D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucose
• 英文别名: (3R,4S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-ZDIXECSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucose 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物增强小分子 PD-L1 抑制剂的免疫治疗效果

  摘要：

  PD-1/PD-L1 检查点阻断已在癌症免疫治疗中取得了巨大成功。小分子 PD-L1 抑制剂也引起了人们的广泛研究兴趣，但在功效和安全性方面仍然具有挑战性。碳水化合物部分和碳水化合物结合蛋白（凝集素）在免疫调节（包括抗原识别和呈递）中发挥重要作用。在此，我们报道了一种通过引入糖基序来增强小分子PD-L1抑制剂免疫治疗效果的新策略，该策略可以利用碳水化合物介导的免疫增强来治疗癌症。数据显示，含有甘露糖或N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷化合物在IFN-γ分泌方面表现出最佳效果。此外，与非糖基化化合物相比，糖苷C3C15在 CT26 和黑色素瘤 B16-F10 肿瘤模型中表现出显着较低的细胞毒性和有效的体内抗肿瘤效力，并具有良好的耐受性。值得注意的是，肿瘤浸润淋巴细胞 (TIL) 分析验证了糖苷治疗后 CD3+、CD4+、CD8+ 和颗粒酶 B+ T 细胞增加。这项工作提出了改进免疫疗法的新概念。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01347
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-[4-O-E-coumaroyl-β-D-glucopyranosuloxy]cyclohexanediol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2s)-反式-1,2-环己二醇 、 D-glucose 、 4-香豆酸
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic phenolic compounds in leaf buds of Populus tremuloides

  摘要：

  通过对杨树叶芽的乙醇提取物进行植物化学研究，分离出了 19 种酚类化合物。其中，(1S,2S)-1-[4-O-E-香豆酰基-β-d-吡喃葡萄糖氧基]环己烷二醇为首次报道，并通过光谱（核磁共振和质谱）和化学方法确定了其结构。测试了 17 种分离化合物对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）人体细胞系的细胞毒性。此外，还评估了这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1139/v09-151