methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)alaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(2-oxoindolin-3-yl)propanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: RWVKEXXOMYLSKO-YUZLPWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)alaninate 在 1-(adamantan-1-yl)-3-{(1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)[(2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methyl}urea 、 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 以91%的产率得到methyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(S)-3-fluoro-2-oxoindolin-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  富电子氨基尿素催化剂对3功能化吲哚的对映体氟化

  摘要：

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801133
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)alaninate
  参考文献：
  名称：

  富电子氨基尿素催化剂对3功能化吲哚的对映体氟化

  摘要：

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801133

文献信息

• Oxidative Fragmentations and Skeletal Rearrangements of Oxindole Derivatives
  作者：Hendrik F. T. Klare、Alexander F. G. Goldberg、Douglas C. Duquette、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03789

  日期：2017.3.3

  An oxidative sequence for the conversion of oxindoles to structurally distinct heterocyclic scaffolds and aniline derivatives is disclosed by the combination of a copper-catalyzed C–H peroxidation and subsequent base-mediated fragmentation reaction. In contrast to classic enzymatic (i.e., kynurenine pathway) and biomimetic methods (i.e., Witkop–Winterfeldt oxidation) for oxidative indole cleavage,

  通过铜催化的CHH过氧化和随后的碱介导的裂解反应的组合，揭示了将羟吲哚转化为结构上不同的杂环骨架和苯胺衍生物的氧化顺序。与经典的酶促方法（即犬尿氨酸途径）和仿生方法（即Witkop–Winterfeldt氧化法）进行氧化吲哚裂解不同，该方案允许引入外部亲核试剂。新的转化显示出广泛的官能团耐受性，适用于色氨酸衍生物，为多肽的后合成修饰，生物缀合和非天然氨基酸合成开辟了潜在的新途径。
• Pyridazine <i>N</i>-Oxides as Photoactivatable Surrogates for Reactive Oxygen Species
  作者：Vitalii S. Basistyi、James H. Frederich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00227

  日期：2022.3.18

  evolution of atomic oxygen from pyridazine N-oxides was developed. This underexplored oxygen allotrope mediates arene C–H oxidation within complex, polyfunctional molecules. A water-soluble pyridazine N-oxide was also developed and shown to promote photoinduced DNA cleavage in aqueous solution. Taken together, these studies highlight the utility of pyridazine N-oxides as photoactivatable O(3P) precursors

  开发了一种从哒嗪N-氧化物光诱导析出原子氧的方法。这种尚未开发的氧同素异形体介导复杂的多功能分子内的芳烃 C-H 氧化。还开发了一种水溶性哒嗪N-氧化物，并显示其可促进水溶液中的光诱导 DNA 裂解。总而言之，这些研究强调了哒嗪N-氧化物作为可光活化的 O( 3 P) 前体在有机合成和化学生物学中的应用。
• A New and Efficient Synthesis of Unnatural Amino Acids and Peptides by Selective 3,3-Dimethyldioxirane Side-Chain Oxidation
  作者：Raffaele Saladino、Maurizio Mezzetti、Enrico Mincione、Ines Torrini、Mario Paglialunga Paradisi、Gaia Mastropietro

  DOI：10.1021/jo990185w

  日期：1999.11.1

  N-Boc derivatives of Leu, Met, Thr, Trp, and Pro, the properties of which resemble those of the respective alpha-amino acid residues present in proteins, rapidly oxidize in the presence of 3,3-dimethyldioxirane to give different products depending on the structure of the oxidizable group in the side chain. A high regioselectivity for the oxygen atom insertion into the gamma-CH bond of Leu residues with respect to the weaker alpha-CH bond was observed. A position selectivity in the oxidation of peptides containing more than one Leu residue was also found.
• A novel oxidative side-chain transformation of α-amino acids and peptides by methyltrioxorhenium/H2O2 system
  作者：Francesco Lazzaro、Marcello Crucianelli、Francesco De Angelis、Veronica Neri、Raffaele Saladino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.074

  日期：2004.12

  N-Boc derivatives of Met, Cys, and Trp, the properties of which resemble those of the respective amino acid residues present in proteins, are efficiently oxidized by methyltrioxorhenium and H2O2. A high regioselectivity for the oxidation of these residues when embedded into peptides was also found. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2023/93834
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——