N-[4-hydroxy-(E)-cinnamoyl]-L-alanine acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-hydroxy-(E)-cinnamoyl]-L-alanine acid
• 英文别名: N-(4-coumaroyl)-L-alanine；p-Coumaroylalanine；(2S)-2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: MGHQKUMJBPRMPS-IPWDFOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[4-hydroxy-(E)-cinnamoyl]-L-alanine acid
  参考文献：
  名称：

  具有1-氨基酸部分的酚酰胺的α-葡萄糖苷酶抑制活性† ‡

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂可有效控制餐后高血糖。在这项研究中，合成了一系列具有L-氨基酸部分的酚酸，并评估了它们对酿酒酵母（EC 3.2.1.20）对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明所有这些化合物均显示出强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。尤其是，N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-丙氨酸（c2）和N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-蛋氨酸（c8）的效能（IC 50值为0.04 mM）远高于阳性。控制，阿卡波糖（IC 50值1.70 mM）。建立了用于比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，结果表明氨基酸残基上的本体基团和高电子密度基团对其活性有所帮助。此外，在苯环的对位上具有低电子密度和小的位阻的取代基有助于改善活性。动力学分析表明，化合物（C2充当与混合型抑制剂）ķ我0.0124毫值。对接分析表明，它们可以通过氢键和π-π堆积与催化位点的α-葡萄糖苷酶结合。

  DOI：

  10.1039/c6ra08330g

文献信息

• Amide Bond Formation Using 4-Coumarate: CoA Ligase from <i>Arabidopsis thaliana</i>
  作者：Takahiro Mori、Kiyofumi Wanibuchi、Hiroyuki Morita、Ikuro Abe

  DOI：10.1248/cpb.c21-00404

  日期：2021.8.1

  Amide bond formation is one of the most fundamental reactions in organic chemistry, and amide bonds constitute the key functional groups in natural products, peptides, and pharmaceuticals. Here we demonstrate the chemoenzymatic syntheses of 4-coumaroyl- and hexanoyl-amino acids, using 4-coumarate: CoA ligase from the model plant Arabidopsis thaliana (At4CL2). At4CL2 accepts 4-coumaric acid and hexanoic

  酰胺键的形成是有机化学中最基本的反应之一，酰胺键构成了天然产物、多肽和药物中的关键官能团。在这里，我们展示了使用 4-香豆酸：来自模式植物拟南芥(At4CL2) 的CoA 连接酶的 4-香豆酰和己酰氨基酸的化学酶促合成。At4CL2 接受 4-香豆酸和己酸作为羧酸盐底物以生成酰基腺苷酸，其被氨基酸的氨基捕获以提供一系列N-酰基酰胺。这项研究显示了 4CL 作为生物催化剂的应用潜力，可以产生一系列具有生物活性的酰胺化合物。 全尺寸图像
• MICROBIOLOGICAL METHOD FOR SYNTHESIZING CINNAMOYL AMIDE DERIVATIVES OF AMINO ACIDS
  申请人：Lorquin Jean

  公开号：US20120142778A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Method for the microbiological production of cinnamoyl amide derivatives of amino acids, certain products that result therefrom and uses thereof, especially as antioxidants.

  微生物生产氨基酸肉桂酰胺衍生物的方法，以及由此产生的某些产品及其用途，特别是作为抗氧化剂。
• PROCEDE MICROBIOLOGIQUE DE SYNTHESE DE DERIVES CINNAMOYL AMIDES D'ACIDES AMINES
  申请人：Institut De Recherche Pour Le Developpement

  公开号：EP2303830A1

  公开（公告）日：2011-04-06
• US8497302B2
  申请人：——

  公开号：US8497302B2

  公开（公告）日：2013-07-30
• [EN] MICROBIOLOGICAL METHOD FOR SYNTHESIZING CINNAMOYL AMIDE DERIVATIVES OF AMINO ACIDS<br/>[FR] PROCEDE MICROBIOLOGIQUE DE SYNTHESE DE DERIVES CINNAMOYL AMIDES D'ACIDES AMINES
  申请人：INST RECH DEVELOPPEMENT IRD

  公开号：WO2010000964A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Procédé de production microbiologique de dérivés de cinnamoyl amides d'acides aminés, certains produits en résultant et leurs utilisations, notamment comme antioxydants.