6-ethoxy-3-ethoxycarbonylpyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-ethoxy-3-ethoxycarbonylpyridazine
• 英文别名: Ethyl 6-ethoxypyridazine-3-carboxylate；ethyl 6-ethoxypyridazine-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: UXGBPJRESUOMRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (Z)-4-diazo-pent-2-enedioate 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-ethoxy-3-ethoxycarbonylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  重氮哒嗪合成策略：重氮前体构型对工艺的关键影响

  摘要：

  具有乙烯基键上官能团的顺式立体化学的乙烯基重氮羰基化合物的磷酸根可通过diaza -Wittig工艺轻松生成哒嗪，而在相似的反应条件下，具有反式构型的对应物则保持完整。当UV照射反通过串联-phosphazenes配料哒嗪的反式-到-顺式异构化，接着分子内环化。在高温下反-（三苯基）磷腈分解生成最初的乙烯基重氮化合物，该化合物高产率生产吡唑。在M06-2X / 6-31G（d）理论水平上通过DFT计算对diaza-Wittig过程机理的第一个理论研究表明，对于顺式-磷腈，快速串联[2 + 2]环加成/环消除过程低能垒比反式异构体更可取。

  DOI：

  10.1002/chem.201503448

文献信息

• Diazo Strategy for the Synthesis of Pyridazines: Pivotal Impact of the Configuration of the Diazo Precursor on the Process
  作者：Valerij A. Nikolaev、David Cantillo、C. Oliver Kappe、Jury J. Medvedev、G. K. Surya. Prakash、Murat B. Supurgibekov

  DOI：10.1002/chem.201503448

  日期：2016.1.4

  vinyldiazocarbonyl compounds having cis stereochemistry of the functional groups on the vinyl bond readily produce pyridazines by a diaza‐Wittig process, whereas their counterparts with trans configuration remain intact under similar reaction conditions. Upon UV irradiation trans‐phosphazenes furnish pyridazines through a tandem trans‐to‐cis isomerization followed by intramolecular cyclization. At elevated temperatures

  具有乙烯基键上官能团的顺式立体化学的乙烯基重氮羰基化合物的磷酸根可通过diaza -Wittig工艺轻松生成哒嗪，而在相似的反应条件下，具有反式构型的对应物则保持完整。当UV照射反通过串联-phosphazenes配料哒嗪的反式-到-顺式异构化，接着分子内环化。在高温下反-（三苯基）磷腈分解生成最初的乙烯基重氮化合物，该化合物高产率生产吡唑。在M06-2X / 6-31G（d）理论水平上通过DFT计算对diaza-Wittig过程机理的第一个理论研究表明，对于顺式-磷腈，快速串联[2 + 2]环加成/环消除过程低能垒比反式异构体更可取。