二苯并对二噁英 | 262-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 中文名称: 二苯并对二噁英
• 中文别名: 二苯并[b,e][1,4]二恶英；二苯并-对-二恶英
• 英文名称: dioxin
• 英文别名: dibenzo-p-dioxin；dibenzodioxin；dibenzo[b,e][1,4]dioxine；dibenzo-[1,4]dioxin；dibenzo[1,4]dioxine
• CAS: 262-12-4
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• mdl: MFCD00022282
• 分子量: 184.194
• InChiKey: NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  278.5°C
• 密度：
  1.2430
• 物理描述：
  Dibenzo-p-dioxin appears as white crystals or crystalline solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Crystals from methanol
• 溶解度：
  In water, 0.901 mg/l @ 25 °C
• 蒸汽压力：
  4.12x10-4 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  1.20e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  This chemical is stable under normal laboratory conditions. Solutions of this chemical should be stable for 24 hours under normal lab conditions.
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes
• 保留指数：
  1612;1612;267.27

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

二苯并-p-二恶英在小鼠腹腔注射后迅速代谢为未知的极性产物。来自小鼠、大鼠和兔的肝微粒体（还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）也能非常有效地转化它。

Dibenzo-p-dioxin is rapidly metabolized after ip dose to mice into unknown polar products. Liver microsomes (reduced nicotinamide adenine dinucleotide) from mouse, rat, and rabbit also transformed /it/ very efficiently.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠中，二苯并-p-二噁英的主要羟基化作用仅发生在2、3、7或8的位置。

In rats, primary hydroxylation of dibenzo-p-dioxins takes place exclusively at 2, 3, 7, or 8 position.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二噁烷被给予大鼠。收集并分析了尿液和粪便。二苯并-p-二噁烷产生了2-羟基类似物，一个甲基硫代和一个二羟基类似物。

Dioxins were administered to rats. Urine and feces were collected and analyzed. Dibenzo-p-dioxin yielded the 2-hydroxy analog, one methylthio and one dihydroxy analog.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二噁烷在小鱼（ Poecilia reticulata ）体内的代谢转化似乎涉及羟基化，这可能是由混合功能氧化酶系统介导的。

Metabolic transformation of the dibenzo-p-dioxins in the guppy (Poecilia reticulata) appears to involve hydroxylation, probably mediated by the mixed function oxidase system. /Dibenzo-p-dioxins/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：有证据表明，在实验动物中二苯并-p-二噁烷不具有致癌性。...总体评估：二苯并-对-二噁烷对人类的致癌性无法分类（第3组）。

Evaluation: There is evidence suggesting the lack of carcinogenicity in experimental animals for dibenzo-p-dioxin. ... Overall Evaluation: Dibenzo-para-dioxin is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：二苯并-对-二恶英

IARC Carcinogenic Agent:Dibenzo-para-dioxin

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第69卷：（1997年）多氯代二苯并-对-二噁烷和多氯代二苯并呋喃

IARC Monographs:Volume 69: (1997) Polychlorinated Dibenzo-para-dioxins and Polychlorinated Dibenzofurans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 相互作用

每周一次给雄性小鼠口服二苯并-p-二恶英，持续4周，增加了对内毒素的敏感性，而多氯联苯则没有。在胸腺中检测到了残留的多氯联苯水平；二苯并-p-二恶英则没有。

Oral dibenzo-p-dioxin given to male mice once/wk for 4 wk increased sensitivity to endotoxin, whereas polychlorinated biphenyls did not. Residual polychlorinated biphenyls levels were detected in thymus; dibenzo-p-dioxin was not.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• RTECS号：
  HP3090000
• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  9
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放条件：室温且干燥环境中

SDS

二苯并[b,e][1,4]二恶英 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： Dibenzo[b,e][1,4]dioxin
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二苯并[b,e][1,4]二恶英
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 262-12-4
俗名： Dibenzo-p-dioxin
分子式： C12H8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
二苯并[b,e][1,4]二恶英 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 120°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
二苯并[b,e][1,4]二恶英 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:1220 mg/kg
orl-mus LD50:866 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 3 （无法对人类的致癌性进行分类）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: HP3090000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
二苯并[b,e][1,4]二恶英 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,2'-二羟基二苯醚	2,2'-oxydiphenol	15764-52-0	C12H10O3	202.21
  2,7-二氯二苯并-对-二恶英	2,7-dichloro-dibenzo[1,4]dioxine	33857-26-0	C12H6Cl2O2	253.084
  2-氯二苯并-对-二恶英	2-chlorodibenzo-p-dioxin	39227-54-8	C12H7ClO2	218.639
  1,1'-氧基二(2-甲氧基苯)	di(2-methoxyphenyl) ether	1655-70-5	C14H14O3	230.263
  硫丙磷	2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-P-dioxin	1746-01-6	C12H4Cl4O2	321.975
  2,3-二氯二苯并-对-二恶英	2,3-dichloro-dibenzo[1,4]dioxine	29446-15-9	C12H6Cl2O2	253.084
  1-氯二苯并-对-二恶英	1-chlorodibenzo-p-dioxin	39227-53-7	C12H7ClO2	218.639

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-苯氧基苯酚	2-Phenoxyphenol	2417-10-9	C12H10O2	186.21
  2,2,3-三羟基二苯基醚	2,2',3-trihydroxydiphenyl ether	128292-53-5	C12H10O4	218.209
  2,8-二溴二苯并二恶因	2,8-dibromodibenzo-p-dioxin	105836-96-2	C12H6Br2O2	341.986
  2-溴二苯并二恶因	2-bromodibenzo[b,e][1,4]dioxine	105906-36-3	C12H7BrO2	263.09
  2,7-二溴二苯并二恶因	2,7-dibromodibenzo[b,e][1,4]dioxine	39073-07-9	C12H6Br2O2	341.986
  2,7-二氯二苯并-对-二恶英	2,7-dichloro-dibenzo[1,4]dioxine	33857-26-0	C12H6Cl2O2	253.084
  2-氯二苯并-对-二恶英	2-chlorodibenzo-p-dioxin	39227-54-8	C12H7ClO2	218.639
  ——	2-amino-dibenz-p-dioxine	30578-70-2	C12H9NO2	199.209
  ——	dibenzo[b,e][1,4]dioxine-2,8-diamine	71400-36-7	C12H10N2O2	214.224
  ——	dibenzo[b,e][1,4]dioxine-2,7-diamine	71400-35-6	C12H10N2O2	214.224

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并对二噁英 在 三氯化铝 、 磺酰氯 作用下， 生成 硫丙磷
  参考文献：
  名称：

  二苯并-对-二恶英的氯化衍生物和相关化合物在方法开发和环境毒理学中用作参考化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00145a008
• 作为产物：
  描述：

  硫丙磷 在 ammonia borane 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到二苯并对二噁英
  参考文献：
  名称：

  氮掺杂石墨烯负载的NiPd纳米颗粒催化多卤代芳烃的加氢脱卤

  摘要：

  镍30 Pd 70负载在氮掺杂石墨烯（NG）上的纳米颗粒在温和的反应条件下充当卤代芳烃加氢脱卤的催化剂。在10 h或低于50°C的温度下5小时内，它将10％异丙醇水溶液中的单氯或二氯芳烃还原为相应的脱卤芳烃，其收率> 90％。对包含各种官能团的多种底物的测试表明，该催化剂对还原C-Cl和C-Br键具有选择性。此外，该催化剂可在12小时内将高浓度的二恶英，多氯联苯，脱叶剂橙的氯代芳族成分和多溴代二苯醚完全加氢脱卤。该催化剂是可重复使用的，并且在5个循环后无形态或组成变化。这种方法可提供功能强大，成本低廉，

  DOI：

  10.1002/cssc.201800289
• 作为试剂：
  描述：

  2-dibenzo[1,4]dioxin-2-ylamino-1-phenyl-propan-1-one 在 二苯并对二噁英 、 dibenzo-p-dioxine hydrobromide 作用下， 反应 0.17h， 生成 3-Methyl-2-phenylindolo<5,6-b>benzo-1,4-dioxin
  参考文献：
  名称：

  Saint-Ruf,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 1069 - 1071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 预防和治疗慢性疼痛药物的胍类化合物
  申请人：绍兴从零医药科技有限公司

  公开号：CN111548313A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明涉及通式(Ⅰ)所示的涉及作为防治慢性疼痛疾病的胍类化合物、其药学上可接受的盐、其前体药物、其溶剂化物、氘代物或其立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、Ar1、Ar2、p和q的定义同说明书中所述定义；本发明还涉及所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物组合物和药物制剂，以及所述化合物在用于预防或治疗哺乳动物治疗带状疱疹疼，三叉神经疼，偏头痛等神经病理性疼痛，胰腺炎，关节炎疼等在内的急慢性炎性疼痛等疼痛症状和疼痛引起的及其他因素引起的睡眠失调等疾病的药物中的应用。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2010115279A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  这项发明涉及一种由以下结构式表示的化合物及其药用可接受的盐：由该结构式表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此披露用于治疗癌症。结构式中变量的定义在此提供。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013110135A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to piperidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及哌啶化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• Hydrogen bonding promoted simple and clean photo-induced reduction of C–X bond with isopropanol
  作者：Dawei Cao、Chaoxian Yan、Panpan Zhou、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c8cc08942f

  日期：——

  reduction of C–X bond under an atmosphere of air at room temperature. Isopropanol is used as both the reducing reagent and solvent. Various functional groups (acids, esters, alcohols, anilines, phenols, indoles, pyridines, cyano and trifluoromethyl groups) and other heterocyclic compounds are tolerated. Different organic halides (including C–I, C–Br and C–Cl bonds) can be dehalogenated with moderate to excellent

  我们在这里报告了一种简单，清洁的，在室温下空气气氛下光诱导的无金属的C–X键的还原方法。异丙醇既用作还原剂又用作溶剂。可以耐受各种官能团（酸，酯，醇，苯胺，苯酚，吲哚，吡啶，氰基和三氟甲基）和其他杂环化合物。不同的有机卤化物（包括C–I，C–Br和C–Cl键）可以以中等至极好的收率脱卤。多卤化物也可以选择性地和化学地还原。DFT计算表明通过C–X⋯H–O氢键可形成六元环跃迁状态，从而降低活化能。
• Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US10020455B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A phosphorescent emitter or delayed fluorescent and phosphorescent emitters represented by Formula 1 or Formula II, where M is platinum or palladium.

  根据您的要求，翻译结果如下： 一个磷光发射器或延迟荧光和磷光发射器，由公式1或公式II表示，其中M是铂或钯。

表征谱图