(+/-)-4-(N-methoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino-5-oxo-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-(N-methoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino-5-oxo-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole
• 英文别名: Methyl 2-[[1-(2,2-dimethylpropanoyl)-5-oxo-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-4-yl]-methylamino]acetate
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: KCQDYKGARQRBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 (+/-)-4-(N-methoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino-5-oxo-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到methyl [5-hydroxy-4-(N-methoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indol-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚化学具有基本功能。第8部分：麦角灵骨架的新方法

  摘要：

  从N-新戊酰-Uhle的酮开始，已开发出一种新的麦角灵骨架合成方法。四环骨架的环D是由二酯的分子内狄克曼缩合形成的，该二酯是在N-新戊酰基Uhle的酮的适当取代的衍生物的Reformatsky反应中得到的，然后消除水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00630-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5,5-ethylenedioxy-4-(N-methoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-4-(N-methoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino-5-oxo-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚化学具有基本功能。第8部分：麦角灵骨架的新方法

  摘要：

  从N-新戊酰-Uhle的酮开始，已开发出一种新的麦角灵骨架合成方法。四环骨架的环D是由二酯的分子内狄克曼缩合形成的，该二酯是在N-新戊酰基Uhle的酮的适当取代的衍生物的Reformatsky反应中得到的，然后消除水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00630-6