3-acetyl-1-phenylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-acetyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: GQFYPMBYHDDULO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-phenylpyrrolidin-2-one 在 二乙酸根[(R)-(+)-5,5'-双(二苯基膦)-4,4'-联-1,3-苯并二恶茂]钌(II) 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(R)-3-((S)-1-aminoethyl)-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  动态动力学不对称还原胺化：手性伯β-氨基内酰胺的合成

  摘要：

  外消旋β-酮内酰胺与分子氢盐和铵盐的高效钌催化不对称还原胺化（ARA）被公开用于通过动态动力学拆分（DKR）合成对映体纯的伯氨基内酰胺。通过这种方法，以高收率获得了一系列具有高化学，对映体和非对映选择性的顺式β-氨基内酰胺（高达98％收率，99％  ee，> 20：1 dr，顺式产物）。该产品的实用性已通过向生物活性药物分子快速获得关键的合成中间体得到了证明。同时，机理研究和控制实验表明，该反应可以通过亚胺中间体的氢化来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201809719
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 、 乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.67h， 以82%的产率得到3-acetyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  动态动力学不对称还原胺化：手性伯β-氨基内酰胺的合成

  摘要：

  外消旋β-酮内酰胺与分子氢盐和铵盐的高效钌催化不对称还原胺化（ARA）被公开用于通过动态动力学拆分（DKR）合成对映体纯的伯氨基内酰胺。通过这种方法，以高收率获得了一系列具有高化学，对映体和非对映选择性的顺式β-氨基内酰胺（高达98％收率，99％  ee，> 20：1 dr，顺式产物）。该产品的实用性已通过向生物活性药物分子快速获得关键的合成中间体得到了证明。同时，机理研究和控制实验表明，该反应可以通过亚胺中间体的氢化来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201809719

文献信息

• Enantioselective fluorination of β-ketoamides in the presence of chiral palladium complexes
  作者：Su Jin Kwon、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.005

  日期：2015.12

  The catalytic enantioselective electrophilic fluorination of β-ketoamides promoted by chiral palladium complexes has been developed, allowing facile synthesis of the corresponding α-fluoro-β-ketoamides with excellent enantioselectivity (up to 97% ee).

  已经开发出由手性钯配合物促进的β-酮酰胺的催化对映体选择性亲电氟化反应，可以轻松合成具有出色的对映选择性（最高97％ee）的相应的α-氟-β-酮酰胺。
• Inhibitors of Serine Proteases
  申请人：Farmer Luc

  公开号：US20100272681A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease. As such, they act by interfering with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The invention further relates to compositions comprising these compounds either for ex vivo use or for administration to a patient suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a patient by administering a composition comprising a compound of this invention.

  本发明涉及抑制丝氨酸蛋白酶活性的化合物，特别是针对丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。这些化合物通过干扰丙型肝炎病毒的生命周期来发挥作用，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，无论是用于体外使用还是用于治疗患有HCV感染的患者。本发明还涉及通过给患者注射包含本发明化合物的组合物来治疗HCV感染的方法。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES
  申请人：Cottrell Kevin M.

  公开号：US20110165120A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or mixtures thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式I的化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。
• PHTHALAZINONES AND ISOQUINOLINONES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150353505A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了公式（I）的化合物或其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如此定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗心血管，平滑肌，肿瘤，神经病理，自身免疫，纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Structural and stereochemical aspects of the enantioselective halogenation of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by Ti(TADDOLato) complexes
  作者：Mauro Perseghini、Massimo Massaccesi、Yanyun Liu、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.071

  日期：2006.7

  Complexes of the type [Ti(1-Np-TADDOLato)(carbonylenolato)(2)] (3a-d), derived from beta-keto esters, have been prepared and structurally characterized by NMR and X-ray crystallography. In solution, two main diastereoisomeric forms were identified. In the major C-2-symmetric isomer, the face-on naphthyl group of the (S,S)-TADDOL shields the Si-side of the coordinated enolate. Therefore, electrophilic attack of the halogenating agent can only occur at the Re-side of the substrate. alpha-Acyl-gamma-lactams (4) were fluorinated with NFSI in the presence of the Ti(TADDOLato) catalyst in up to 87% ee. The absolute configuration of one of the products was determined by X-ray crystallography after derivatization. The observed absolute configuration at the fluorinated stereogenic center matches the one inferred from the structural analysis of the Ti(TADDOLato) complexes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.