4-(1-hydroxyethyl)phenyl 2-methyl-2-propyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(1-hydroxyethyl)phenyl 2-methyl-2-propyl sulfide
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylsulfanylphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: FPQLGIFRUYVLGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 、 叔丁基硫醇 在 palladium diacetate 、 CyPF-t-Bu 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以93%的产率得到4-(1-hydroxyethyl)phenyl 2-methyl-2-propyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  用于芳基卤化物与硫醇的钯催化偶联的通用且长寿命的催化剂

  摘要：

  报道了基于使用 CyPF-t-Bu 配体 (1) 将芳基卤化物和磺酸盐与硫醇偶联的通用催化系统。由 1 的配合物催化的反应以优异的产率和广泛的范围发生，并表现出非凡的转换数和高官能团耐受性。营业额通常比以前的催化剂高出 2 或 3 个数量级。此外，首次报道了芳基甲苯磺酸酯与烷烃硫醇形成芳基硫化物的反应。最后，使用硫化氢替代物完成了由两种溴芳烃合成二芳基硫化物。

  DOI：

  10.1021/ja0580340

文献信息

• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• [EN] CATALYSTS FOR ARYL SULFIDE SYNTHESIS AND METHOD OF PRODUCING ARYL SULFIDES<br/>[FR] CATALYSEURS DESTINES A UNE SYNTHESE DE SULFURE D'ARYLE ET PROCEDE DE FABRICATION DE SULFURES D'ARYLE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2007064869A2

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] The present invention relates to the formation of aryl sulfides and aryl thiols from aryl halides and thiols, thiolates or thiolate equivalents. The present invention provides a catalyst for the coupling of aryl halides with alkyl or aryl thiols or a hydrogen sulfide equivalent to form aryl alkyl, aryl silyl or diaryl sulfides. The reaction encompasses bromoarenes and other similar compounds containing leaving groups as well as nitrile, ester, keto, free hydroxyl, free amino, free carboxylic acid and other common functionalities. The invention can be used to prepare pharmaceutical compounds, especially including their intermediates, agricultural agents and aryl sulfide polymers.
  [FR] La présente invention concerne la formation de sulfures d'aryle et d'arylthiols à partir d'halogénures d'aryles et de thiols, de thiolates ou d'équivalents de thiolate. La présente invention concerne un catalyseur destiné à coupler des halogénures d'aryle avec des alkylthiols ou des arylthiols ou un sulfure d'hydrogène équivalent en vue de former des alkylarylsulfures, des arylsilylsulfures ou des sulfures de diaryle. La réaction englobe des bromoarènes et d'autres composés similaires contenant des groupes partants ainsi que du nitrile, de l'ester, de la cétone, un groupe hydroxyle libre, un groupe amino libre, un acide carboxylique libre et d'autres fonctionnalités courantes. La présente invention peut être utilisée en vue de préparer des composés pharmaceutiques, incluant notamment leurs intermédiaires, des agents agricoles et polymères de sulfure d'aryle.
• A General and Long-Lived Catalyst for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0580340

  日期：2006.2.1

  general catalytic system for the coupling of aryl halides and sulfonates with thiols based on the use of the CyPF-t-Bu ligand (1) is reported. The reactions catalyzed by complexes of 1 occur in excellent yields with broad scope and exhibit extraordinary turnover numbers and high tolerance of functional groups. Turnover numbers usually exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude.

  报道了基于使用 CyPF-t-Bu 配体 (1) 将芳基卤化物和磺酸盐与硫醇偶联的通用催化系统。由 1 的配合物催化的反应以优异的产率和广泛的范围发生，并表现出非凡的转换数和高官能团耐受性。营业额通常比以前的催化剂高出 2 或 3 个数量级。此外，首次报道了芳基甲苯磺酸酯与烷烃硫醇形成芳基硫化物的反应。最后，使用硫化氢替代物完成了由两种溴芳烃合成二芳基硫化物。