methyl 2-(2-(tert-butylperoxy)-2-phenylethyl)-3-oxohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(tert-butylperoxy)-2-phenylethyl)-3-oxohexanoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-tert-butylperoxy-2-phenylethyl)-3-oxohexanoate；methyl 2-(2-tert-butylperoxy-2-phenylethyl)-3-oxohexanoate
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: LXSJDHKNPXXDSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(tert-butylperoxy)-2-phenylethyl)-3-oxohexanoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到methyl 2-propylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化物的重排用于建设多取代呋喃

  摘要：

  布朗斯台德酸催化的叔丁基过氧化物的重排提供了一种新的策略，可通过1,2-芳基迁移来构建2,3-二取代的呋喃。此外，叔丁基过氧化物也可以通过一系列碱催化的Kornblum-DelaMare重排和酸促进的Paal-Knorr反应转化为2,3,5-三取代或2,5-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol402509u
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 叔丁基过氧化氢 、 3-氧代己酸甲酯 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到methyl 2-(2-(tert-butylperoxy)-2-phenylethyl)-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化物的重排用于建设多取代呋喃

  摘要：

  布朗斯台德酸催化的叔丁基过氧化物的重排提供了一种新的策略，可通过1,2-芳基迁移来构建2,3-二取代的呋喃。此外，叔丁基过氧化物也可以通过一系列碱催化的Kornblum-DelaMare重排和酸促进的Paal-Knorr反应转化为2,3,5-三取代或2,5-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol402509u

文献信息

• 多取代咔唑化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民大学

  公开号：CN104744340B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种多取代咔唑及其衍生物及其制备方法与应用。该化合物的结构通式如式I所示。制备方法包括：在氮气氛围下，将式II所示化合物、式III所示化合物和促进剂混匀于有机溶剂中进行重排环化反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。本发明方法直接使用工业原料吲哚及其衍生物构造多官能团化咔唑。该方法操作简便，经过简单一步反应可以高收率直接合成多官能团化咔唑类化合物，产品易于分离纯化。方法是开创性的，在医药、农药、材料等领域应用前景乐观。
• Benzannulation of Indoles to Carbazoles and Its Applications for Syntheses of Carbazole Alkaloids
  作者：Xiaojian Zheng、Leiyang Lv、Shenglin Lu、Wenxiao Wang、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol5025053

  日期：2014.10.3

  A novel and efficient method for the benzannulation of indoles to carbzaoles is reported gamma-Carbonyl tert butylperoxide is applied as a new diene building block for the pi-extension of simple indoles. The synthetic utility of this method is demonstrated by concise and selective total syntheses of naturally occurring carbazole alkaloids, olivacine, and asteropusazole A.