二萘嵌苯并[1,12-bcd]噻吩 | 31473-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 二萘嵌苯并[1,12-bcd]噻吩
• 英文名称: perylo[1,12-bcd]thiophene
• 英文别名: 12-thiahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16(21),17,19-decaene
• CAS: 31473-75-3
• 化学式: C₂₀H₁₀S
• 分子量: 282.365
• InChiKey: BBANANIMTSEOOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  498.7;499.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二萘嵌苯并[1,12-bcd]噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61.8%的产率得到perylo[1,12-b,c,d]selenophene Se-oxide
  参考文献：
  名称：

  VISIBLE LIGHT INDUCED PHOTOGENERATION OF GROUND STATE ATOMIC OXYGEN

  摘要：

  本发明通常涉及各种多环芳香硒氧化物化合物，制备这些化合物的方法，以及利用这些化合物和其他化合物生成基态原子氧的方法。

  公开号：

  US20200346183A1
• 作为产物：
  描述：

  苝 在 N-甲基吡咯烷酮 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 水 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 二萘嵌苯并[1,12-bcd]噻吩
  参考文献：
  名称：

  菲[4,5-bcd]噻吩S-氧化物、三苯并[1,12-bcd]噻吩S-氧化物和perylo[1,12-bcd]噻吩S-氧化物的光脱氧

  摘要：

  摘要 亚砜在紫外线 (UV) 光照射下会发生 α-裂解、夺氢、光脱氧、双分子光还原和立体突变。二苯并噻吩 S-氧化物 (DBTO) 的紫外线照射产生二苯并噻吩 (DBT) 作为主要产物以及基态原子氧 [O(3P)]。这是在溶液中生成 O(3P) 的常用方法。光脱氧的量子产率低和需要 UVA 光是使用这种方法的缺点。亚砜苯并[b]萘并[1,2,d]噻吩S-氧化物、苯并[b]萘并[2,1,d]噻吩S-氧化物、苯并[b]菲并[9,10-d]噻吩S-氧化物、二萘并-[2,1-b:1',2'-d]噻吩 S-氧化物和二萘并[1,2-b:2',1'-d]噻吩 S-氧化物已表明在 UVA 照射下，脱氧速度比 DBTO 快三倍；然而，这些亚砜的光脱氧似乎不限于 O(3P) 的产生。在这项工作中，菲[4,5-bcd]噻吩S-氧化物、三苯并[1,12-bcd]噻吩-S-氧化物和perylo[1,12-bcd]噻

  DOI：

  10.1080/17415993.2019.1615065

文献信息

• Application of flash vacuum pyrolysis to the synthesis of sulfur-containing heteroaromatic systems
  作者：Koichi Imamura、Daigo Hirayama、Hitoshi Yoshimura、Kazuo Takimiya、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00295-6

  日期：1999.4

  The FVP method of ethynyl and chlorovinyl materials is applied to the ready formation of sulfur-containing fused heteroaromatic systems. The pyrolysis of the chlorovinyl materials is assumed to involve a mechanism different from that of the ethynyl materials.

  乙炔基和氯乙烯基材料的FVP方法适用于现成的含硫稠合杂芳族体系。假定氯乙烯材料的热解涉及与乙炔材料不同的机理。
• PHENANTHROl[1,10,9,8-C,D,E,F,G]CARBAZOLE POLYMERS AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Blouin Nicolas

  公开号：US20120138865A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to novel phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole polymers, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  该发明涉及新型苯并[1,10,9,8-c,d,e,f,g]咔唑聚合物，以及用于其制备的方法和材料，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包含这些聚合物的OE器件。
• Bandgap engineering of novel peryleno[1,12-<i>bcd</i>]thiophene sulfone-based conjugated co-polymers for significantly enhanced hydrogen evolution without co-catalyst
  作者：Haonan Ye、Zhiqiang Wang、Zhicheng Yang、Shicong Zhang、Xueqing Gong、Jianli Hua

  DOI：10.1039/d0ta07286a

  日期：——

  A peryleno[1,12-bcd]thiophene sulfone based conjugated co-polymer PS-5 achieved so far highest HERs of 7.5 mmol h⁻¹ g⁻¹ without Pt-loading.

  一种基于苝并并[1,12-bcd]噻吩磺酮的共轭共聚物PS-5，在不添加铂的情况下实现了迄今为止最高的7.5 mmol h⁻¹ g⁻¹ HERs。
• Heteroatom-Annulated Perylenes: Practical Synthesis, Photophysical Properties, and Solid-State Packing Arrangement
  作者：Wei Jiang、Hualei Qian、Yan Li、Zhaohui Wang

  DOI：10.1021/jo8012622

  日期：2008.9.19

  A practical strategy for the preparation of a series of heterocyclic annulated perylenes in good yields is presented. UV-vis absorption spectra indicate hypsochromic shift of the absorption maxima relative to the corresponding parent perylene. Single-crystal X-ray diffraction analysis reveals that the), all adopt planar conformation, but the solid-state packing arrangements are significantly altered by annulation of various heterocycles.
• Solution-Processed, High-Performance Nanoribbon Transistors Based on Dithioperylene
  作者：Wei Jiang、Yan Zhou、Hua Geng、Shidong Jiang、Shouke Yan、Wenping Hu、Zhaohui Wang、Zhigang Shuai、Jian Pei

  DOI：10.1021/ja107599r

  日期：2011.1.12

  Solution-processed, high-performance 1D single-crystalline nanoribbon transistors fabricated from dithioperylene are described. The integration of two sulfur atoms into the perylene skeleton induces a compressed highly ordered packing mode directed by S center dot center dot center dot S interactions. The mobilities of up to 2.13 cm(2) V-1 s(-1) for a dithioperylene individual nanoribbon make it particularly attractive for electronic applications.