ethyl 5-(3-hydroxypropyl)isoxazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(3-hydroxypropyl)isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(3-hydroxypropyl)isoxazole-3-carboxylate；ethyl 5-(3-hydroxypropyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: JFRBIBICPULDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-hydroxypropyl)isoxazole-3-carboxylate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到ethyl 5-(3-bromopropyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在同基因黑素瘤小鼠模型中发现一种新的基于异恶唑-3-异羟肟酸酯的组蛋白去乙酰化酶6抑制剂SS-208，具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  异恶唑是五元杂环，广泛用于药物开发中。在这里，我们报告SS-208的设计，合成以及结构和生物学特性，SS-208是一种新型的HDAC6选择性抑制剂，含有异恶唑-3-异羟肟酸酯部分作为锌结合基团以及疏水性接头。Danio rerio的晶体结构HDAC6 / SS-208配合物揭示了活性位点锌离子的双齿配位，这与使用苯基异羟肟酸酯基抑制剂的HDAC6配合物观察到的优选单齿配位不同。尽管SS-208对鼠SM1黑色素瘤细胞的体外活力影响很小，但在鼠SM1同基因黑素瘤小鼠模型中，它显着降低了体内肿瘤的生长。这些发现表明，SS-208的抗肿瘤活性主要由免疫相关的抗肿瘤活性介导，如肿瘤微环境中CD8 +和NK + T细胞浸润的增加以及M1和M2巨噬细胞比例的增加所证明。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00946
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 氯代肟基乙酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到ethyl 5-(3-hydroxypropyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE HYDROXAMIC ACIDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS
  [FR] ACIDES ISOXAZOLE HYDROXAMIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6

  摘要：

  公开号：

  WO2018183701A8

文献信息

• METHOD FOR CONTROLLING ARTHROPOD PEST
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150344466A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  An amide compound represented by formula (I): [wherein A represents a 3- to 7-membered saturated heterocyclic ring which contains, as ring-forming component(s), one or more atoms or groups selected from the group consisting of an oxygen atom and —S(O) t —, t represents 0, etc., R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc., n represents 0, etc., the following formula (II): represents a 5-membered aromatic ring, in which Z represents a nitrogen atom or a carbon atom and X 1 , X 2 and X 3 are the same or different and represent a nitrogen atom, etc., R 3 and R 4 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc., m represents 0 to 2, Q represents one group selected from group A or a C1 to C8 chain hydrocarbon group optionally having one group selected from group A, Y represents an oxygen atom, etc., u represents 0, etc., and v represents 0, etc.] has excellent arthropod pest controlling effects.

  化合物式(I)所代表的酰胺化合物：[其中A代表一个3到7个成员的饱和杂环环，该环包含作为环构成组分之一或多个原子或基团，所选自氧原子和—S（O）t—群，t代表0等；R1和R2相同或不同，代表氢原子等；n代表0等；下列式子(II)代表一个5个成员的芳香环，在该环中Z代表一个氮原子或一个碳原子，X1、X2和X3相同或不同，代表氮原子等，R3和R4相同或不同，代表氢原子等，m代表0到2，Q代表从群A中选择的一个群或一个C1到C8链烃基团，该基团可以选择从群A中选择的一个群，Y代表氧原子等，u代表0等，v代表0等]具有优良的节肢动物害虫控制效果。
• Isoxazole hydroxamic acids as histone deacetylase 6 inhibitors
  申请人：The George Washington University, a Congressionally Chartered Not-For-Profit Corporation

  公开号：US11472780B2

  公开（公告）日：2022-10-18

  The present disclosure provides compounds represented by Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, e.g., hydrates, and prodrugs thereof wherein X and n are as defined as set forth in the specification. The present disclosure also provides compounds of Formula (I) for use to treat diseases and conditions, e.g., cancer, wherein inhibition of HDAC provides a benefit.

  本公开提供了由式(I)代表的化合物：及其药学上可接受的盐、溶液剂，例如水合物和原药，其中X和n如说明书中所定义。 本公开还提供了用于治疗疾病和病症（如癌症）的式（I）化合物，其中抑制 HDAC 提供了益处。
• Amide compound, an arthropod pest control agent and a method for controlling arthropod pest
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2952096B1

  公开（公告）日：2018-04-04
• ISOXAZOLE HYDROXAMIC ACIDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS
  申请人：The George Washington University, A Congressionally Chartered Not-For-Profit Corporation

  公开号：EP3600295A1

  公开（公告）日：2020-02-05
• Isoxazole Hydroxamic Acids As Histone Deacetylase 6 Inhibitors
  申请人：The George Washington University

  公开号：US20200115350A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present disclosure provides compounds represented by Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, solvates, e.g., hydrates, and prodrugs thereof wherein X and n are as defined as set forth in the specification. The present disclosure also provides compounds of Formula (I) for use to treat diseases and conditions, e.g., cancer, wherein inhibition of HDAC provides a benefit.