lithiopropionaldehyde diethyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lithiopropionaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 3,3-diethoxypropyl lithium
• 化学式: C₇H₁₅LiO₂
• 分子量: 138.136
• InChiKey: VEOKNQYBZUYTGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithiopropionaldehyde diethyl acetal 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到丙醛二乙基乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  3,3-二乙氧基丙基-锂：掩蔽的丙酸丙烯酸锂

  摘要：

  3,3-二乙氧基丙基锂是通过在–78°C下用萘化锂将相应的氯化前体锂化而制得的；该被掩盖的丙醛均烯酸酯与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O，（PhCH 2）2 S 2，nC 3 H 7 CHO，PhCHO，nC 7 H 15 CHO，PhCH NPh]的反应会导致相应的单-和双功能化合物。

  DOI：

  10.1039/c39870000425
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙醛二乙醇缩醛 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 lithiopropionaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  3,3-二乙氧基丙基-锂：掩蔽的丙酸丙烯酸锂

  摘要：

  3,3-二乙氧基丙基锂是通过在–78°C下用萘化锂将相应的氯化前体锂化而制得的；该被掩盖的丙醛均烯酸酯与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O，（PhCH 2）2 S 2，nC 3 H 7 CHO，PhCHO，nC 7 H 15 CHO，PhCH NPh]的反应会导致相应的单-和双功能化合物。

  DOI：

  10.1039/c39870000425

文献信息

• New reactivity of functionalised organolithium compounds in the presence of Cu(I) or Cu(II) salts: conjugate addition, acylation or dimerisation
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00105-3

  日期：2001.3

  compounds 1 with electrophilic olefins 2 in the presence of copper(I) iodide and HMPA in THF at −78°C leads, after hydrolysis with a saturated solution of ammonium chloride, to the corresponding products 3 resulting from a conjugate addition. The same process but using an acyl chloride instead of the electrophilic olefins affords the expected ketone 4 from an acylation process. Finally, when intermediates

  官能化的有机锂化合物1与亲电烯烃2在碘化亚铜（I）和HMPA存在下于THF中在-78°C下反应，在用氯化铵饱和溶液水解后，生成由共轭物得到的相应产物3添加。相同的方法，但是使用酰氯代替亲电子的烯烃，从酰化过程提供了期望的酮4。最后，当中间体-1在-78°C下用四氯化铜（II）在THF中处理时，相应的二聚体5在相同的水解处理后被分离出来。
• Highly Efficient Methodology for the Reductive Coupling of Aldehyde Tosylhydrazones with Alkyllithium Reagents
  作者：Andrew G. Myers、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ja981918h

  日期：1998.9.1

  reductive coupling of (nonsilylated) aldehyde tosylhydrazones with alkyllithium reagents (g3 equiv, 20-61% yield) by an anionic fragmentation pathway,4a and of Bertz, who described the coupling of nonepimerizable aldehyde tosylhydrazones with cuprate reagents, also by anionic fragmentation.4b Sequential treatment of aldehyde tosylhydrazones (0.2 M in tetrahydrofuran, THF) with triethylamine (1.3 equiv)

  醛甲苯磺酰腙几乎是理想的合成中间体；它们是容易获得、稳定且经常结晶的化合物，可以无限期地储存，而母体醛则不能，容易自氧化、自缩合和水合。 1 在这项工作中，我们描述了一种新的、有效的 CC 构建过程通过醛对甲苯磺酰腙与烷基锂试剂的还原偶联形成σ键。在早期的一项研究中，我们报道醛甲苯磺酰腙很容易以定量收率进行 N-叔丁基二甲基甲硅烷基化，并且所得衍生物经过乙烯基锂试剂的 1,2-加成形成烯烃产物，最终涉及 [3,3 ]-从烯丙基二氮烯中间体中消除二氮。2 在这项工作中，我们表明，饱和（sp3 杂化）烷基锂试剂（通常为 1.2 当量）在 -78 °C 下添加到 N-叔丁基二甲基甲硅烷基醛甲苯磺酰腙中，并且由此产生的加合物可以在自由基过程中挤出双氮，3导致净还原偶联反应，通常以显着的整体效率进行（方案 1，表 1）。这些特征将本方法与 Vedejs 等人的重要先例区分开来，他们报道了（非甲硅烷基化的）醛甲苯磺酰腙与烷基锂试剂（g3
• SHIMIZU, MAKOTO;ANDO, RYOICHI;KUWAJIMA, ISAO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 7, 1230-1238
  作者：SHIMIZU, MAKOTO、ANDO, RYOICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, E. W., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 12, 2184-2191
  作者：THOMAS, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA J.; RUBIERA C.; FERNANDEZ J. R.; YUS M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 6, 425-426
  作者：BARLUENGA J.、 RUBIERA C.、 FERNANDEZ J. R.、 YUS M.

  DOI：——

  日期：——