6,7-dehydrobrefeldin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 6,7-dehydrobrefeldin C
• 英文别名: (1R,2R,3E,7S,11E,13S)-2-hydroxy-7-methyl-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11,15-trien-5-one
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: JYOLERHMKBKNMC-PTZGWOCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium heptamolybdate 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 萘 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 双氧水 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,7-dehydrobrefeldin C
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Formal Synthesis of Brefeldin A and Analogues via Anionic Cyclization of an Alkenyl Epoxide

  摘要：

  通过烯基环氧化物的环氧腈环化制备了适合作为合成布雷菲德菌素 A 和类似物 6,7-脱氢布雷菲德菌素 C 和降布雷菲德菌素 A 的中间体的环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941575