(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxy-4-oxonaphthalen-1-yl 6-O-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyl]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxy-4-oxonaphthalen-1-yl 6-O-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4S)-4,5-dihydroxy-α-tetralone 4-O-β-D-glucopyranoside；(4S)-4,5-dihydroxy-α-tetralone-4-O-β-D-glucopyranoside；4(S)-4,5-dihydroxy-α-tetralone-4-O-β-D-glucopyranoside；(4S)-45-dihydroxy-α-tetralone-4-O-β-D-glucopyranoside；juglanoside B；(4S)-5-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈
• 分子量: 340.33
• InChiKey: QTXYTEQMJMZIBS-YARPKSRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  juglanoside J 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以2.8 mg的产率得到(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxy-4-oxonaphthalen-1-yl 6-O-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胡桃叶的植物化学研究

  摘要：

  胡桃的甲醇提取物通过各种色谱技术进行分离，得到总共 40 种代谢物，属于巨豆茚、四氢萘酮、苯丙烷、新木脂烷和胡桃苷。分离出 10 种未知的巨蒺藜糖苷衍生物（胡桃苷 AK，1-10）和六种未知的四氢萘酮糖苷衍生物（胡桃苷 JO，11-16）以及 24 种已知化合物——其中 16 种是首次在胡桃中描述的化合物。作为特征结构特征，先前未描述的化合物显示出糖单元与芥酸、阿魏酸、香豆酸、苯甲酸或水杨酸的酰化。它们的化学结构是在 1D 和 2D NMR 技术、HRESIMS 以及 CD 光谱的基础上阐明的。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2017.08.012

文献信息

• Phytochemical study of Juglans regia L. leaves
  作者：Sebastian Schwindl、Birgit Kraus、Jörg Heilmann

  DOI：10.1016/j.phytochem.2017.08.012

  日期：2017.12

  described for the first time in Juglans - were isolated. As characteristic structural feature, the previously undescribed compounds showed acylation of the sugar units with sinapic, ferulic, coumaric, benzoic or salicylic acid. Their chemical structures were elucidated on the basis of 1D and 2D NMR techniques, HRESIMS as well as CD spectroscopy. Absolute stereochemistry was revealed by mild alkaline

  胡桃的甲醇提取物通过各种色谱技术进行分离，得到总共 40 种代谢物，属于巨豆茚、四氢萘酮、苯丙烷、新木脂烷和胡桃苷。分离出 10 种未知的巨蒺藜糖苷衍生物（胡桃苷 AK，1-10）和六种未知的四氢萘酮糖苷衍生物（胡桃苷 JO，11-16）以及 24 种已知化合物——其中 16 种是首次在胡桃中描述的化合物。作为特征结构特征，先前未描述的化合物显示出糖单元与芥酸、阿魏酸、香豆酸、苯甲酸或水杨酸的酰化。它们的化学结构是在 1D 和 2D NMR 技术、HRESIMS 以及 CD 光谱的基础上阐明的。