paecilomycin E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: paecilomycin E
• 英文别名: paecilomycin F；(4S,8R,9R,10S)-8,9,10,18-tetrahydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: VBHMOJMVNMGQQV-ZJQCNOOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paecilomycin E 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到6'-epi-cochliomycin C
  参考文献：
  名称：

  首次全合成 Cochliomycin C 的碳水化合物方法：Paecilomycin E、Paecilomycin F 和 6'-epi-Cochliomycin C 的立体选择性全合成

  摘要：

  从容易获得的 D-lyxose 糖开始，实现了氯化间苯二酸内酯 Cochliomycin C 的首次全合成。该策略还导致了天然间苯二酸内酯类青霉素 E、青霉素 F 和合成类似物 6-epi-cochliomycin C 的全合成。关键反应包括 Ohira-Bestmann 炔基化、闭环复分解和在光信条件下的区域选择性甲基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500395
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 硫酸 、 甲醇盐酸 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 paecilomycin E
  参考文献：
  名称：

  首次全合成 Cochliomycin C 的碳水化合物方法：Paecilomycin E、Paecilomycin F 和 6'-epi-Cochliomycin C 的立体选择性全合成

  摘要：

  从容易获得的 D-lyxose 糖开始，实现了氯化间苯二酸内酯 Cochliomycin C 的首次全合成。该策略还导致了天然间苯二酸内酯类青霉素 E、青霉素 F 和合成类似物 6-epi-cochliomycin C 的全合成。关键反应包括 Ohira-Bestmann 炔基化、闭环复分解和在光信条件下的区域选择性甲基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500395

文献信息

• A Carbohydrate Approach for the First Total Synthesis of Cochliomycin C: Stereoselective Total Synthesis of Paecilomycin E, Paecilomycin F and 6′-<i>epi</i>-Cochliomycin C
  作者：Bakkolla Mahankali、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1002/ejoc.201500395

  日期：2015.6

  The first total synthesis of the chlorinated resorcylic acid lactone cochliomycin C is achieved starting from the readily available sugar D-lyxose. The strategy has also lead to the total synthesis of natural resorcylic acid lactones paecilomycin E, paecilomycin F and a synthetic analogue 6-epi-cochliomycin C. The key reactions include Ohira–Bestmann alkynylation, ring closing metathesis and regioselective

  从容易获得的 D-lyxose 糖开始，实现了氯化间苯二酸内酯 Cochliomycin C 的首次全合成。该策略还导致了天然间苯二酸内酯类青霉素 E、青霉素 F 和合成类似物 6-epi-cochliomycin C 的全合成。关键反应包括 Ohira-Bestmann 炔基化、闭环复分解和在光信条件下的区域选择性甲基化。