3-(furan-2-ylmethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-ylmethyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: KMLDZUPTIHVPCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-ylmethyl)-1H-indole 、 (3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide 在 甘油三酸酯过氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种三氮唑并吲哚醇类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明提供一种三氮唑并吲哚醇类化合物及其合成方法，属于吲哚的多功能化技术领域。它首次在过氧丙酮的丙酮溶液氧化下，将吲哚类化合物和偶氮甲碱亚胺转化为异喹啉三氮唑并吲哚醇及衍生物的技术方案。它是第一次用一锅法合成异喹啉三氮唑并吲哚醇类化合物，克服了其合成方法存在的步骤繁琐、需要多步合成工艺才能完成、还需要催化剂、高温加热等困难。它适合用作植物保护调节剂及天然抗癌药物主要成分的基本单元。

  公开号：

  CN114014859A
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 吲哚 以 水 为溶剂， 以78 %的产率得到3-(furan-2-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  HFIP 介导的吲哚 C-3-烷基化和吲哚并[2,3-b]喹啉及相关天然产物的合成

  摘要：

  报道了吲哚的快速无金属 C-3 烷基化及其 NIS 介导的吲哚并[2,3- b ]喹啉的偏离。该协议在水性 HFIP 中执行，具有广泛的底物范围，并且非常倾向于可持续化学的理念。这些策略在获取生物活性天然产物（如 vibrindole、norcryptotakeine、neocryptolepine 和茚并吲哚酮支架）方面的应用也已得到证实。

  DOI：

  10.1039/d4ob00414k

文献信息

• Nickel-catalysed chemoselective C-3 alkylation of indoles with alcohols through a borrowing hydrogen method
  作者：Amreen K. Bains、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cc07169b

  日期：——

  A nickel catalysed chemoselective C3-alkylation of indole is reported that follows a borrowing hydrogen method promoted by a radical.

  一种镍催化的化学选择性C3-吲哚烷基化反应报道了，该反应遵循了由自由基促进的借氢方法。
• Iron-Catalyzed Direct C3-Benzylation of Indoles with Benzyl Alcohols through Borrowing Hydrogen
  作者：Giovanni Di Gregorio、Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01603

  日期：2017.8.18

  We present the coupling of primary and secondary benzyl alcohols with indoles to form 3-benzylated indoles and H2O that is catalyzed, for the first time, by a complex of earth-abundant iron. This transformation accommodates a variety of substrates and is distinguished by its operational simplicity, sustainability, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis. On the basis

  我们提出伯和仲苄醇与吲哚的偶合，以形成3-苄基化的吲哚和H 2 O，这是第一次由富地球的铁的复合物催化。这种转变可容纳多种底物，并且以其操作简单，可持续性，高官能团耐受性和对克级合成的适应性而著称。根据初步的实验观察，我们建议反应通过借入氢过程进行。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Indoles by Using Amines
  作者：Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Annegret Tillack、Kathleen Mevius、Lorenz Neubert、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200903261

  日期：——

  Lend me your hydrogen! The first transition‐metal‐catalyzed alkylations of indoles with aliphatic amines proceeding under transfer hydrogenation conditions are developed (see scheme). This reaction is based on the borrowing hydrogen methodology.

  借给我你的氢！开发了在转移氢化条件下进行的带有脂肪胺的吲哚的第一个过渡金属催化的烷基化反应（参见方案）。该反应基于借用氢的方法。
• Nickel-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols <i>via</i> a borrowing hydrogen strategy
  作者：Miao Hu、Yong Jiang、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1039/d1nj01581h

  日期：——

  An efficient Ni-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols via a borrowing hydrogen pathway was achieved utilizing an N,O-donor coordinated nickel complex as the precatalyst.

  通过借氢途径利用N,O-供体配位的镍配合物作为预催化剂，实现了一种高效的Ni催化的醇与吲哚的C3烷基化。
• Cobalt-catalysed CH-alkylation of indoles with alcohols by borrowing hydrogen methodology
  作者：Bei Zhou、Zhuang Ma、Asma M. Alenad、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d2gc00469k

  日期：——

  interesting class of heterocyclic compounds widely used in organic synthesis and medicinal chemistry. Key for this synthesis is the use of specific cobalt-nanoparticles supported on N-doped carbon, which were conveniently prepared by the pyrolysis of a templated material generated in situ by mixing cobalt-nitrate, zinc-nitrate, 2,6-diaminopyridine, and colloidal silica, and subsequent removal of silica

  报道了吲哚与醇的一般多相钴催化 CH-烷基化。利用这种直接的借氢方法，一系列取代和官能化的吲哚很容易与包括甲醇在内的苄醇、杂环醇和脂肪醇偶联，以制备 >65 个取代的吲哚，产率从良好到优异。所得产物代表了广泛用于有机合成和药物化学的一类有趣的杂环化合物。该合成的关键是使用负载在 N 掺杂碳上的特定钴纳米颗粒，这些纳米颗粒是通过混合硝酸钴、硝酸锌、2,6-二氨基吡啶和胶体二氧化硅，然后除去二氧化硅。