(4-bromophenyl)((2R,3S,4R)-2-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)((2R,3S,4R)-2-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-bromophenyl)-[(2R,3S,4R)-4-ethenyl-2-methyloxolan-3-yl]methanone
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₂
• 分子量: 295.176
• InChiKey: SEOUFQOTQAYMSE-GBIKHYSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 4-oxo-4-(4-bromophenyl)-2-butene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到(4-bromophenyl)((2R,3S,4R)-2-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  高度非对映和对映选择性的钯催化乙烯基氧化物和α，β-不饱和酮的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在Pd催化下，乙烯基氧化物与α，β-不饱和酮（单活化的电子缺陷烯烃）的不对称[3 + 2]环加成反应在非对映选择性和对映选择性方面均得到了很好的实现。通过将产物转化成其他有用的手性分子，证明了该方案的实用性。密度泛函理论计算使反应的立体控制合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03386