产物。提出了涉及该反应的 C≡X 键插入和 1,5-偶极电环化/开环和环化序列的初步机制。图形概要
• Rhodium(II)-catalyzed Cycloaddition of Cyclic Diazodicarbonyl Compounds with Nitriles. Synthesis of Tetrahydrobenzoxazoles, Tetrahydrobenzofurans, and Tetrahydrobenzodioxoles
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk

  DOI：10.3987/com-97-7881

  日期：——
• [3+2]-Cycloaddition reactions of 2-phenyliodonio-5,5-dimethyl-1,3-dioxacyclohexanemethylide
  作者：Efstathios P Gogonas、Lazaros P Hadjiarapoglou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01672-5

  日期：2000.11

  Iodonium ylide 2, derived from dimedone, undergoes thermal [3+2]-cycloaddition with acetylenes and nitriles with Rh-2(OAc)(4) to form the corresponding furans and oxazoles, respectively. Photochemically 2 reacts with various alkenes to form E-dihydrofuran derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.