trans-2-(2-methoxyphenyl)-cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-2-(2-methoxyphenyl)-cyclohexanol
• 英文别名: (+/-)-trans-2-(2-Methoxyphenyl)-1-cyclohexanol；(1R,2S)-2-(2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DKVQYXQUDPEHAO-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(2-methoxyphenyl)-cyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-bis(benzoyloxy)butanedioic acid (1R,2R)-2-(2-methoxyphenyl)cyclohexylamine salt
  参考文献：
  名称：

  对映纯的顺式和反式2-（2-氨基环己基）苯酚：有效制备，固态表征及其在不对称有机催化中的应用

  摘要：

  介绍了有效制备对映体纯的顺式和反式-2-（2-氨基环己基）苯酚，新型1,4-氨基烷基苯酚及其作为手性有机催化剂的性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801445
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one 在 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 trans-2-(2-methoxyphenyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-芳基环酮的不对称氢化反应，用于在酸性条件下通过动态动力学拆分合成反式环烷醇。

  摘要：

  已经通过在酸性条件下的动态动力学拆分描述了第一个有效的钯催化的2-芳基环酮的不对称加氢反应，提供了容易获得的具有优异对映选择性的手性反式环烷醇衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc00480d

文献信息

• Enantioselective Cross-Coupling of <i>meso</i>-Epoxides with Aryl Halides
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.5b01909

  日期：2015.3.11

  The first enantioselective cross-electrophile coupling of aryl bromides with meso-epoxides to form trans-β-arylcycloalkanols is presented. The reaction is catalyzed by a combination of (bpy)NiCl2 and a chiral titanocene under reducing conditions. Yields range from 57 to 99% with 78–95% enantiomeric excess. The 30 examples include a variety of functional groups (ether, ester, ketone, nitrile, ketal

  首次提出了芳基溴化物与内消旋环氧化物形成反式-β-芳基环烷醇的对映选择性交叉亲电偶联。该反应由(bpy)NiCl 2 和手性二茂钛在还原条件下的组合催化。产率范围为 57% 至 99%，对映体过量为 78-95%。这 30 个例子包括各种官能团（醚、酯、酮、腈、缩酮、三氟甲基、磺酰胺、磺酸酯）、芳基和乙烯基卤化物以及五至七元环。一氧化环辛烯向芳基[3.3.0]双环辛醇的转化强烈暗示了碳自由基的中介作用。
• 一种手性反式2-取代环烷醇的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN113354515A

  公开（公告）日：2021-09-07

  一种手性反式2‑取代环烷醇的合成方法。本发明提供了一种钯催化2‑取代环酮的不对称氢化合成手性反式环烷醇的方法，所述方法以金属钯的手性双膦P‑P*配合物为催化剂，配合使用酸添加剂，对2‑取代环酮化合物进行不对称氢化，得到相应的手性反式环烷醇化合物，其对映体过量最多可达到97％，反式选择性高达20:1。本发明操作简便实用易行，收率高，高原子经济性和环境友好型，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• Optically active trans-2-aryl-1-cyclohexanol derivatives and a process
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05395766A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  The present invention provides an optically active trans-2-aryl-1-cyclohexanol derivative represented by the following general formula (I). ##STR1## The compounds can be obtained by transesterifiation reaction of the following compound (II) as a starting material with lipase. ##STR2## The optically active trans-2-aryl-1-cyclohexanol derivative can be used as an asymmetric source of asymmetric Diels-Alder reaction or a starting material of physiological active materials.

  本发明提供了一种光学活性的trans-2-芳基-1-环己醇衍生物，其通式如下：（I）。##STR1## 该化合物可以通过以下化合物（II）的转酯化反应与脂肪酶作为起始物质得到。##STR2## 光学活性的trans-2-芳基-1-环己醇衍生物可用作不对称Diels-Alder反应的不对称源或生理活性物质的起始物质。
• Diastereoselective and Enantioselective Silylation of 2-Arylcyclohexanols
  作者：Li Wang、Ravish K. Akhani、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00919

  日期：2015.5.15

  The silylation-based kinetic resolution of trans 2-arylcyclohexanols was accomplished by employing a triaryl silyl chloride as the derivatizing reagent with a commercially available isothiourea catalyst. The methodology is selective for the trans diastereomer over the cis, which provides an opportunity to selectively derivatize one stereoisomer out of a mixture of four. By employing this technology, a facile, convenient method to form a highly enantiomerically enriched silylated alcohol was accomplished through a one-pot reduction-silylation sequence that started with a 2-aryl-substituted ketone.
• Regioselective ring-opening of epoxides with ortho-lithioanisoles catalyzed by BF3·OEt2
  作者：Erkan Ertürk、Mustafa A. Tezeren、Taner Atalar、Tahir Tilki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.116

  日期：2012.8

  It is presented that a number of o-2-hydroxyalkylanisoles could be efficiently synthesized through the regioselective ring-opening reaction of epoxides with o-lithioanisoles in the presence of BF3 center dot OEt2 Lewis-acid catalyst. Sterically demanding o-lithioanisoles had to be generated by exploiting the combination of (BuLi)-Bu-n and a catalytic amount of TMEDA (0.20 equiv) in Et2O as the lithiator whereas 'normal' anisole could be lithiated at ortho-position by treatment with (BuLi)-Bu-n in THE as usual. Surprisingly, the availability of THE and a catalytic amount of TMEDA (0.20 equiv) in the reaction mixture was found to enhance the reaction yields dramatically. A complex aggregate formation by the co-operative ligation of THF and TMEDA to ortho-lithioanisole(s) was proposed to rationalize the high reactivity achieved in the ring-opening reaction of epoxides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.