N-(3-methoxybenzoyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxybenzoyl)indole
• 英文别名: Indol-1-yl-(3-methoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: PTGQGPHIRLGYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzoyl)indole 在 palladium diacetate air 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 14.0h， 以73%的产率得到8-methoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  空气中分子内Pd（II）催化氧化联芳基的合成：反应的发展和范围

  摘要：

  描述了在空气中分子内钯（II）催化的氧化碳-碳键形成的新反应条件。使用新戊酸代替乙酸作为反应溶剂，可提高重现性，提高收率并扩大范围。这包括使用富含电子的二芳基胺，如三种天然咔唑产品的合成中所示：Murrayafoline A，Mukonine和Clausenine。还分离了多种副产物，为竞争性反应途径提供了线索，并揭示了与钯（II）催化作用的新反应性。

  DOI：

  10.1021/jo800596m
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 间甲氧基苯甲醇 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-(3-methoxybenzoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Single-Flask Synthesis of N-Acylated Indoles by Catalytic Dehydrogenative Coupling with Primary Alcohols

  摘要：

  Indoles and alcohols can be coupled in a dehydrogenative process catalyzed by tetra propylammonium perruthenate. This efficient approach to indolylamides proceeds in a single flask under mild conditions. By employing substituted indoles and alkyl, branched, or benzylic alcohols, a variety of indolylamides can be formed. Aryl indolylamides can be functionalized through an additional dehydrogenative coupling to furnish elaborated polycyclic heterocycles similar to biologically active structures previously reported.

  DOI：

  10.1021/ol900306v

文献信息

• Intramolecular Pd(II)-Catalyzed Oxidative Biaryl Synthesis Under Air: Reaction Development and Scope
  作者：Benoît Liégault、Doris Lee、Malcolm P. Huestis、David R. Stuart、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo800596m

  日期：2008.7.1

  New reaction conditions for intramolecular palladium(II)-catalyzed oxidative carbon−carbon bond formation under air are described. The use of pivalic acid as the reaction solvent, instead of acetic acid, results in greater reproducibility, higher yields, and broader scope. This includes the use of electron-rich diarylamines as illustrated in the synthesis of three naturally occurring carbazole products:

  描述了在空气中分子内钯（II）催化的氧化碳-碳键形成的新反应条件。使用新戊酸代替乙酸作为反应溶剂，可提高重现性，提高收率并扩大范围。这包括使用富含电子的二芳基胺，如三种天然咔唑产品的合成中所示：Murrayafoline A，Mukonine和Clausenine。还分离了多种副产物，为竞争性反应途径提供了线索，并揭示了与钯（II）催化作用的新反应性。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of N-Benzoylindoles with Mo(CO)6 as the Carbon Monoxide Source
  作者：Xiao-Feng Wu、Peter Langer、Stefan Oschatz、Muhammad Sharif

  DOI：10.1055/s-0034-1380752

  日期：——

  and carbon monoxide gas-free palladium-catalyzed aminocarbonylation of indole has been developed for the synthesis of N-benzoylindoles. This method uses Mo(CO)6 as a convenient CO-precursor and BuPAd2 as the ligand. A number of substituents on the aryl bromide species is tolerated under the presented conditions and gave the desired products in up to excellent yields. A mild and carbon monoxide gas-free

  摘要 已开发出温和且无一氧化碳的钯催化的氨基羰基氨基羰基化反应，用于合成N-苯甲酰基吲哚。该方法使用Mo（CO）6作为便利的CO前体，并使用BuPAd 2作为配体。在提出的条件下，芳基溴化物物种上的许多取代基是可以耐受的，并以极高的收率提供了所需的产物。 已开发出温和且无一氧化碳的钯催化的氨基羰基氨基羰基化反应，用于合成N-苯甲酰基吲哚。该方法使用Mo（CO）6作为便利的CO前体，并使用BuPAd 2作为配体。在提出的条件下，芳基溴化物物种上的许多取代基是可以耐受的，并以极高的收率提供了所需的产物。
• DMAPO/Boc ₂ O‐Mediated One‐Pot Direct <i>N</i> ‐Acylation of Less Nucleophilic <i>N</i> ‐Heterocycles with Carboxylic Acids
  作者：Atsushi Umehara、Soma Shimizu、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/cctc.202201596

  日期：2023.3.8

  Nitrogen Nucleophiles: A general method for direct N-acylation of less nucleophilic nitrogen heterocycles with carboxylic acids is reported. The method, which uses simple, commercially available reagents, no metals and user-friendly conditions, shows excellent functional group tolerance and broad substrate scope for both nitrogen nucleophiles and carboxylic acids.

  氮亲核试剂：报道了用羧酸对亲核性较低的氮杂环进行直接N-酰化的一般方法。该方法使用简单、市售的试剂、无金属和用户友好的条件，对含氮亲核试剂和羧酸显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• C−C Bond Formation via Double C−H Functionalization:  Aerobic Oxidative Coupling as a Method for Synthesizing Heterocoupled Biaryls
  作者：Timothy A. Dwight、Nicholas R. Rue、Dagmara Charyk、Ryan Josselyn、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ol071308z

  日期：2007.8.1

  [GRAPHICS]The aerobic oxidative coupling of arenes such as benzofuran and N-substituted indoles with benzene and derivatives thereof is described. The reaction is shown to take place in both inter- and intramolecular scenarios.
• Single-Flask Synthesis of <i>N</i>-Acylated Indoles by Catalytic Dehydrogenative Coupling with Primary Alcohols
  作者：Brooks E. Maki、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol900306v

  日期：2009.4.2

  Indoles and alcohols can be coupled in a dehydrogenative process catalyzed by tetra propylammonium perruthenate. This efficient approach to indolylamides proceeds in a single flask under mild conditions. By employing substituted indoles and alkyl, branched, or benzylic alcohols, a variety of indolylamides can be formed. Aryl indolylamides can be functionalized through an additional dehydrogenative coupling to furnish elaborated polycyclic heterocycles similar to biologically active structures previously reported.