(3aR,4S,7R,8aR)-2,3,3a,4,7,8a-hexahydro-1H-4,7-methanoazulen-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,7R,8aR)-2,3,3a,4,7,8a-hexahydro-1H-4,7-methanoazulen-8-one
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R)-tricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-en-7-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: PZECTXMQLVAWRJ-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aRS,4RS,7SR,7aRS)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-3aH-4,7-methanoindene-3a-carbaldehyde 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3aR,4S,7R,8aR)-2,3,3a,4,7,8a-hexahydro-1H-4,7-methanoazulen-8-one
  参考文献：
  名称：

  串联Diels-Alder反应/环扩展形成的形式对映选择性[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  环戊二烯和不饱和醛之间的串联Diels–Alder反应/环扩环是合成双环[3.2.1]辛烯酮（一种[4 + 3]环加成反应的正式产物）的高度立体选择性过程。当在手性路易斯酸催化剂14存在下进行初始环加成反应时，分两步获得双环[3.2.1]辛烯酮，产率为72-85％，ee高达96％，de大于98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600363

文献信息

• Lewis Acid Induced Tandem Diels−Alder Reaction/Ring Expansion as an Equivalent of a [4 + 3] Cycloaddition
  作者：Huw M. L. Davies、Xing Dai

  DOI：10.1021/ja039908q

  日期：2004.3.1

  Aluminum chloride induced reaction between cyclopentadiene and alpha,beta-unsaturated aldehydes results in the stereoselective formation of the products of a formal [4 + 3] cycloaddition. The reaction proceeds by a tandem Diels-Alder reaction/ring expansion.

  氯化铝引发的环戊二烯和 α、β-不饱和醛之间的反应会导致立体选择性形成正式的 [4 + 3] 环加成产物。该反应通过串联 Diels-Alder 反应/环膨胀进行。
• Formal Enantioselective [4+3] Cycloaddition by a Tandem Diels–Alder Reaction/Ring Expansion
  作者：Xing Dai、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/adsc.200600363

  日期：2006.11

  expansion between cyclopentadiene and unsaturated aldehydes is a highly stereoselective process for the synthesis of bicyclo[3.2.1]octenones, the formal products of a [4+3] cycloaddition. When the initial cycloaddition was conducted in the presence of the chiral Lewis acid catalyst 14, the bicyclo[3.2.1]octenones were obtained in two steps in 72–85 % yields with up to 96 % ee and>98 % de.

  环戊二烯和不饱和醛之间的串联Diels–Alder反应/环扩环是合成双环[3.2.1]辛烯酮（一种[4 + 3]环加成反应的正式产物）的高度立体选择性过程。当在手性路易斯酸催化剂14存在下进行初始环加成反应时，分两步获得双环[3.2.1]辛烯酮，产率为72-85％，ee高达96％，de大于98％。