5-methyl-2-(p-tolylamino)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-methyl-2-(p-tolylamino)phenol
• 英文别名: 5-methyl-2-(4-methylanilino)phenol
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: UUWQYNPQFPOCEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-diazo-3-methylcyclohex-2-enone 、 乙烷,三氯氟- 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5-methyl-2-(p-tolylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N ？H插入和氧化芳构化级联：2-芳基氨基酚的简便合成

  摘要：

  已开发出铜催化的N-H插入和氧化芳构化的级联反应。从重氮底物中可以中等到高产率制备2-芳基氨基苯酚。而且，这种新近建立的方法可以有效地获得天然的1氧化咔唑生物碱，例如糖索林碱和MurrayafolineA。

  DOI：

  10.1002/asia.201402080

文献信息

• A Pd-catalyzed cascade reaction of N–H insertion and oxidative dehydrogenative aromatization: a new entry to 2-amino-phenols
  作者：Dong Ding、Xiaobing Lv、Jian Li、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c4ob00652f

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade reaction of N–H insertion (NHI) and oxidative dehydrogenative aromatization (ODA) has been developed, which affords a straightforward and efficient way to access the carbazole precursors (2-arylamino-phenols) as well as to prepare 2-alkylamino-phenols from non-aromatic substrates.

  已经开发了钯催化的NH插入（NHI）和氧化脱氢芳构化（ODA）的级联反应，这为获得咔唑前体（2-芳基氨基酚）提供了一种简单有效的方法，并制备了2来自非芳族底物的-烷基氨基酚。
• Synthesis and aromatizational rearrangements of new imino-, hydrazono-, and azino-2,5-cyclohexadienylidene systems as ligands for cascade type metallocomplexes
  作者：V. A. Nikanorov、O. L. Tok、S. G. Novikov、S. V. Sergeev、E. V. Vorontsov、I. D. Gridnev、D. V. Zverev、A. T. Lebedev

  DOI：10.1007/bf02494379

  日期：1997.2

  4-methyl-4-trichloromethylcyclohexa-2,5-dienone with aminophenols and hydrazones and condensation of hydrazones ofpara-semiquinoid ketones with carbonyl compounds, including that of the ferrocene series, were realized. The latter reaction, when applied to 3,6-dibromophenanthrene-9, 10-quinone, was accompanied by quantitative aromatizational molecular rearrangement with the elimination of the CCl3 group. Using

  基于 4-甲基-4-三氯甲基环己-2,5-二烯酮与氨基苯酚和腙的反应以及对-腙的缩合，合成 N-取代亚氨基-、腙和叠氮基-2,5-环己二亚甲基系统的三种方法实现了具有羰基化合物的半醌酮，包括二茂铁系列的化合物。当应用于 3,6-dibromophenanthrene-9, 10-quinone 时，后一个反应伴随着定量芳构化分子重排和 CCl3 基团的消除。以Rh1配合物为例，表明获得的杂有机配体可用于合成具有金属原子三配位的混合配体金属配合物，包括n-、π-和σ-的同时金属-配体相互作用类型。
• Copper-Catalyzed NH Insertion and Oxidative Aromatization Cascade: Facile Synthesis of 2-Arylaminophenols
  作者：Dong Ding、Xiaobing Lv、Jian Li、Guangyang Xu、Bing Ma、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/asia.201402080

  日期：2014.6

  A copper‐catalyzed cascade reaction of N‐H insertion and oxidative aromatization has been developed. 2‐Arylaminophenols have been prepared in moderate to high yields from the diazo substrates. Moreover, this newly established methodology allows efficient access to natural 1‐oxygenated carbazole alkaloids, such as glycozolicine and murrayafoline A.

  已开发出铜催化的N-H插入和氧化芳构化的级联反应。从重氮底物中可以中等到高产率制备2-芳基氨基苯酚。而且，这种新近建立的方法可以有效地获得天然的1氧化咔唑生物碱，例如糖索林碱和MurrayafolineA。