(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxy-4-oxonaphthalen-1-yl 6-O-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyl]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxy-4-oxonaphthalen-1-yl 6-O-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4S)-4,5-dihydroxy-α-tetralone 4-O-β-D-glucopyranoside；(4S)-4,5-dihydroxy-α-tetralone-4-O-β-D-glucopyranoside；4(S)-4,5-dihydroxy-α-tetralone-4-O-β-D-glucopyranoside；(4S)-45-dihydroxy-α-tetralone-4-O-β-D-glucopyranoside；juglanoside B；(4S)-5-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈
• 分子量: 340.33
• InChiKey: QTXYTEQMJMZIBS-YARPKSRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  juglanoside J 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以2.8 mg的产率得到(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxy-4-oxonaphthalen-1-yl 6-O-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胡桃叶的植物化学研究

  摘要：

  胡桃的甲醇提取物通过各种色谱技术进行分离，得到总共 40 种代谢物，属于巨豆茚、四氢萘酮、苯丙烷、新木脂烷和胡桃苷。分离出 10 种未知的巨蒺藜糖苷衍生物（胡桃苷 AK，1-10）和六种未知的四氢萘酮糖苷衍生物（胡桃苷 JO，11-16）以及 24 种已知化合物——其中 16 种是首次在胡桃中描述的化合物。作为特征结构特征，先前未描述的化合物显示出糖单元与芥酸、阿魏酸、香豆酸、苯甲酸或水杨酸的酰化。它们的化学结构是在 1D 和 2D NMR 技术、HRESIMS 以及 CD 光谱的基础上阐明的。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2017.08.012