N-allyl-1H-indole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-1H-indole-5-carboxamide
• 英文别名: N-prop-2-enyl-1H-indole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: YPFQHTQLRYXSAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 丙烯胺 、 molybdenum hexacarbonyl 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到N-allyl-1H-indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  连续催化羰基化反应可可持续合成生物相关实体

  摘要：

  通过连续的氨基羰基化/加氢甲酰化方法报道了具有生物学相关性的高功能化甲酰甲酰胺化合物的可持续合成。首先使用烯丙基胺作为亲核试剂，以六羰基钼作为替代CO源（相对于气态一氧化碳），进行了钯催化的碘代芳族底物的氨基羰基化的优化。微波辐射与六羰基钼的组合允许选择性地制备一组基于N-杂环的烯丙基甲酰胺。烯丙基羧酰胺中间体的随后铑催化的加氢甲酰化反应导致制备了同时含有羧酰胺和甲酰基部分的新吡啶，吡唑啉和查尔酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121417

文献信息

• Sequential catalytic carbonylation reactions for sustainable synthesis of biologically relevant entities
  作者：Liliana Damas、Fábio M.S. Rodrigues、Andreia C.S. Gonzalez、Rui M.B. Carrilho、Marta Pineiro、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121417

  日期：2020.9

  The sustainable synthesis of highly functionalised formylcarboxamide compounds with biological relevance is reported through a sequential aminocarbonylation/hydroformylation approach. The optimisation of palladium-catalysed aminocarbonylation of iodoaromatic substrates, using allylamine as nucleophile was first performed, with molybdenum hexacarbonyl as alternative CO source versus gaseous carbon monoxide

  通过连续的氨基羰基化/加氢甲酰化方法报道了具有生物学相关性的高功能化甲酰甲酰胺化合物的可持续合成。首先使用烯丙基胺作为亲核试剂，以六羰基钼作为替代CO源（相对于气态一氧化碳），进行了钯催化的碘代芳族底物的氨基羰基化的优化。微波辐射与六羰基钼的组合允许选择性地制备一组基于N-杂环的烯丙基甲酰胺。烯丙基羧酰胺中间体的随后铑催化的加氢甲酰化反应导致制备了同时含有羧酰胺和甲酰基部分的新吡啶，吡唑啉和查尔酮衍生物。