2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3β-D-glucopyranosyloxy-8-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)pyrano[4,3,2-de]-1-benzopyrylium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3β-D-glucopyranosyloxy-8-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)pyrano[4,3,2-de]-1-benzopyrylium
• 英文别名: pyranocyanin D
• 化学式: C₂₉H₂₅O₁₂
• 分子量: 565.51
• InChiKey: KXIWBEACJPYXIM-VMQCTCBBSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  200.83
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyanidin-3-glucoside 、 4-香豆酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以8 mg的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3β-D-glucopyranosyloxy-8-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)pyrano[4,3,2-de]-1-benzopyrylium
  参考文献：
  名称：

  黑加仑种子中新的吡喃花青素

  摘要：

  从黑加仑种子的提取物中分离出四个具有吡喃并[4,3,2- de ] -1-苯并吡啶核心结构的吡喃花青素C和D以及吡喃德尔菲C和D。通过光谱方法阐明了它们的化学结构，并通过涉及黑加仑花色苷和对香豆酸的化学合成证实了它们的化学结构。据推测，这种缩合反应在红酒颜色的演变中起重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01721-5

文献信息

• Characterization of Anthocyanins and Pyranoanthocyanins from Blood Orange [<i>Citrus sinensis</i> (L.) Osbeck] Juice
  作者：Silke Hillebrand、Michael Schwarz、Peter Winterhalter

  DOI：10.1021/jf0487957

  日期：2004.12.1

  Anthocyanins from blood orange [Citrus sinensis (L.) Osbeck] juices were isolated and purified by means of high-speed countercurrent chromatography and preparative high-performance liquid chromatography. Structures of the pigments were then elucidated by electrospray ionization multiple mass spectrometry and nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. The major anthocyanins of the juice were characterized

  通过高速逆流色谱法和制备型高效液相色谱法分离并纯化了血橙[Citrus sinensis（L.）Osbeck]果汁中的花色苷。然后通过电喷雾电离多重质谱和核磁共振（NMR）光谱阐明颜料的结构。果汁中主要花色苷的特征为花青素3-葡糖苷和花青素3-（6“-丙二酰葡糖苷）。此外，检测到6种次要花色苷，并将其鉴定为花青素3,5-二葡糖苷，飞燕草素3-葡糖苷，花青素3-槐糖苷。 ，delphinidin 3-（6“-丙二糖基葡糖苷），peonidin 3-（6”-丙二糖基葡糖苷）和花青素3-（6“-二草酰葡糖苷）。这是第一次报告血橙中后一种化合物的出现，连同完整的NMR光谱数据。进一步的研究表明存在四种花青素衍生的色素，这些色素是在果汁的长时间存储过程中，花青素与羟基肉桂酸之间的直接反应形成的。通过将它们的质谱和色谱性质与合成参考化合物进行比较，将这些新颖的吡喃花色素苷鉴定为花青素3-葡萄糖苷的4-