(E)-2-(2-(1H-indol-2-yl)vinyl)-1-methyl-4-(morpholin-4-yl)quinolinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(1H-indol-2-yl)vinyl)-1-methyl-4-(morpholin-4-yl)quinolinium iodide
• 英文别名: (E)-2-(2-(1H-indol-2-yl)vinyl)-1-methyl-4-morpholinoquinolin-1-ium iodide；4-[2-[(E)-2-(1H-indol-2-yl)ethenyl]-1-methylquinolin-1-ium-4-yl]morpholine;iodide
• 化学式: C₂₄H₂₄N₃O*I
• 分子量: 497.379
• InChiKey: FBTQRTOCSHSOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 环丁砜 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(2-(1H-indol-2-yl)vinyl)-1-methyl-4-(morpholin-4-yl)quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估2-芳基乙烯基-N-甲基喹啉鎓衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的有效多功能剂。

  摘要：

  根据我们之前对2-芳基乙烯基喹啉类似物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病（AD）的研究，设计和合成了一系列2-芳基乙烯基-N-甲基喹啉鎓衍生物（Eur.J.Med.Chem.2015，89， 349-361）。体外生物活性评估的结果包括β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集抑制，胆碱酯酶抑制和抗氧化活性，表明在喹啉环中引入N-甲基可显着提高化合物的抗AD潜力。最佳化合物a12通过阻止ROS的产生并增加GSH的水平，大大减轻了谷氨酸诱导的HT22细胞的细胞死亡。最重要的是，a12•HAc的胃内给药对高达2000 mg / kg的剂量具有良好的耐受性，并且可以穿越血脑屏障。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.042

文献信息

• Antibacterial activity of indolyl-quinolinium derivatives and study their mode of action
  作者：Senyuan Cai、Wenchang Yuan、Ying Li、Xuanhe Huang、Qi Guo、Ziwei Tang、Zhiyuan Fang、Hai Lin、Wing-Leung Wong、Kwok-Yin Wong、Yu-Jing Lu、Ning Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.024

  日期：2019.4

  functions in antiviral and antimicrobial. In the present study, a series of 1-methylquinolinium derivatives, which were integrated with an indole fragment at its 2-position and a variety of amino groups (cyclic or linear, mono- or di-amine) at the 4-position were synthesized and their antibacterial activities were evaluated. The results of antibacterial study show that the representative compounds can

  丝状温度敏感突变体Z（FtsZ）由于其高度保守性和在细菌细胞分裂中的关键作用而被认为是开发新抗生素的有希望的靶标。已知吲哚的芳香族杂环支架在抗病毒和抗微生物方面显示出优异的医学功能。在本研究中，合成了一系列1-甲基喹啉鎓衍生物，这些衍生物在其2位上与吲哚片段整合，并在4位上结合了多种氨基基团（环状或线性，单胺或二胺）并评估其抗菌活性。抗菌研究结果表明，代表性化合物能有效抑制MRSA和VRE等菌株的生长，杀菌模式的MIC值为1-4μg/ mL。作用模式分析表明，c2可以有效破坏GTP水解速率和FtsZ的动态聚合，从而抑制细菌细胞分裂，然后导致细菌细胞死亡。另外，抗药性产生实验的结果表明，c2不太可能在金黄色葡萄球菌中诱导抗药性。
• Design, synthesis and evaluation of 2-arylethenyl- N -methylquinolinium derivatives as effective multifunctional agents for Alzheimer's disease treatment
  作者：Chun-Li Xia、Ning Wang、Qian-Liang Guo、Zhen-Quan Liu、Jia-Qiang Wu、Shi-Liang Huang、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Hong-Gen Wang、Ding Li、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.042

  日期：2017.4

  agents for the treatment of Alzheimer's disease (AD) (Eur. J. Med. Chem. 2015, 89, 349-361). The results of in vitro biological activity evaluation, including β-amyloid (Aβ) aggregation inhibition, cholinesterase inhibition, and antioxidant activity, showed that introduction of N-methyl in quinoline ring significantly improved the anti-AD potential of compounds. The optimal compound, compound a12, dramatically

  根据我们之前对2-芳基乙烯基喹啉类似物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病（AD）的研究，设计和合成了一系列2-芳基乙烯基-N-甲基喹啉鎓衍生物（Eur.J.Med.Chem.2015，89， 349-361）。体外生物活性评估的结果包括β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集抑制，胆碱酯酶抑制和抗氧化活性，表明在喹啉环中引入N-甲基可显着提高化合物的抗AD潜力。最佳化合物a12通过阻止ROS的产生并增加GSH的水平，大大减轻了谷氨酸诱导的HT22细胞的细胞死亡。最重要的是，a12•HAc的胃内给药对高达2000 mg / kg的剂量具有良好的耐受性，并且可以穿越血脑屏障。