19(R)-hydroxyeicosatetraenoic acid | 115461-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 19(R)-hydroxyeicosatetraenoic acid
• 英文别名: 19R-hydroxyeicosatetraenoic acid；19-hydroxyeicosatetraenoic acid；19(R)-HETE；(5Z,8Z,11Z,14Z,19R)-19-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 115461-39-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: XFUXZHQUWPFWPR-PCYSVGMOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

19(R)-HETE在肾动脉中作为血管扩张剂发挥着作用，而19(S)-HETE则相对较不活跃。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 19(R)-hydroxyeicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  到18-，19-，和20-羟基二十碳-5（A实用，立体有择的路线Ž），8（Ž），11（Ž），14（Ž）-tetraenoic酸（18-，19-和20-HETES ）

  摘要：

  Suzuki-Miyaura通过三步法从二醇4中获得的顺式-乙烯基溴化物6与功能化的硼烷的交叉偶联为标题CYP P450类花生酸提供了一种实用的立体定向途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.151

文献信息

• A practical, stereospecific route to 18-, 19-, and 20-hydroxyeicosa-5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-tetraenoic acids (18-, 19-, and 20-HETEs)
  作者：V.Raj Gopal、S.G. Jagadeesh、Y.Krishna Reddy、A. Bandyopadhyay、Jorge H. Capdevila、J.R. Falck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.151

  日期：2004.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of cis-vinylbromide 6, obtained in three steps from diol 4, with functionalized boranes provides a practical, stereospecific route to the title CYP P450 eicosanoids.

  Suzuki-Miyaura通过三步法从二醇4中获得的顺式-乙烯基溴化物6与功能化的硼烷的交叉偶联为标题CYP P450类花生酸提供了一种实用的立体定向途径。