2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole；2-(4-Methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-imidazol；2-(4-Methoxyphenyl)-4,5-dimethylimidazol
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: ZDPCMEFEPRRXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到1,3-diethyl-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  苯乙胺生物碱天然产物及其类似物Discolin A、B、E和Bacillimidillo B的合成及抗菌研究

  摘要：

  报道了从海洋海洋细菌Tenacibaculum discolor sv11和海绵中分离得到的基于苯乙胺生物碱的天然产物discolin A、B、E和bacillimidzo B的首次全合成。通过缩合反应和N-烷基化反应两个线性步骤实现了盘菌素A、B、E和杆咪唑B的全合成，总收率分别为68%、35%、65%和32%。总共制备了 24 种类似物，产率中等至优异。所有天然产物及其类似物均经过抗菌活性筛选。最活跃的化合物对铜绿假单胞菌的IC 50为 122.1 nM 。

  DOI：

  10.1055/a-2256-5509
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2,3-丁二酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以65 %的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯乙胺生物碱天然产物及其类似物Discolin A、B、E和Bacillimidillo B的合成及抗菌研究

  摘要：

  报道了从海洋海洋细菌Tenacibaculum discolor sv11和海绵中分离得到的基于苯乙胺生物碱的天然产物discolin A、B、E和bacillimidzo B的首次全合成。通过缩合反应和N-烷基化反应两个线性步骤实现了盘菌素A、B、E和杆咪唑B的全合成，总收率分别为68%、35%、65%和32%。总共制备了 24 种类似物，产率中等至优异。所有天然产物及其类似物均经过抗菌活性筛选。最活跃的化合物对铜绿假单胞菌的IC 50为 122.1 nM 。

  DOI：

  10.1055/a-2256-5509

文献信息

• Compositions and methods for blocking sodium channels
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US11090289B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The disclosure provides methods for treating a subject suffering from a disease associated with sodium channel activity. The method comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound according to Formula II or Formula III described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, tautomer, stereoisomer, hydrate, or solvate thereof.

  本公开提供了治疗患有与钠通道活性相关疾病的受试者的方法。该方法包括向受试者施用治疗有效量的根据说明书所述式 II 或式 III 的化合物，或其药学上可接受的盐、原药、同系物、立体异构体、水合物或溶液。
• One-pot Synthesis of Polysubstituted Imidazoles Catalyzed by an Ionic liquid
  作者：Behrooz Maleki、Golnoosh Esmailian Kahoo、Reza Tayebee

  DOI：10.1080/00304948.2015.1088757

  日期：2015.11.2
• Europium Triflate–Catalyzed One‐Pot Synthesis of 2,4,5‐Trisubstituted‐1<i>H</i>‐imidazoles via a Three‐component Condensation
  作者：Chuanming Yu、Min Lei、Weike Su、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1080/00397910701483589

  日期：2007.9.1
• WEGNER K.; SCHUNACK W., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1976, 309, NO 5, 391-395
  作者：WEGNER K.、 SCHUNACK W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antibacterial Studies of Phenethylamine Alkaloid Natural Products Along with Their Analogues: Discolin A, B, E and Bacillimidazole B
  作者：Roy Anindya、Faiz Ahmed Khan、Rashmi Ranjan Khatua、Sarwat Asma Ziya Ahmad、Susmita Das

  DOI：10.1055/a-2256-5509

  日期：——

  The first total synthesis of phenethylamine alkaloid based natural products discolin A, B, E and bacillimidazole B is reported, which were isolated from marine sea bacteria Tenacibaculum discolor sv11 and marine sponge. Total syntheses of discolin A, B, E and bacillimidazole B are achieved in two linear steps including condensation reaction and N-alkylation reaction with an overall yield of 68%, 35%

  报道了从海洋海洋细菌Tenacibaculum discolor sv11和海绵中分离得到的基于苯乙胺生物碱的天然产物discolin A、B、E和bacillimidzo B的首次全合成。通过缩合反应和N-烷基化反应两个线性步骤实现了盘菌素A、B、E和杆咪唑B的全合成，总收率分别为68%、35%、65%和32%。总共制备了 24 种类似物，产率中等至优异。所有天然产物及其类似物均经过抗菌活性筛选。最活跃的化合物对铜绿假单胞菌的IC 50为 122.1 nM 。