2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl methyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl methyl sulfide
• 英文别名: methyl 2-bromo-4-trifluoromethylphenyl sulfide；2-Bromo-1-methylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzene；2-bromo-1-methylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₈H₆BrF₃S
• 分子量: 271.101
• InChiKey: RNXRFJIAUYQWJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl methyl sulfide 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多取代苯炔由酚合成多取代苯

  摘要：

  介绍了一种从简单酚类到芳烃中间体合成多功能芳烃的新方法。多取代的芳烃前体通过 Ir 催化的 C-H 硼基化、脱硼硫基化、O-三氟甲磺酸化、S-氧化以及通过亚砜部分指导的邻位去质子化进一步改性由苯酚制备。通过转化由邻亚磺酰基芳基三氟甲磺酸酯产生的高度官能化的芳烃中间体，合成了各种多取代芳烃。

  DOI：

  10.1055/a-1834-2927
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基 4-甲基苯硫代磺酸酯 、 2-溴-4-(三氟甲基)苯硼酸 在 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃与 S-(邻溴芳基)-S-甲基硫亚胺的直接硫胺化和随后的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化合成多种吩噻嗪

  摘要：

  通过芳炔中间体与 S-(邻溴芳基)-S-甲基硫亚胺的直接硫胺化和随后的分子内...

  DOI：

  10.1246/cl.180304

文献信息

• Experimental and Computational Studies on the Directing Ability of Chalcogenoethers in Palladium‐Catalyzed Atroposelective C−H Olefination and Allylation
  作者：Gang Liao、Tao Zhang、Liang Jin、Bing‐Jie Wang、Cheng‐Kai Xu、Yu Lan、Yu Zhao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202115221

  日期：2022.3

  of chalcogenoether motifs in Pd-catalyzed atroposelective C−H olefination and allylation are presented. The thioether motif was found to be a superior directing group compared to the corresponding ether (−OR) and selenoether in terms of reactivity and enantiocontrol. The selenoether unit (−SeMe) was used for the first time as a suitable directing group in asymmetric C−H activation.

  介绍了硫族醚基序在 Pd 催化的阻转选择性 C-H 烯化和烯丙基化中的导向能力的实验和计算研究。就反应性和对映体控制而言，发现硫醚基序与相应的醚（-OR）和硒醚相比是一个优越的导向基团。硒醚单元（-SeMe）首次被用作不对称 C-H 活化中的合适导向基团。
• Synthesis of Diverse Phenothiazines by Direct Thioamination of Arynes with <i>S</i>-(<i>o</i>-Bromoaryl)-<i>S</i>-methylsulfilimines and Subsequent Intramolecular Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Tsubasa Matsuzawa、Keisuke Uchida、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.180304

  日期：2018.7.5

  A facile method for the synthesis of diverse phenothiazines has been achieved by direct thioamination of aryne intermediates with S-(o-bromoaryl)-S-methylsulfilimines and subsequent intramolecular ...

  通过芳炔中间体与 S-(邻溴芳基)-S-甲基硫亚胺的直接硫胺化和随后的分子内...
• Synthesis of Multisubstituted Benzenes from Phenols via Multisubstituted Benzynes
  作者：Suguru Yoshida、Akira Nagai、Akihiro Kobayashi、Yuki Sakata、Yasunori Minami、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1055/a-1834-2927

  日期：2022.11

  synthesize multifunctionalized arenes from simple phenols through aryne intermediates is described. Multisubstituted aryne precursors were prepared from phenols by Ir-catalyzed C–H borylation, deborylthiolation, O-triflylation, S-oxidation, and further modification through ortho-deprotonation directed by the sulfoxide moiety. Various multisubstituted arenes were synthesized by transformations of highly

  介绍了一种从简单酚类到芳烃中间体合成多功能芳烃的新方法。多取代的芳烃前体通过 Ir 催化的 C-H 硼基化、脱硼硫基化、O-三氟甲磺酸化、S-氧化以及通过亚砜部分指导的邻位去质子化进一步改性由苯酚制备。通过转化由邻亚磺酰基芳基三氟甲磺酸酯产生的高度官能化的芳烃中间体，合成了各种多取代芳烃。