4-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-nitrobenzene
• 英文别名: 6-(4-nitrophenyl)-5-hexyn-1-ol；6-(4-nitrophenyl)hex-5-yn-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: LJNZWEXWPJHXDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-nitrobenzene 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.17h， 生成 benzyl N-[4-[4-[(2S)-3-[4-[6-(dimethylamino)hexyl]anilino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]naphthalen-1-yl]but-3-ynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY

  摘要：

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20140171447A1
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 1-溴-4-硝基苯 在 palladium diacetate 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到4-(6-hydroxy-hex-1-ynyl)-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  在杰弗里条件下钯催化末端炔烃与卤代芳基的有效偶联

  摘要：

  在室温下，在乙腈水溶液中存在季铵盐和碱的情况下，钯催化的末端炔烃与芳基卤化物的偶合反应以非常好的收率进行，而无需添加任何碘化亚铜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01188-4

文献信息

• Ligand-, Copper-, and Amine-Free Sonogashira Reaction of Aryl Iodides and Bromides with Terminal Alkynes
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo049325e

  日期：2004.8.1

  and amine-free palladium-catalyzed Sonogashira reaction of aryl iodides and bromides with terminal alkynes have been developed. Critical to the success of this new protocol is the use of tetrabutylammonium acetate as the base. Noteworthy features of this method are room-temperature conditions and the tolerance of a broad range of functional groups in both reaction partners.

  已经开发出有效的无配体，无铜和无胺的钯催化的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的Sonogashira反应的条件。该新方案成功的关键是使用乙酸四丁铵作为碱。该方法的显着特征是室温条件和两个反应伙伴中多种官能团的耐受性。
• Palladium-catalyzed coupling of aryl halides with alkynes
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07642391B1

  公开（公告）日：2010-01-05

  A method is provided to couple an aryl halide to an alkyne comprising reacting a compound of the formula ArX, wherein Ar is a substituted or unsubstituted aryl group and X is I or Br, with a compound of the formula HC≡C—R1 wherein R1 is a substituted or unsubstituted organic group, in the presence of an effective amount of a phosphine-free, oxime-free palladium catalyst; (C1-C4)alkyl N+(−OAc) or an alkali metal carbonate, to yield a compound of the formula Ar—C≡C—R1, wherein the reaction is carried out in the absence of an organic amine or copper(I).

  提供了一种将芳基卤化物偶联到炔烃的方法，包括将式ArX的化合物与式HC≡C—R1的化合物在无机胺或铜(I)的存在下，在无磷、无肟的钯催化剂的有效量存在下反应，其中Ar是取代或未取代的芳基团，X是I或Br；R1是取代或未取代的有机基团；(C1-C4)烷基N+(−OAc)或碱金属碳酸盐，以产生式Ar—C≡C—R1的化合物。
• Domino N₂-Extrusion–Cyclization of Alkynylarylketone Derivatives for the Synthesis of Indoloquinolines and Carbocycle-Fused Quinolines
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Narumol Khamsuwan、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01851

  日期：2018.9.21

  New synthetic approaches for the synthesis of indoloquinolines and carbocycle-fused quinolines have been developed employing alkynylketone substrates. These synthetic transformations involved the application of N2-extrusion of azido complexes as a key step to generate carbodiimidium ion and nitrilium ion in situ, which further cyclized intramolecularly with alkyne via a domino process to provide indoloquinolines

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。
• Guest Covalent Capture by a Host: A Biomimetic Strategy for the Selective Functionalization of a Cavity
  作者：Nicolas Menard、Olivia Reinaud、Benoit Colasson

  DOI：10.1002/chem.201202391

  日期：2013.1.7

  A biomimetic strategy for the monofunctionalization of a calix[6]arene core is described. It is based on host–guest chemistry (mimicking the Michaelis–Menten adduct in enzymes) and allows the finely tuned pre‐organization of the substrate (an alkyne) with respect to the reactant (three azido groups introduced at the calixarene large rim). It is shown that the thermal Huisgen reaction implemented in

  描述了杯[6]芳烃芯单官能化的仿生策略。它基于宿主-客体化学（模拟酶中的米氏-曼登加合物），并且可以对反应物（在杯芳烃大边缘引入的三个叠氮基）进行精细调整的底物（炔烃）预组织。结果表明，这项工作中进行的热惠斯根反应是在非常温和的条件下进行的，具有环加成过程的全部区域选择性。探索了反应的范围，结果表明这种超分子策略是非常通用的，可以应用于具有不同识别模式的其他空洞分子的选择性功能化。还报道了详细的结构，热力学和动力学研究，突出了有趣的仿生特征：主客体加合物强度的重要性，反应对反应性伙伴的预组织（炔烃与叠氮化物）的高度敏感性以及嵌入对过渡态的重要影响。还研究了单功能产品的自我协调，通过添加竞争性配体可以触发内部侧链的“ endo / exo ”转换。
• Coupling reactions of aryl bromides with 1-alkynols catalysed by a tetraphosphine/palladium catalyst
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.128

  日期：2004.2

  cis. cis, cis-1, 2, 3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)](2) system catalyses efficiently the coupling reactions of aryl halides with a variety of alkynols such as propargy] alcohol, but-1-yn-4-ol, pent-1-yn-5-ol or hex-1-yn-6-ol. The catalyst can be used at lowloading. Higher reaction rates were observed in the presence of but-1-yn-4-ol, pent-1-yn-5-ol or hex-1-yn-6-ol than with propargy] alcohol. The protection of the alcohol functions as an ether or a silyloxy group led generally to similar or better results than the reactions performed with the unprotected alcohols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.