non-1-en-8-yn-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: non-1-en-8-yn-4-ol
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VRQRGZBSLRULMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-1-en-8-yn-4-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-iodonon-1-en-8-yne
  参考文献：
  名称：

  β-氢原子存在下钯催化的分子内碘转移反应

  摘要：

  原子经济：描述了仲烷基碘的钯催化原子转移反应。炔烃和烯烃的分子内双插入提供了获得具有β-氢原子的伯碘化物的通道。该方法从容易获得的脂族碘化物中提供具有四取代烯烃的这些复杂的双环均烯丙基碘化物。可以容忍不同的官能团，包括常见的杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201308534
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 non-1-en-8-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氢原子存在下钯催化的分子内碘转移反应

  摘要：

  原子经济：描述了仲烷基碘的钯催化原子转移反应。炔烃和烯烃的分子内双插入提供了获得具有β-氢原子的伯碘化物的通道。该方法从容易获得的脂族碘化物中提供具有四取代烯烃的这些复杂的双环均烯丙基碘化物。可以容忍不同的官能团，包括常见的杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201308534

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Guanidines by Directed Diamination of Unactivated Alkenes
  作者：Artur K. Mailyan、Kyle Young、Joanna L. Chen、Bradley T. Reid、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02778

  日期：2016.11.4

  method for a directed stereoselective guanidinylation of alkenes is described. The guanidine unit can be delivered as an intact fragment by a hydroxy or carboxy group, usually with a high level of stereocontrol. After the guanidine delivery, the directing group can be cleaved under exceptionally mild conditions, typically by alcoholysis in the presence of acetic acid. Broad functional group tolerance

  描述了用于烯烃的定向立体选择性胍基化的方法。胍单元可以通过羟基或羧基作为完整片段递送，通常具有高水平的立体控制。胍基递送后，可以在异常温和的条件下，通常通过在乙酸的存在下进行醇解，来切割该导向基团。宽泛的官能团耐受性和环胍基化的温和反应条件表明其在药物化学和天然产物合成中的应用。
• Gold- or Platinum-Catalyzed Cascade Processes of Alkynol Derivatives Involving Hydroalkoxylation Reactions Followed by Prins-Type Cyclizations
  作者：José Barluenga、Amadeo Fernández、Alejandro Diéguez、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200900856

  日期：2009.11.2

  efficient method for the synthesis of [3.3.1]bicyclic compounds from easily available alkynol derivatives has been developed. The reaction is based on a gold‐ or platinum‐catalyzed tandem process that involves an intramolecular hydroalkoxylation of a triple bond followed by a Prins‐type cyclization. The reaction has been carried out with differently substituted alkynol derivatives and oxygen‐, nitrogen‐

  已经开发了一种从容易获得的炔醇衍生物合成[3.3.1]双环化合物的有效方法。该反应基于金或铂催化的串联过程，该过程涉及三键的分子内加氢烷氧基化，然后进行Prins型环化。该反应是使用不同取代的炔醇衍生物以及以氧，氮和碳为中心的亲核试剂进行的。还已经研究了卤素原子作为亲核试剂的结合和消除反应。对映体纯的[3.3.1]双环体系很容易从手性库中合成。
• Indium Triiodide Catalyzed Direct Hydroallylation of Esters
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yoshihiro Inamoto、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201000475

  日期：——

  InI 3 -catalyzed hydroallylation of esters by using hydro-and allysilanes under mild conditions has been accomplished. Many significant groups such as alkenyl, alkynyl, cyano, and nitro ones survive under these conditions. This reaction system provided routes to both homoallylic alcohols and ethers, in which either elimination of the alkoxy moiety or of the carbonyl oxygen atom could be freely selected

  通过在温和条件下使用氢化硅烷和烯丙基硅烷完成了 InI 3 催化的酯的氢化烯丙基化。许多重要的基团，如链烯基、炔基、氰基和硝基基团在这些条件下仍然存在。该反应体系为高烯丙醇和醚提供了途径，其中烷氧基部分或羰基氧原子的消除可以通过改变烷氧基部分和氢硅烷上的取代基自由选择。此外，内酯的氢烯丙基化发生在不开环的情况下，以高产率生产所需的环醚。
• A New Mode of Cyclization of Enynes: Synthesis of Cycloalkyl Ketones through a Platinum-Catalyzed Hydrative Cycloisomerization Reaction
  作者：Pilar Pardo、Amadeo Fernández、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/adsc.201200312

  日期：2012.8.13

  A new platinum-catalyzed cascade reaction that proceeds through an unusual cyclization pathway of enyne derivatives is described. This operationally simple, air- and moisture-tolerant reaction affords cycloalkyl ketone derivatives in a straightforward manner. The reaction can be considered as an unprecedented abnormal platinum-catalyzed cyclization of enynes. The role of the platinum catalyst promoting

  描述了一种新的铂催化的级联反应，该反应通过烯炔衍生物的不寻常环化途径进行。该操作简单，耐空气和湿气的反应以直接的方式提供了环烷基酮衍生物。该反应可被认为是前所未有的异常的铂催化的炔烃环化反应。还应指出铂催化剂在该自动串联催化过程中促进至少三个不同反应的作用。该反应还包括由羟基引导的实际上对称的碳-碳三键的不寻常的位点选择性水合。在这项工作中，我们还描述了未活化的烯烃与简单的二烷基酮的首次铂催化的分子内加氢烷基化。
• Gold- or Platinum-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Prins-Type Cyclization Reactions
  作者：José Barluenga、Alejandro Diéguez、Amadeo Fernández、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/anie.200503874

  日期：2006.3.20