N-allyloxycarbonyl-(S)-proline tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyloxycarbonyl-(S)-proline tert-butyl ester
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 1-O-prop-2-enyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: GEDPIONCUZEQKW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-(S)-proline tert-butyl ester 在 [RuCp(η³-C₃H₅)(QA)]PF_6, QA=quinaldic acid 三氟甲磺酸 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 烯丙基甲基醚 、 L-脯氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  催化脱Ñ -Allyloxycarbonyl组使用[CPRU（IV）（π-C 3 H ^ 5）（2-quinolinecarboxylato）] PF 6情结。肽合成中新的高效脱保护方法

  摘要：

  通过使用催化量的[CpRu（IV）（π-C），即使在空间上要求不高且亲核性很高的仲胺等各种胺也无需从相应的N-烯丙氧羰基（N -AOC）化合物上脱羧化N-烯丙基化，即可有效地脱保护。在1摩尔量的三氟甲磺酸存在下的3 H 5）（2-喹啉羧基甲酰基）] PF 6，其一般用途已经通过有效合成胶原蛋白单元三肽Pro-Pro-Gly得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo060445r
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯盐酸盐 、 氯甲酸烯丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到N-allyloxycarbonyl-(S)-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化脱Ñ -Allyloxycarbonyl组使用[CPRU（IV）（π-C 3 H ^ 5）（2-quinolinecarboxylato）] PF 6情结。肽合成中新的高效脱保护方法

  摘要：

  通过使用催化量的[CpRu（IV）（π-C），即使在空间上要求不高且亲核性很高的仲胺等各种胺也无需从相应的N-烯丙氧羰基（N -AOC）化合物上脱羧化N-烯丙基化，即可有效地脱保护。在1摩尔量的三氟甲磺酸存在下的3 H 5）（2-喹啉羧基甲酰基）] PF 6，其一般用途已经通过有效合成胶原蛋白单元三肽Pro-Pro-Gly得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo060445r

文献信息

• Catalytic Removal of <i>N</i>-Allyloxycarbonyl Groups Using the [CpRu(IV)(π-C₃H₅)(2-quinolinecarboxylato)]PF₆ Complex. A New Efficient Deprotecting Method in Peptide Synthesis
  作者：Shinji Tanaka、Hajime Saburi、Takanori Murase、Masahiro Yoshimura、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/jo060445r

  日期：2006.6.1

  N-allylation from the corresponding N-allyloxycarbonyl (N-AOC) compounds by using a catalytic amount of [CpRu(IV)(π-C3H5)(2-quinolinecarboxylato)]PF6 in the presence of 1 molar amount of trifluoromethanesulfonic acid, the general utility of which has been demonstrated by the efficient synthesis of a collagen protein unit tripeptide, Pro-Pro-Gly.

  通过使用催化量的[CpRu（IV）（π-C），即使在空间上要求不高且亲核性很高的仲胺等各种胺也无需从相应的N-烯丙氧羰基（N -AOC）化合物上脱羧化N-烯丙基化，即可有效地脱保护。在1摩尔量的三氟甲磺酸存在下的3 H 5）（2-喹啉羧基甲酰基）] PF 6，其一般用途已经通过有效合成胶原蛋白单元三肽Pro-Pro-Gly得到了证明。