N,N-dibenzyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₃₀H₂₇N
• 分子量: 401.551
• InChiKey: WVABHKYGORECLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine 、 N-(2-pyridyl)-p-toluidine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium oxalate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到5-methyl-1-(pyridin-2-yl)-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑通过选择性的CC和CH键活化作用催化N-芳基-2-氨基吡啶与炔丙基胺的环状偶联。

  摘要：

  已经开发了在N-芳基-2-氨基吡啶和炔丙基胺之间的Rh（iii）催化/ Cu（ii）介导的级联反应。反应期间发生选择性的C（sp2）-H键活化和C（sp）-C（sp3）裂解，随后进行环化反应以提供前所未有的合成途径来形成1,2-二取代的吲哚，收率高达85％。

  DOI：

  10.1039/c9cc09777e
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-dibenzyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  经典的苯并三唑介导的炔烃的α-氨基烷基化：两亲性材料Alk-2-yn-1-胺的合成与表征

  摘要：

  从醛和仲胺（方案2）获得的易得和稳定的苯并三唑甲胺1a – l的反应生成了预期的alk-2-yn-1-胺3a – t（方案3）。合成产物的两亲特性负责理化测量。所获得化合物的特定聚集特性使其在Langmuir-Blodgett技术中可用作电活性材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790173

文献信息

• Indium-Catalysed Multicomponent Reaction of Acetals with Dibenzylamine and Alkynes
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13816565482472

  日期：2013.11

  A reaction of acetals with dibenzylamine and alkynes to form propargylamines has been developed via the activation of both C(sp3)-O and C(sp)-H bonds by InCl3. The iminium ion has been found to be the key intermediate.
• Classical Benzotriazole-Mediatedα-Aminoalkylations of Alkynes: Synthesis and Characterization of Alk-2-yn-1-amines as Amphiphilic Materials
  作者：Krzysztof R. Idzik、Joanna Cabaj、Jadwiga Sołoducho、Ashraf A. A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1002/hlca.200790173

  日期：2007.9

  1a–l, obtained from aldehydes and secondary amines (Scheme 2), gave the expected alk-2-yn-1-amines 3a–t (Scheme 3). The amphiphilic character of the synthesized products was responsible for physicochemical measurements. Specific aggregation properties of the obtained compounds make them useful as electroactive materials in the Langmuir–Blodgett technique.

  从醛和仲胺（方案2）获得的易得和稳定的苯并三唑甲胺1a – l的反应生成了预期的alk-2-yn-1-胺3a – t（方案3）。合成产物的两亲特性负责理化测量。所获得化合物的特定聚集特性使其在Langmuir-Blodgett技术中可用作电活性材料。
• Rhodium-catalyzed annulative coupling of <i>N</i>-aryl-2-aminopyridine and propargylic amine <i>via</i> selective C–C and C–H bond activation
  作者：Shiyu He、Xufei Yan、Yanxi Lei、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c9cc09777e

  日期：——

  A Rh(iii)-catalyzed/Cu(ii)-mediated cascade reaction between N-aryl-2-aminopyridine and propargylic amine has been developed. Selective C(sp2)-H bond activation and C(sp)-C(sp3) cleavage occurred during the reaction, which was followed by a cyclization reaction to provide an unprecedented synthetic route to form 1,2-disubstituted indoles in yields up to 85%.

  已经开发了在N-芳基-2-氨基吡啶和炔丙基胺之间的Rh（iii）催化/ Cu（ii）介导的级联反应。反应期间发生选择性的C（sp2）-H键活化和C（sp）-C（sp3）裂解，随后进行环化反应以提供前所未有的合成途径来形成1,2-二取代的吲哚，收率高达85％。