diethyl ((2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)(p-tolylamino)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl ((2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)(p-tolylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: [(4-methylphenylamino)-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methyl]phosphonate diethyl ester；[(2(1H)-quinolinon-3-yl)-((4-methylphenyl)amino)methyl]phosphonic acid diethyl ester；3-[diethoxyphosphoryl-(4-methylanilino)methyl]-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₅N₂O₄P
• 分子量: 400.414
• InChiKey: OPXBYMHPFXLGBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl ((2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)(p-tolylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  以α-氨基膦酸酯为潜在抗肿瘤剂的新型2-氧代喹啉衍生物的设计，合成和药理学评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的含α-氨基膦酸酯的2-氧代喹啉衍生物作为抗肿瘤剂。MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）分析结果表明，某些化合物对HepG2，SK-OV-3和NCI-H460肿瘤细胞系表现出中等至高抑制活性，并且大多数化合物对HL-7702正常细胞的细胞毒性要比5-FU和顺铂低得多。通过荧光染色，流式细胞术和免疫印迹（WB）分析了代表性化合物5b的作用机理，表明该化合物诱导细胞凋亡和G 2 / M期阻滞，并伴随细胞内Ca 2生成增加。+ 和活性氧（ROS）并影响相关的酶和基因。

  DOI：

  10.1039/c7md00098g

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of Novel Diethyl((2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)(arylamino)methyl)phosphonate as Potential Anticancer Agents
  作者：Yi-Lin Fang、Zhi-Lin Wu、Meng-Wu Xiao、Yu-Ting Tang、Kang-Ming Li、Jiao Ye、Jian-Nan Xiang、Ai-Xi Hu

  DOI：10.3390/ijms17050653

  日期：——

  With the aim of discovering new anticancer agents, we have designed and synthesized novel α-aminophosphonate derivatives containing a 2-oxoquinoline structure using a convenient one-pot three-component method. The newly synthesized compounds were evaluated for antitumor activities against the A549 (human lung adenocarcinoma cell), HeLa (human cervical carcinoma cell), MCF-7 (human breast cancer cell)

  为了发现新的抗癌剂，我们使用方便的一锅三组分法设计和合成了含有2-氧代喹啉结构的新型α-氨基膦酸酯衍生物。在体外评估了新合成的化合物对A549（人肺腺癌细胞），HeLa（人宫颈癌细胞），MCF-7（人乳腺癌细胞）和U2OS（人骨肉瘤细胞）癌细胞系的抗肿瘤活性，使用标准的3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2-H-溴化四唑（MTT）分析。药理筛选的结果表明，许多化合物对测试的癌细胞系均表现出中等至高水平的抗肿瘤活性，并且大多数化合物与用作阳性对照的5-氟尿嘧啶（5-FU）相比显示出更强的抑制活性。代表性化合物4u（（2-（2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基）（苯基-氨基）甲基）膦酸二乙酯）的机理表明，该化合物主要在S和G2期阻滞HeLa细胞，并伴有HeLa细胞凋亡。通过action啶橙/溴化乙锭染色，Hoechst 33342染色和流式细胞术证实了该作用。2-二氢喹啉-3-基
• [2-(1H)-喹啉酮-3-基]苯氨甲基膦酸酯作为 抗癌药物的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105646579B

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明公开了结构式Ⅰ所示的[2‑(1H)‑喹啉酮‑3‑基]苯氨甲基膦酸酯及其在药学上可接受的盐：其中，R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；X1、X2选自：氢、氘、C1～C2烷基；X3、X7选自：氢、氘、C1～C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X4、X6选自：氢、氘、三氟甲基、C1～C2烷基、氟、氯、溴、碘；X5选自：氢、氘、三氟甲基、C1～C2烷基、C1～C2烷氧基、氟、氯、溴、碘或硝基。[2‑(1H)‑喹啉酮‑3‑基]苯氨甲基膦酸酯及其药学上可接受的盐以及药物组合物在制备抗癌药中的应用。
• 2(1H)-喹啉酮磷酸酯衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN105732711B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了一类2(1H)‑喹啉酮磷酸酯衍生物及其制备方法和应用。该衍生物的结构如下述式(I)所示，其制备方法主要包括以下步骤：取下述式(II)所示化合物、式(III)所示化合物和式(Ⅳ)所示化合物溶于有机溶剂中，于加热条件下进行反应，即得到目标产物粗品。本发明所述衍生物中的某些衍生物较常用的抗肿瘤药物5‑FU和顺铂相比活性更高，对人肝正常细胞HL‑7702毒性更低；其中，R1为氢、甲基、甲氧基或者是与R2形成1,2‑亚甲二氧基；R2为氢或者是与R1形成1,2‑亚甲二氧基；R3为烷基或芳香基。
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of new 2-oxo-quinoline derivatives containing α-aminophosphonates as potential antitumor agents
  作者：Yan-Cheng Yu、Wen-Bin Kuang、Ri-Zhen Huang、Yi-Lin Fang、Ye Zhang、Zhen-Feng Chen、Xian-Li Ma

  DOI：10.1039/c7md00098g

  日期：——

  A series of novel 2-oxo-quinoline derivatives containing α-aminophosphonates were designed and synthesized as antitumor agents. MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay results demonstrated that some compounds exhibited moderate to high inhibitory activity against HepG2, SK-OV-3 and NCI-H460 tumor cell lines, and most compounds showed much lower cytotoxicity against

  设计并合成了一系列新型的含α-氨基膦酸酯的2-氧代喹啉衍生物作为抗肿瘤剂。MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）分析结果表明，某些化合物对HepG2，SK-OV-3和NCI-H460肿瘤细胞系表现出中等至高抑制活性，并且大多数化合物对HL-7702正常细胞的细胞毒性要比5-FU和顺铂低得多。通过荧光染色，流式细胞术和免疫印迹（WB）分析了代表性化合物5b的作用机理，表明该化合物诱导细胞凋亡和G 2 / M期阻滞，并伴随细胞内Ca 2生成增加。+ 和活性氧（ROS）并影响相关的酶和基因。