D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glucose
• 英文别名: (3R,4S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-ZDIXECSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glucose 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物增强小分子 PD-L1 抑制剂的免疫治疗效果

  摘要：

  PD-1/PD-L1 检查点阻断已在癌症免疫治疗中取得了巨大成功。小分子 PD-L1 抑制剂也引起了人们的广泛研究兴趣，但在功效和安全性方面仍然具有挑战性。碳水化合物部分和碳水化合物结合蛋白（凝集素）在免疫调节（包括抗原识别和呈递）中发挥重要作用。在此，我们报道了一种通过引入糖基序来增强小分子PD-L1抑制剂免疫治疗效果的新策略，该策略可以利用碳水化合物介导的免疫增强来治疗癌症。数据显示，含有甘露糖或N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷化合物在IFN-γ分泌方面表现出最佳效果。此外，与非糖基化化合物相比，糖苷C3C15在 CT26 和黑色素瘤 B16-F10 肿瘤模型中表现出显着较低的细胞毒性和有效的体内抗肿瘤效力，并具有良好的耐受性。值得注意的是，肿瘤浸润淋巴细胞 (TIL) 分析验证了糖苷治疗后 CD3+、CD4+、CD8+ 和颗粒酶 B+ T 细胞增加。这项工作提出了改进免疫疗法的新概念。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01347
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-[4-O-E-coumaroyl-β-D-glucopyranosuloxy]cyclohexanediol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2s)-反式-1,2-环己二醇 、 D-glucose 、 4-香豆酸
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic phenolic compounds in leaf buds of Populus tremuloides

  摘要：

  通过对杨树叶芽的乙醇提取物进行植物化学研究，分离出了 19 种酚类化合物。其中，(1S,2S)-1-[4-O-E-香豆酰基-β-d-吡喃葡萄糖氧基]环己烷二醇为首次报道，并通过光谱（核磁共振和质谱）和化学方法确定了其结构。测试了 17 种分离化合物对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）人体细胞系的细胞毒性。此外，还评估了这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1139/v09-151

文献信息

• Cytotoxic phenolic compounds in leaf buds of Populus tremuloides
  作者：André Pichette、Azadeh Eftekhari、Patricia Georges、Serge Lavoie、Vakhtang Mshvildadze、Jean Legault

  DOI：10.1139/v09-151

  日期：2010.2

  Phytochemical investigations of the EtOH extract of Populus tremuloides leaf buds led to the isolation of 19 phenolic compounds. Among them, (1S,2S)-1-[4-O-E-coumaroyl-β-d-glucopyranosyloxy]cyclohexanediol was reported for the first time, and its structure was determined by spectroscopic (NMR and MS) and chemical methods. Seventeen of the isolated compounds were tested for their cytotoxicity against lung carcinoma (A549) and colorectal adenocarcinoma (DLD-1) human cell lines. Antibacterial activity was also evaluated against Escherichia coli and Staphylococcus aureus .

  通过对杨树叶芽的乙醇提取物进行植物化学研究，分离出了 19 种酚类化合物。其中，(1S,2S)-1-[4-O-E-香豆酰基-β-d-吡喃葡萄糖氧基]环己烷二醇为首次报道，并通过光谱（核磁共振和质谱）和化学方法确定了其结构。测试了 17 种分离化合物对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）人体细胞系的细胞毒性。此外，还评估了这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。
• Carbohydrate Strengthens the Immunotherapeutic Effect of Small-Molecule PD-L1 Inhibitors
  作者：Qian Dong、Mengya Tong、Xiaolu Yu、Lei Wang、Jiwei Ao、Dongliang Guan、Yubo Tang、Junjie Liu、Li Long、Yongliang Tong、Shanhua Fang、Hu Zhou、Yongzhuo Huang、Likun Gong、Liguang Lou、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01347

  日期：2023.6.8

  immunotherapy. Small-molecule PD-L1 inhibitors also attract significant research interests but remain challenging in the efficacy and safety. Carbohydrate moiety and carbohydrate-binding proteins (lectins) play important roles in immune modulation including antigen recognition and presenting. Herein, we reported a novel strategy to strengthen the immunotherapeutic effect of small-molecule PD-L1 inhibitors by introducing

  PD-1/PD-L1 检查点阻断已在癌症免疫治疗中取得了巨大成功。小分子 PD-L1 抑制剂也引起了人们的广泛研究兴趣，但在功效和安全性方面仍然具有挑战性。碳水化合物部分和碳水化合物结合蛋白（凝集素）在免疫调节（包括抗原识别和呈递）中发挥重要作用。在此，我们报道了一种通过引入糖基序来增强小分子PD-L1抑制剂免疫治疗效果的新策略，该策略可以利用碳水化合物介导的免疫增强来治疗癌症。数据显示，含有甘露糖或N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷化合物在IFN-γ分泌方面表现出最佳效果。此外，与非糖基化化合物相比，糖苷C3C15在 CT26 和黑色素瘤 B16-F10 肿瘤模型中表现出显着较低的细胞毒性和有效的体内抗肿瘤效力，并具有良好的耐受性。值得注意的是，肿瘤浸润淋巴细胞 (TIL) 分析验证了糖苷治疗后 CD3+、CD4+、CD8+ 和颗粒酶 B+ T 细胞增加。这项工作提出了改进免疫疗法的新概念。