diethyl N-<4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-3-methylphenyl>amidothiophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl N-<4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-3-methylphenyl>amidothiophosphate
• 英文别名: N-[4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-3-methylphenyl] O,O-diethylphosphoramidothionate；4-(5-bromopyrimidin-2-yl)oxy-N-diethoxyphosphinothioyl-3-methylaniline
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₃O₃PS
• 分子量: 432.278
• InChiKey: WYWLBKACAZWBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzoyl isocyanate 、 diethyl N-<4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-3-methylphenyl>amidothiophosphate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到diethyl N-<4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-3-methylphenyl>-N-(2-nitrobenzoylcarbamoyl)amidothiophosphate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基苯基脲的前药的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了各种苯甲酰基苯基脲衍生物作为候选前药，并在体内检查了它们对P388白血病的抗肿瘤活性。所有的前药都可溶于大多数有机溶剂，并且在腹膜内或口服时对小鼠的P388白血病细胞显示出良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.57
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二乙基硫代磷酰氯 、 4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-3-methylaniline 在 正丁基锂 作用下， 生成 diethyl N-<4-(5-bromo-2-pyrimidinyloxy)-3-methylphenyl>amidothiophosphate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基苯基脲的前药的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了各种苯甲酰基苯基脲衍生物作为候选前药，并在体内检查了它们对P388白血病的抗肿瘤活性。所有的前药都可溶于大多数有机溶剂，并且在腹膜内或口服时对小鼠的P388白血病细胞显示出良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.57

文献信息

• Substituted benzene derivatives, processes for their production and
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.

  公开号：US04987135A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  A substituted benzene derivative represented by a formula: ##STR1## where A represents: ##STR2## wherein X is a hydrogen atom, a halogen atom or a nitro group, R.sup.1 is --X.sup.1 Z.sup.1 (X.sup.1 is an oxygen atom or a sulfur atom and Z.sup.1 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted alkynyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group), --COZ.sup.1 group (Z.sup.1 is as defined above), ##STR3## group (Z.sup.1 is as defined above, Z.sup.2 is --CO.sub.2 Z.sup.3 wherein Z.sup.3 is the same as Z.sup.1, or --SO.sub.2 Z.sup.3 wherein Z.sup.3 is as defined above and n is 0 or 1), ##STR4## (Z.sup.1 and Z.sup.3 are as defined above) or ##STR5## (X.sup.2, X.sup.3 and X.sup.4 are, respectively, an oxygen atom or a sulfur atom and Z.sup.4 and Z.sup.5 are the same as Z.sup.1), and R.sup.3 is a nitro group or ##STR6## (R.sup.4 and R.sup.5 are, respectively, an alkyl group, or they may form a heterocyclic group together with the adjacent nitrogen atom), or ##STR7## wherein X and R.sup.3 are as defined above and R.sup.2 is --X.sup.1 Z.sup.1 (X.sup.1 and Z.sup.1 are as defined above); Y is a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a nitro group or ##STR8## (R.sup.6 and R.sup.7 are, respectively, a substituted or unsubstituted alkyl group); R is ##STR9## (R.sup.8 is the same as Y and q is an integer of 1 to 4), ##STR10## (R.sup.8 is as defined above, and r is an integer of 1 to 3) or ##STR11## (R.sup.8 and r are defined above); and m is an integer, of 1 to 4, or its salt.

  一个以下式表示的取代苯衍生物：其中A代表：其中X是氢原子、卤原子或硝基基团，R.sup.1是--X.sup.1 Z.sup.1（X.sup.1是氧原子或硫原子，Z.sup.1是取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的烯基基团、取代或未取代的炔基基团、取代或未取代的芳基基团或取代或未取代的杂芳基团）、--COZ.sup.1基团（Z.sup.1如上定义），##STR3##基团（Z.sup.1如上定义，Z.sup.2是--CO.sub.2 Z.sup.3，其中Z.sup.3与Z.sup.1相同，或--SO.sub.2 Z.sup.3，其中Z.sup.3如上定义，n为0或1），##STR4##（Z.sup.1和Z.sup.3如上定义）或##STR5##（X.sup.2、X.sup.3和X.sup.4分别为氧原子或硫原子，Z.sup.4和Z.sup.5与Z.sup.1相同），R.sup.3是硝基基团或##STR6##（R.sup.4和R.sup.5分别为烷基基团，或它们与相邻氮原子一起形成杂环基团），或##STR7##其中X和R.sup.3如上定义，R.sup.2是--X.sup.1 Z.sup.1（X.sup.1和Z.sup.1如上定义）；Y是卤原子、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的烷氧基团、取代或未取代的烷硫基团、硝基或##STR8##（R.sup.6和R.sup.7分别为取代或未取代的烷基基团）；R是##STR9##（R.sup.8与Y相同，q为1至4的整数），##STR10##（R.sup.8如上定义，r为1至3的整数）或##STR11##（R.sup.8和r如上定义）；m为1至4的整数，或其盐。
• US4987135A
  申请人：——

  公开号：US4987135A

  公开（公告）日：1991-01-22
• Synthesis and Antitumor Activities of Prodrugs of Benzoylphenylureas.
  作者：Hiroshi OKADA、Tohru KOYANAGI、Nobutoshi YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.42.57

  日期：——

  Various benzoylphenylurea derivatives were synthesized as candidate prodrugs and their antitumor activities were examined in vivo against P388 leukemia. All of the prodrugs were soluble in most organic solvents and showed good antitumor activities against P388 leukemia cells in mice when dosed intraperitoneally or orally.

  合成了各种苯甲酰基苯基脲衍生物作为候选前药，并在体内检查了它们对P388白血病的抗肿瘤活性。所有的前药都可溶于大多数有机溶剂，并且在腹膜内或口服时对小鼠的P388白血病细胞显示出良好的抗肿瘤活性。