(E)-2-(2-nitro-3-phenylprop-1-en-1-yl) phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(2-nitro-3-phenylprop-1-en-1-yl) phenol
• 英文别名: 2-[(E)-2-nitro-3-phenylprop-1-enyl]phenol
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: MVWUHCYJCGDBLW-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 (E)-2-(2-nitro-3-phenylprop-1-en-1-yl) phenol 在 苯硅烷 、 三乙胺 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(E)-2-(3-chlorophenyl)-3-styrylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  膦催化的化学选择性还原/消除/ Wittig序列合成功能化的3-烯基苯并呋喃

  摘要：

  在无金属条件下，使用催化量的膦进行分子内维蒂希反应，证明了构建官能化的3-烯基苯并呋喃的有效方法。该一锅反应是通过将膦的膦-迈克尔加成到O-酰化的硝基苯乙烯而引发的，其中膦是通过用PhSiH 3对氧化膦进行化学选择性还原而原位生成的，从而产生了磷的内鎓盐，从而导致上述反应通过O-酰化/亚硝酸消除/ Wittig反应制备多官能化的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00737
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 、 水杨醛 在 potassium fluoride 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-2-(2-nitro-3-phenylprop-1-en-1-yl) phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Chemical Transformation and Antimicrobial Activity of a Novel Class of Nitroolefins: 1,3-Diaryl-2-nitroprop-1-enes

  摘要：

  synthesis of novel, biologically active 1,3-diaryl-2-nitroprop-1-enes (4) is reported. The synthesis involves condensation between aromatic aldehydes (1) and beta-aryl nitroethanes (3). The chemical transformation of the nitro group in diaryl nitropropenes to a carbonyl function has resulted in a new route to the synthesis of an alpha-hydroxy analog (7c) of a naturally occurring 3, 3'. 4, 4'-tetramethoxy chalcone. The antimicrobial activity of the 1, 3-diaryl-2-nitroprop-1-enes (4a-j) was tested against three gram positive bacteria, two gram negative bacteria and two fungi. These compounds exhibited broad spectrum and microbial activity.

  DOI：

  10.1080/00397919408011304

文献信息

• Synthesis, Chemical Transformation and Antimicrobial Activity of a Novel Class of Nitroolefins: 1,3-Diaryl-2-nitroprop-1-enes
  作者：Ram Prasad K. Kodukulla、Girish K. Trivedi、Jyoti D. Vora、Hari H. Mathur

  DOI：10.1080/00397919408011304

  日期：1994.3

  synthesis of novel, biologically active 1,3-diaryl-2-nitroprop-1-enes (4) is reported. The synthesis involves condensation between aromatic aldehydes (1) and beta-aryl nitroethanes (3). The chemical transformation of the nitro group in diaryl nitropropenes to a carbonyl function has resulted in a new route to the synthesis of an alpha-hydroxy analog (7c) of a naturally occurring 3, 3'. 4, 4'-tetramethoxy chalcone. The antimicrobial activity of the 1, 3-diaryl-2-nitroprop-1-enes (4a-j) was tested against three gram positive bacteria, two gram negative bacteria and two fungi. These compounds exhibited broad spectrum and microbial activity.
• Phosphine-Catalyzed Chemoselective Reduction/Elimination/Wittig Sequence for Synthesis of Functionalized 3-Alkenyl Benzofurans
  作者：Yan-Cheng Liou、Heng-Wei Wang、Athukuri Edukondalu、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00737

  日期：2021.4.16

  An efficient protocol for the construction of functionalized 3-alkenyl benzofurans is demonstrated under metal-free conditions using catalytic amount of phosphine proceeding an intramolecular Wittig reaction. This one-pot reaction initiated by the phospha-Michael addition of phosphine to O-acylated nitrostyrene, in which phosphine was in-situ-generated from the chemoselective reduction of phosphine

  在无金属条件下，使用催化量的膦进行分子内维蒂希反应，证明了构建官能化的3-烯基苯并呋喃的有效方法。该一锅反应是通过将膦的膦-迈克尔加成到O-酰化的硝基苯乙烯而引发的，其中膦是通过用PhSiH 3对氧化膦进行化学选择性还原而原位生成的，从而产生了磷的内鎓盐，从而导致上述反应通过O-酰化/亚硝酸消除/ Wittig反应制备多官能化的苯并呋喃。