N-[4-hydroxy-(E)-cinnamoyl]-L-phenylalanine acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-hydroxy-(E)-cinnamoyl]-L-phenylalanine acid
• 英文别名: p-coumaroyl phenylalanine；N-(4-coumaroyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: ITAXNYBCAOSKLC-KXKDPZRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[4-hydroxy-(E)-cinnamoyl]-L-phenylalanine acid
  参考文献：
  名称：

  具有1-氨基酸部分的酚酰胺的α-葡萄糖苷酶抑制活性† ‡

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂可有效控制餐后高血糖。在这项研究中，合成了一系列具有L-氨基酸部分的酚酸，并评估了它们对酿酒酵母（EC 3.2.1.20）对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明所有这些化合物均显示出强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。尤其是，N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-丙氨酸（c2）和N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-蛋氨酸（c8）的效能（IC 50值为0.04 mM）远高于阳性。控制，阿卡波糖（IC 50值1.70 mM）。建立了用于比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，结果表明氨基酸残基上的本体基团和高电子密度基团对其活性有所帮助。此外，在苯环的对位上具有低电子密度和小的位阻的取代基有助于改善活性。动力学分析表明，化合物（C2充当与混合型抑制剂）ķ我0.0124毫值。对接分析表明，它们可以通过氢键和π-π堆积与催化位点的α-葡萄糖苷酶结合。

  DOI：

  10.1039/c6ra08330g

文献信息

• Amide Bond Formation Using 4-Coumarate: CoA Ligase from <i>Arabidopsis thaliana</i>
  作者：Takahiro Mori、Kiyofumi Wanibuchi、Hiroyuki Morita、Ikuro Abe

  DOI：10.1248/cpb.c21-00404

  日期：2021.8.1

  Amide bond formation is one of the most fundamental reactions in organic chemistry, and amide bonds constitute the key functional groups in natural products, peptides, and pharmaceuticals. Here we demonstrate the chemoenzymatic syntheses of 4-coumaroyl- and hexanoyl-amino acids, using 4-coumarate: CoA ligase from the model plant Arabidopsis thaliana (At4CL2). At4CL2 accepts 4-coumaric acid and hexanoic

  酰胺键的形成是有机化学中最基本的反应之一，酰胺键构成了天然产物、多肽和药物中的关键官能团。在这里，我们展示了使用 4-香豆酸：来自模式植物拟南芥(At4CL2) 的CoA 连接酶的 4-香豆酰和己酰氨基酸的化学酶促合成。At4CL2 接受 4-香豆酸和己酸作为羧酸盐底物以生成酰基腺苷酸，其被氨基酸的氨基捕获以提供一系列N-酰基酰胺。这项研究显示了 4CL 作为生物催化剂的应用潜力，可以产生一系列具有生物活性的酰胺化合物。 全尺寸图像
• Structure-activity relationship of clovamide and its related compounds for the inhibition of amyloid β aggregation
  作者：Tatsuhiko Tsunoda、Mio Takase、Hideyuki Shigemori

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.044

  日期：2018.7

  the structure-activity relationship of clovamide (1) for the inhibition of Aβ aggregation, we synthesized 1 and related compounds 2-11 through reaction between l-DOPA, d-DOPA, l-tyrosine, or l-phenylalanine and caffeic acid, p-coumaric acid, or cinnamic acid, and compounds 12 and 13 were derived from 1. Among tested compounds 1-13, those containing one or two catechol moieties exhibited potent anti-aggregation

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，其特征是淀粉样β蛋白（Aβ）聚集。Aβ通过β折叠形成聚集，并诱导针对神经元细胞的细胞毒性。因此，天然存在的化合物抑制Aβ聚集是治疗AD的有前途的策略。我们已经报道了具有两个或多个邻苯二酚部分的咖啡酰奎尼酸和苯乙酮类糖苷强烈抑制了Aβ聚集。从可可豆（Theobroma cacao L.）分离的含有两个邻苯二酚部分的环丙酰胺（1）被认为对Aβ聚集具有预防作用。为了研究氯丁酰胺（1）抑制Aβ聚集的构效关系，我们通过1-DOPA，d-DOPA，l-酪氨酸，或l-苯丙氨酸和咖啡酸，对香豆酸或肉桂酸，化合物12和13衍生自1。在测试的化合物1-13中，含有一个或两个邻苯二酚部分的化合物表现出强的抗聚集活性，而非儿茶酚类相关化合物几乎没有活性。这表明至少一个儿茶酚部分对于抑制Aβ42聚集是必不可少的，并且该活性根据儿茶酚部分的数目而增加。因此，clovamid
• METHODS FOR TREATING DYSREGULATED LIPID METABOLISM
  申请人：Denali Therapeutics Inc.

  公开号：EP3887401A2

  公开（公告）日：2021-10-06
• [EN] METHODS FOR TREATING DYSREGULATED LIPID METABOLISM<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU MÉTABOLISME LIPIDIQUE DÉRÉGULÉ
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020112889A2

  公开（公告）日：2020-06-04

  Certain embodiments described herein provide a method for treating dysregulated lipid metabolism and/or inflammation in a mammal in need thereof, comprising administering to the mammal an effective amount of an agonist anti-triggering receptor expressed on myeloid cells 2 (TREM2) antibody.
• α-Glucosidase inhibitory activities of phenolic acid amides with <scp>l</scp>-amino acid moiety
  作者：Bin Liu、Ji-Mei Ma、Hang-Wei Chen、Zi-Long Li、Lin-Hao Sun、Zhen Zeng、Hong Jiang

  DOI：10.1039/c6ra08330g

  日期：——

  control postprandial hyperglycemia. In this study, a series of phenolic acids with the L-amino acid moiety were synthesized and their inhibitory activities against α-glucosidase from Saccharomyces cerevisiae (EC 3.2.1.20) were evaluated. The results suggested that all these compounds showed strong α-glucosidase inhibitory activities. In particular, N-(4-hydroxyl-phenylpropenoyl)-L-alanine (c2) and N-

  α-葡萄糖苷酶抑制剂可有效控制餐后高血糖。在这项研究中，合成了一系列具有L-氨基酸部分的酚酸，并评估了它们对酿酒酵母（EC 3.2.1.20）对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明所有这些化合物均显示出强的α-葡萄糖苷酶抑制活性。尤其是，N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-丙氨酸（c2）和N-（4-羟基-苯基丙烯酰基）-L-蛋氨酸（c8）的效能（IC 50值为0.04 mM）远高于阳性。控制，阿卡波糖（IC 50值1.70 mM）。建立了用于比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型，结果表明氨基酸残基上的本体基团和高电子密度基团对其活性有所帮助。此外，在苯环的对位上具有低电子密度和小的位阻的取代基有助于改善活性。动力学分析表明，化合物（C2充当与混合型抑制剂）ķ我0.0124毫值。对接分析表明，它们可以通过氢键和π-π堆积与催化位点的α-葡萄糖苷酶结合。