methyl [5-hydroxy-4-(N-methoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indol-5-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [5-hydroxy-4-(N-methoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indol-5-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[1-(2,2-dimethylpropanoyl)-5-hydroxy-4-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-methylamino]-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5-yl]acetate
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₆
• 分子量: 430.501
• InChiKey: RNFBHPWDLCKPOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [5-hydroxy-4-(N-methoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indol-5-yl]acetate 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以36%的产率得到methyl [4-(N-methoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino-1-pivaloyl-1,2-dihydrobenz[c,d]indol-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚化学具有基本功能。第8部分：麦角灵骨架的新方法

  摘要：

  从N-新戊酰-Uhle的酮开始，已开发出一种新的麦角灵骨架合成方法。四环骨架的环D是由二酯的分子内狄克曼缩合形成的，该二酯是在N-新戊酰基Uhle的酮的适当取代的衍生物的Reformatsky反应中得到的，然后消除水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00630-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 (+/-)-4-(N-methoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino-5-oxo-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到methyl [5-hydroxy-4-(N-methoxycarbonylmethyl-N-methyl)amino-1-pivaloyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indol-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚化学具有基本功能。第8部分：麦角灵骨架的新方法

  摘要：

  从N-新戊酰-Uhle的酮开始，已开发出一种新的麦角灵骨架合成方法。四环骨架的环D是由二酯的分子内狄克曼缩合形成的，该二酯是在N-新戊酰基Uhle的酮的适当取代的衍生物的Reformatsky反应中得到的，然后消除水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00630-6

文献信息

• Chemistry of indoles carrying a basic function. Part 8: A new approach to the ergoline skeleton
  作者：Mária Incze、István Moldvai、Eszter Temesvári-Major、Gábor Dörnyei、Mária Kajtár-Peredy、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00630-6

  日期：2003.6

  Starting from N-pivaloyl-Uhle's ketone a new synthetic approach to the ergoline skeleton has been elaborated. Ring D of the tetracyclic skeleton was formed by an intramolecular Dieckmann-condensation of a diester, obtained in a Reformatsky reaction of a properly substituted derivative of N-pivaloyl Uhle's ketone followed by elimination of water.

  从N-新戊酰-Uhle的酮开始，已开发出一种新的麦角灵骨架合成方法。四环骨架的环D是由二酯的分子内狄克曼缩合形成的，该二酯是在N-新戊酰基Uhle的酮的适当取代的衍生物的Reformatsky反应中得到的，然后消除水。