2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-2-oxoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxy-N-methylanilino)-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: OIVABYGNMUZJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-2-oxoacetic acid 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以43%的产率得到6-methoxy-1-methyl-4-ethoxycarbonyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的草酸与烯烃的脱羧自由基加成/环化生成喹啉-2-酮

  摘要：

  已开发出一种有效的银催化串联脱羧自由基加成/环化草酸与烯烃。该方法为各种 4-芳基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮、4-(α-羰基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮、和 quinolin-2(1H)-ones 在水溶液中。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707891
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-oxoacetate 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯自由基通过水介质中草酸的光氧化还原脱羧：获得3,4-Dihydroquinolin-2（1 H）-ones

  摘要：

  公开了用于从草酰胺酸产生氨基甲酰基自由基的第一可见光介导的光氧化还原氧化方法。生成的氨基甲酰基自由基与电子不足的烯烃的反应，通过一系列分子间自由基加成，环化和芳构化，在温和的条件下打开了对3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的有效访问。该方法与多种草酰胺酸和电子不足的烯烃相容，并制备了多种3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00449

文献信息

• 一种3,4–二氢–2(1H)-喹啉酮类化合物及其制 备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN107987017B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明提供了一种3,4–二氢–2(1H)‑喹啉酮类化合物及其制备方法与应用，本发明首次以取代草氨酸和取代乙烯为原料，在氧化剂和催化量硝酸银存在下，有机溶剂和水中，反应混合液在50‑100 oC下一定温度下搅拌36‑48小时，产物经萃取、干燥、减压浓缩、柱层析得到3,4‑二氢喹啉‑2(1H)‑酮类衍生物。本发明原料简单易得、反应条件温和，操作简单，具有很好的应用价值，合成的3,4–二氢–2(1H)‑喹啉酮类新化合物，经实验证实，上述新化合物具有新的特性和生物活性，尤其是在制备抗肿瘤药物方面具有显著的效果。
• Facile synthesis of carbamoylated benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones <i>via</i> radical cascade cyclization under metal-free conditions
  作者：Qi Liu、Lei Wang、Jie Liu、Shuchen Ruan、Pinhua Li

  DOI：10.1039/d1ob00101a

  日期：——

  An efficient synthesis of carbamoylated benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones from 2-arylbenzoimidazoles and oxamic acids was developed under metal-free conditions with good product yields.

  在无金属条件下，从2-芳基苯并咪唑和羟肟酸中高效地合成了碳酰化苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮，产率良好。
• Silver-catalysed double decarboxylative addition–cyclisation–elimination cascade sequence for the synthesis of quinolin-2-ones
  作者：C. Munashe Mazodze、Wade F. Petersen

  DOI：10.1039/d2ob00521b

  日期：——

  An atom-efficient silver-catalysed double carboxylative strategy for the one-step synthesis of quinolin-2-ones via an addition–cyclisation–elimination cascade sequence of oxamic acids to acrylic acids, mediated either thermally or photochemically, is reported. The reaction was applicable to the synthesis of a broad range of quinolin-2-ones and featured a double-disconnection approach that constructed

  报道了一种原子效率的银催化双羧化策略，用于通过草胺酸与丙烯酸的加成-环化-消除级联序列一步合成 quinolin-2-ones ，通过热或光化学介导。该反应适用于合成多种 quinolin-2-one，并采用双断开方法，通过正式和直接添加 C(sp 2 )-H/C构建 quinolin-2-one 核心(sp 2 )–H 烯烃部分转化为苯基甲酰胺前体。
• Photoredox One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-ones
  作者：Jianxin Shou、Gaofeng Feng、Jing-Yao He、Qi-Fan Bai、Xuewen Li

  DOI：10.1055/s-0041-1737910

  日期：2022.4

  efficient accessing 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones from anilines, oxalyl chloride, and electron-deficient alkenes is disclosed. The new approach features excellent synthetic efficiency, readily available starting materials, and simple operations. It is compatible with a variety of anilines and electron-deficient alkenes. A broad array of 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones were prepared.

  公开了一种从苯胺、草酰氯和缺电子烯烃中高效获取 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮的光氧化还原一锅法。新方法具有优异的合成效率、易于获得的起始材料和简单的操作。它与多种苯胺和缺电子烯烃相容。制备了大量的 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮。
• Decarboxylative Nickel- and Photoredox-Catalyzed Aminocarbonylation of (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Valeriia Hutskalova、Farhan Bou Hamdan、Christof Sparr

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02389

  日期：2024.4.12

  nickel-catalyzed aminocarbonylation of (hetero)aryl bromides was developed. The utilization of readily available oxamic acids, the application of a broadly used organic photoredox catalyst (4CzIPN), and mild reaction conditions make this transformation an appealing alternative to classical amidation procedures. The generation of carbamoyl radicals was supported by trapping reactions with a hydrogen

  开发了一种用于（杂）芳基溴的光氧化还原和镍催化氨基羰基化的有效方法。利用容易获得的草酸、广泛使用的有机光氧化还原催化剂 (4CzIPN) 和温和的反应条件，使这种转化成为经典酰胺化程序的有吸引力的替代方案。在 D 2 O 存在下，通过与氢原子转移催化剂的捕获反应支持氨基甲酰基自由基的产生，产生氘代甲酰胺。对于各种草酸，证实了该氘化方案的通用性。