二苯并氮杂卓-10,11-二酮 | 19579-83-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 二苯并氮杂卓-10,11-二酮
• 中文别名: 奥卡西平杂质2
• 英文名称: 5H-dibenzo[b,f]azepine-10,11-dione
• 英文别名: Dibenzazepine-10,11-dione；11H-benzo[b][1]benzazepine-5,6-dione
• CAS: 19579-83-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: JDPDFSIEJKKSEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光，适宜温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并氮杂卓-10,11-二酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-[4-[4-(8,16,23-Triazapentacyclo[13.8.0.02,7.09,14.017,22]tricosa-1(23),2,4,6,9,11,13,15,17,19,21-undecaen-8-yl)phenyl]phenyl]-8,16,23-triazapentacyclo[13.8.0.02,7.09,14.017,22]tricosa-1(23),2,4,6,9,11,13,15,17,19,21-undecaene
  参考文献：
  名称：

  Doubly ortho-linked quinoxaline/triarylamine hybrid as a bifunctional, dipolar electroluminescent template for optoelectronic applications

  摘要：

  标题为 "混合"（Q-H）的光电元件是一种可剪切的光电元件。Q-spacer-Q 系统是高效的橙色发光体，EL 强度（L）高达 6840 cd m-2，ηext 为 0.77%，工作效率为 1.60 cd A-1 和 0.8 lm W-1。值得注意的是，Q-An 作为一种（偏蓝）绿色发光体，其 L 可达到 12347 cd m-2，运行效率与之类似。

  DOI：

  10.1039/b506409k
• 作为产物：
  描述：

  奥卡西平 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80 %的产率得到二苯并氮杂卓-10,11-二酮
  参考文献：
  名称：

  V 形供体-受体有机发射体。一种实现高效 TADF OLED 器件的新方法

  摘要：

  我们报告了一系列具有新结构的供体-受体 TADF 发射体的合成和表征，其中供体部分和基于二苯并氮杂卓的受体部分由亚苯基连接体以 V 形空间排列分隔。供体和受体部分之间的这种空间分离和电子去耦导致低单线态-三线态能隙并有利于有效的激子上转换。

  DOI：

  10.1039/d2cc06978d

文献信息

• A novel porphyrazine ligand tailored to homogeneous metal catalyzed transformations
  作者：Matteo Parravicini、Luca Vaghi、Giancarlo Cravotto、Norberto Masciocchi、Angelo Maspero、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.813

  日期：——

  A novel centrosymmetric porphyrazine (Pz) 1 decorated with pyrazino-dibenzo[ b,f ]azepine units have been prepared via Linstead macrocyclization re action of a dinitrile precursor. Accordingly, the peripheral azepine nitrogen offers a chemical h andle for subsequent functionalizations. Characterization of the metal complexes (MPzs = Metal Porphyrazines) of 1 was accomplished and good catalytic performances

  通过二腈前体的 Linstead 大环化反应制备了一种新型的中心对称四氮杂卟啉 (Pz) 1 装饰有吡嗪并二苯并[ b, f ]氮杂单元。因此，外围氮杂氮为随后的功能化提供了化学通道。完成了 1 的金属配合物（MPzs = 金属四氮杂卟啉）的表征，并在 Cu(II)-和 Co(II)-催化的与重氮乙酸乙酯的环丙烷化反应中获得了良好的催化性能作为测试反应。
• Synthesis oftrans-10,11-Dihydro-10,11-dihydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide, a Major Metabolite of Carbamazepine
  作者：Roland Heckendorn

  DOI：10.1002/hlca.19870700730

  日期：1987.11.4

  has been studied. Among the reagents used, diisobutylaluminum hydride (DIBAH) was found to give the highest trans/cis diol ratio. This allowed the preparation of the important trans-diol metabolite 3 of carbamazepine (1).

  从10,11-二氢-分两步制备5-氨基甲酰基-10,11-二氢-11-氧代-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂-10-乙酸酯（6）的立体选择性研究了10-oxo-5 H -dibenz [ b，f ] azepine -5-carboxamide（4）。在使用的试剂中，发现二异丁基氢化铝（DIBAH）具有最高的反式/顺式二醇比。这允许制备卡马西平的重要的反式-二醇代谢物3（1）。
• N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular benzoin condensation–oxidation
  作者：Killari Satyam、Jakkula Ramarao、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/d0ob02606a

  日期：——

  NHC-Catalyzed intramolecular benzoin condensation–oxidation is developed for the expedient synthesis of diverse cyclic 1,2-diketones incorporated in dibenzo-fused seven-membered heterocycles in good to excellent yields, under ambient conditions. The presented carbene-catalyzed transformation appears to proceed through the benzoin intermediate followed by aerobic oxidation.

  NHC催化的分子内安息香缩合-氧化技术是在环境条件下，以良好至极佳的收率，方便地合成掺入二苯并稠合七元杂环的各种环状1,2-二酮。提出的卡宾催化的转化似乎通过安息香中间体进行，然后进行好氧氧化。
• Oxidation of Carbamazepine by Lipopathic Mn(VII), Cetyltrimethylammonium Permanganate: A Mechanistic Study
  作者：Sarita Garnayak、Sabita Patel

  DOI：10.1002/kin.20920

  日期：2015.7

  report the oxidation of an established anticonvulsant and antiepileptic drug, carbamazepine, by a lipopathic oxidant, cetyltrimethylammonium permanganate (CTAP), in a nonpolar medium. 1H‐Dibenzo[b,f]azepine‐4,5‐dione is found to be the major product of the oxidation reaction. The kinetics of the reaction is studied in organic media spectrophotometrically by monitoring the disappearance of Mn(VII) at 530

  在这项贡献中，我们报告了在非极性介质中，脂类氧化剂十六烷基三甲基高锰酸铵（CTAP）对已确立的抗惊厥药和抗癫痫药卡马西平的氧化作用。1 H-二苯并[ b，f] azepine-4,5-dione被发现是氧化反应的主要产物。通过监测Mn（VII）在530 nm的消失，在有机介质中分光光度法研究了反应的动力学。发现该反应相对于卡马西平为分数级，相对于CTAP为一级。根据实验结果，提出了一种合适的离子机理，其中卡马西平以缓慢的速率确定步骤与CTAP反应，以通过非极性环状过渡态形成次锰酸酯中间体。随后，中间体分解并快速水解为二羰基产物。所提出的反应机理还受到溶剂和温度对反应速率的影响的支持。离子表面活性剂的添加可提高反应速率，
• Doppelt beschichtete Oxcarbazepin-Tabletten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0646374A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  Die Erfindung betrifft farbstabile Tabletten für den bewährten Wirkstoff Oxcarbazepin, die mit einer hydrophilen, permeablen inneren Beschichtung enthaltend weisse Farbpigmente und einer hydrophilen, permeablen äusseren Beschichtung enthaltend weisse Farbpigmente kombiniert mit Eisen-II-oxid-Farbpigmenten versehen sind.

  本发明涉及已证实有效成分奥卡西平的彩色稳定片剂，该片剂具有含白色颜料的亲水透气内层包衣和含白色颜料的亲水透气外层包衣，外层包衣结合了氧化亚铁颜料。