1-(prop-2-ynyloxy)but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(prop-2-ynyloxy)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-Prop-2-ynoxybut-3-en-2-ol
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: DMFIIKHMSFXFJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyloxy)but-3-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基羟基对末端炔烃闭环烯炔复分解的促进作用：范围及在异黄花碱合成中的应用

  摘要：

  已经发现了对闭环烯炔复分解的有趣的烯丙基取代基作用。烯炔底物上的烯丙基羟基可促进末端炔烃的闭环烯炔复分解。该反应在没有乙烯气氛和/或反应性更高的新一代Ru-卡宾催化剂的情况下顺利进行，而这通常是促进反应所必需的。将该有效反应应用于异黄酮的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.098
• 作为产物：
  描述：

  丁烯二醇 、 3-溴丙炔 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(prop-2-ynyloxy)but-3-en-2-ol 、 2-Prop-2-ynoxybut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基羟基对末端炔烃的闭环烯炔复分解的促进作用：范围，应用和机理见解。

  摘要：

  已经发现烯丙基羟基对闭环烯炔复分解的有趣的加速作用。具有烯丙基羟基的末端炔烃的闭环烯炔复分解反应顺利进行，而通常没有促进反应所需的乙烯气氛。已经证明了借助该有效反应的（+）-异黄花碱的合成。还进行了加速作用的机理研究。NMR研究的结果表明反应是通过“烯-然后-炔”途径进行的。动力学研究表明，由于存在烯丙基羟基，导致速率确定步骤的切换。这些结果表明，烯丙基羟基加速了Ru-卡宾物质的再进入步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200801439

文献信息

• Acceleration Effect of an Allylic Hydroxy Group on Ring-Closing Enyne Metathesis of Terminal Alkynes: Scope, Application, and Mechanistic Insights
  作者：Tatsushi Imahori、Hidetomo Ojima、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1002/chem.200801439

  日期：——

  acceleration effect of an allylic hydroxy group on ring-closing enyne metathesis has been found. Ring-closing enyne metathesis of terminal alkynes possessing an allylic hydroxy group proceeded smoothly without the ethylene atmosphere generally necessary to promote the reaction. The synthesis of (+)-isofagomine with the aid of this efficient reaction has been demonstrated. Mechanistic studies of the acceleration

  已经发现烯丙基羟基对闭环烯炔复分解的有趣的加速作用。具有烯丙基羟基的末端炔烃的闭环烯炔复分解反应顺利进行，而通常没有促进反应所需的乙烯气氛。已经证明了借助该有效反应的（+）-异黄花碱的合成。还进行了加速作用的机理研究。NMR研究的结果表明反应是通过“烯-然后-炔”途径进行的。动力学研究表明，由于存在烯丙基羟基，导致速率确定步骤的切换。这些结果表明，烯丙基羟基加速了Ru-卡宾物质的再进入步骤。
• Acceleration effect of allylic hydroxy group on ring-closing enyne metathesis of terminal alkynes: scope and application to the synthesis of isofagomine
  作者：Tatsushi Imahori、Hidetomo Ojima、Hiroki Tateyama、Yukiko Mihara、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.098

  日期：2008.1

  substituent effect on ring-closing enyne metathesis has been found. An allylic hydroxy group on enyne substrates accelerates ring-closing enyne metathesis of terminal alkynes. The reaction proceeds smoothly without ethylene atmosphere and/or more reactive newer generation Ru-carbene catalysts, which are generally necessary to promote the reaction. This efficient reaction was applied to the synthesis of

  已经发现了对闭环烯炔复分解的有趣的烯丙基取代基作用。烯炔底物上的烯丙基羟基可促进末端炔烃的闭环烯炔复分解。该反应在没有乙烯气氛和/或反应性更高的新一代Ru-卡宾催化剂的情况下顺利进行，而这通常是促进反应所必需的。将该有效反应应用于异黄酮的合成。