(S)-6-bromo-3-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (S)-6-bromo-3-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one
• 英文别名: (S)-6-bromo-3-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one；6-bromo-3-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2H-1,3-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 339.232
• InChiKey: CFCMTAPHCPBPLZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 (S)-5-bromo-N-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-2-hydroxybenzamide fumarate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以1.63 g的产率得到(S)-6-bromo-3-((1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl)-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗精神病药的瑞莫必利的构象受限类似物。

  摘要：

  合成了几种（S）-3-溴-N-（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基）-2,6-二甲氧基苯甲酰胺（雷莫昔必）的构象受限衍生物，并在体外评估了其抑制[3H]的能力。雷卡必利与多巴胺D-2受体结合。设计用来模拟去甲基瑞昔必利（4，FLA-797）的分子内氢键的环状苯甲酰胺包括2,3-二氢-4H-1,3-苯并恶嗪-4-酮，2,3-二氢-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮，邻苯二甲酰亚胺，1-异吲哚啉酮，1,2-苯并噻唑-3（2H）-和1,2-苯并噻唑-3（2H）-1,1-二氧化物。在该系列中，未观察到对多巴胺D-2受体的亲和力增强。邻苯二甲酰亚胺类似物24b（（S）-6-氯-2-（1-乙基吡咯烷基）-1-异吲哚啉酮）对多巴胺D-2受体表现出最高的亲和力，IC50为1.3 microM，与雷莫昔芬相当。

  DOI：

  10.1021/jm00074a023