4-allyl-7,10-difluoro-10b-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-1,4a,5,10b-tetrahydro-2H,4H-pyrano[3,4-c]chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-allyl-7,10-difluoro-10b-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-1,4a,5,10b-tetrahydro-2H,4H-pyrano[3,4-c]chromene
• 英文别名: (4S,4aS,10bS)-7,10-difluoro-10b-(4-fluorophenyl)sulfonyl-4-prop-2-enyl-2,4,4a,5-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]chromene
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃O₄S
• 分子量: 424.441
• InChiKey: SFMZWAVTQOZTOF-XERREHJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 4-allyl-7,10-difluoro-10b-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-1,4a,5,10b-tetrahydro-2H,4H-pyrano[3,4-c]chromene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 以80%的产率得到(4S,4aS,10bS)-7,10-difluoro-4-prop-2-enyl-10b-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]sulfonyl-2,4,4a,5-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROPYRANOCHROMENE GAMMA SECRETASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA TÉTRAHYDROPYRANOCHROMÈNE GAMMA SECRÉTASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009008980A3

文献信息

• TETRAHYDROPYRANOCHROMENE GAMMA SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Wu Wen-Lian

  公开号：US20110236400A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Disclosed are novel gamma secretase inhibitors of the formula. Also disclosed are methods of inhibiting gamma-secretase, methods of treating neurodegenerative diseases, and methods of treating Alzheimer's Disease. Also disclosed are processes for preparing alkenes in one reaction step using a mixture of an aldehyde (or ketone) and an alkyl substituted with two electron withdrawing groups, and reacting the mixture with: (a) a sulfonyl halide (e.g., a sulfonyl chloride) and a basic tertiary amine, or, (b) a sulfonyl anhydride and a basic amine, or (c) an aryl-C(O)-halide and a basic tertiary amine, or (d) an aryl-C(O)—O—C(O)-aryl and a basic tertiary amine, or (e) an heteroaryl-C(O)-halide and a basic tertiary amine, or (f) a heteroaryl-C(O)—O—C(O)-heteroaryl and a basic tertiary amine.

  本发明涉及一种新型伽马分泌酶抑制剂的公开。还公开了抑制伽马分泌酶的方法、治疗神经退行性疾病的方法和治疗阿尔茨海默病的方法。还公开了一种使用醛（或酮）和烷基取代的两个电子提取基团的混合物，在一步反应中制备烯烃的方法，并将该混合物与：（a）磺酰卤化物（例如磺酰氯）和碱性三级胺反应，或（b）磺酰酐和碱性胺反应，或（c）芳基-C（O）-卤和碱性三级胺反应，或（d）芳基-C（O）-O-C（O）-芳基和碱性三级胺反应，或（e）杂环芳基-C（O）-卤和碱性三级胺反应，或（f）杂环芳基-C（O）-O-C（O）-杂环芳基和碱性三级胺反应。
• US8664411B2
  申请人：——

  公开号：US8664411B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• [EN] TETRAHYDROPYRANOCHROMENE GAMMA SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TÉTRAHYDROPYRANOCHROMÈNE GAMMA SECRÉTASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009008980A3

  公开（公告）日：2009-03-19